Пређи на садржај

Нуклеофилна адиција

С Википедије, слободне енциклопедије
Примјер нуклеофилне адиције која се одиграва на карбонилној групи кетона супституцијом са једињењен које садржи хидроксидну групу. У овом примјеру, формиран је нестабилни хемикетал.

Нуклеофилна адиција у органској хемији представља реакцију адиције при којој се у хемијском једињењу π веза раскида тако што се формирају двије нове ковалентне везе адицијом нуклеофила.

Реакције адиције су ограничене на хемијска једињења која имају вишеструке везе:

Адиција на двоструку везу између атома угљеника и хетероатома

[уреди | уреди извор]

Реакција адиције нуклеофила на двоструку везу атома угљеника и хетероатома као што је C=O или CN трострука веза су разноврсне. Ове везе су поларне (јер постоји разлика у електронегативности између два атома) при чему је парцијално позитивно наелектрисање концентрисано на страни атома угљеника. Ово чини атом угљеника примарном метом за нуклеофил:.[1][2][3]

Нуцлеопхилиц аддитион то а царбонyл

Овај тип реакције се такође назива 1,2 нуклеофилна адиција. Производ који се добије при овој реакцији је рацемат. Постоје бројни примјери оваквог типа адиције. Када се при реакцији адиције дешава и елиминација онда је тип реакције нуклеофилна ацил супституција или реакција адиције и елиминације.

Карбонили

[уреди | уреди извор]

Ако постоји карбонилна група као електрофил, нуклеофил може бити:

Ако постоји нитрил као електрофил нуклеофилна адиција се може десити са:

Адиција на двоструку везу између два атома угљеника

[уреди | уреди извор]

Главни механизам адиције алкена је формирање нуклеофила X- који формира ковалентну везу са незасићеним системом који је сиромашан електронима -C=C- (први корак). Негативно наелектрисање на X се преноси на везу угљеник-угљеник.

Нуцлеопхилиц аддитион то ан алкене

У кораку 2 наелектрисани карбањон се спаја са (Y) који је сиромашан електронима да би се формирала друга ковалентна веза. Обични алкени нису склони нападу нуклеофила (јер имају неполарну везу). Стирен реагује у толуену са натријумом и ствара се 1,2-дифенил пропан при чему се као интермедијер јавља карбањон.

Реацтион оф стyрене wитх содиум ин толуене

Други изузетак од правила је Варентрапова реакција. Фулерени имају необичну реактивност двоструке везе и адиције као што је Бингелова реакција су чешће.

Када је X карбонилна група као C=O или COOR или цијанидна група тип реакције је реакција коњуговане адиције. Супституент X помаже да се стабилизује негативно наелектрисање на атому угљеника путем свог индуктивног ефекта.

Када је Y-Z карбањон реакција је позната као Мајклова реакција.

Перфлуорисани аклени (алкени који имају све атоме водоника замијењене флуором) су подложни нуклеофилној адицији, на примјер флуоридним јоном из цезијум-флуорида или сребро(I)-флуорида да би се добио перфлуоро-алкилни ањон.

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Флеминг, Иан (2010). Молецулар орбиталс анд органиц цхемицал реацтионс. Неw Yорк: Wилеy. ИСБН 0-470-74658-0. 
  2. ^ Бüрги, Х. Б.; Дунитз, Ј. D.; Лехн, Ј. M.; Wипфф, Г. (1974). „Стереоцхемистрy оф реацтион патхс ат царбонyл центрес”. Тетрахедрон. 30 (12): 1563. дои:10.1016/С0040-4020(01)90678-7. 
  3. ^ Х. Б. Бüрги; Ј. D. Дунитз; Ј. M. Лехн; Г. Wипфф (1974). „Стереоцхемистрy оф реацтион патхс ат царбонyл центрес”. Тетрахедрон. 30 (12): 1563—1572. дои:10.1016/С0040-4020(01)90678-7.