Угљеников оксид

С Википедије, слободне енциклопедије

Оксоугљеник или угљеников оксид је хемијско једињење које садржи само угљеник и кисеоник.[1][2]

Најједноставнији и најчешћи оксоугљеници су угљен-моноксид (ЦО) и угљен-диоксид (ЦО2). Познати су многи други стабилни или метастабилни оксиди угљеника, мада се они ређе срећу, нпр. угљен субоксид (C3О2 ор О=C=C=C=О) и мелитик анхидрид (C12О9).

       
ЦО
Угљен
моноксид 		ЦО2
Угљен
диоксид 		C3О2
Угљен
субоксид 		C12О9
Мелитик
анхидрид

Док уџбеници обично наводе само прва три, и ретко четврти, велики број других оксида је познат. Већина њих је синтетисана након 1960-тих. Неки од тих нових оксида су стабилни на собној температури. Неки су метастабилни или стабилни само на веома ниским температурама, али се разлажу у једноставније оксоугљенике при загревању. Многи су суштински нестабилни и могу се уочити само тренутно као интермедијери у хемијским реакцијама или су у тој мери реактивни да могу да постоје само у гасовитој фази или под условима матричне изолације.

Број познатих оксоугљеника стално расте. Постојање графенских оксида и других стабилних полимерних угљеникових оксида са невезаним молекулским структурама[3][4] сугерише да постоји мноштво неоткривених оксида.

Преглед[уреди | уреди извор]

Угљен-диоксид (ЦО2) је широко заступљен у природи, и људи су га генерисали од праисторијских времена путем сагоревања супстанци које садрже угљеник, као и ферментацијом хране као што су пиво и хлеб. Он је временом препознат као хемијска супстанца, коју су хемичари у 17. и 18. веку називали spiritus sylvestre („шумски дух“) или „фиксирани ваздух“.

Угљен-моноксид се исто тако може формирати сагоревањем, и кориштен је (мада није био препознат) од античких времена за топљење гвожђа из руда. Попут-диоксида, њега су разни алхемичари и хемичари описали и студирали на Западу још од Средњег века. Његов састав је открио Вилијам Круикшанк 1800. године.

Угљен субоксид је открио Броди 1873. године, пропуштајући електричну струју кроз угљен-диоксид.[5]

Четврти "класични" оксид, мелитик анхидрид (C12О9), су припремили Либиг и Велер 1830. године у њиховој студији мелита, али су га окарактерисали тек 1913 Мејер и Стејнер.[6][7][8]

Броди је такође открио 1859. године пето једињење звано графитни оксид, које садржи само угљеник и кисеоник у варирајућим односима између 2:1 и 3:1; али су природа и молекулска структура те супстанце остали непознати до недавно, кад је преименовано у графенски оксид и постало је предмет истраживања у нанотехнологији.[3]

Значајни примери нестабилних или метастабилних оксида који су детектовани само у екстремним ситуацијама су диугљен-моноксидни радикал (:C=C=О), угљен триоксид (ЦО3),[9] угљен тетроксид (ЦО
4),[10][11] угљен пентоксид (ЦО
5),[12] угљен хексоксид (ЦО
6)[13] и 1,2-диоксетандион (C2О4).[14][15] Неки од тих реактивних угљеникових оксида су откривени у молекуларним облацима у интрастеларном медијуму помоћу ротационе спектроскопије.[16]

Многи хипотетични оксоугљеници су студирани теоретским методама, али до сада нису детектовани. Примери таквих једињења су оксални анхидрид (C2О3 или О=(C2О)=О), етилен дион (C2О2 или О=C=C=О)[17] и други линеарни или циклични полимери угљен-моноксида (-ЦО-)н (поликетони),[18] и линеарни или циклични полимери угљен-диоксида (-ЦО2-)н, као што је димер 1,3-диоксетандион (C2О4)[19] и тример 1,3,5-триоксантрион (C3О6).[19][20]

         
  C2О3
Оксални
анхидрид 		  C2О4
1,2-Диоксетан-
дион 		  C2О4
1,3-Диоксетан-
дион 		  C3О6
1,3,5-Триоксан-
трион 		  C2О2
Етилен
дион

Општа структура[уреди | уреди извор]

Нормално је угљеник тетравалентан, док је кисеоник дивалентан, и у већини оксоугљеника (као и у већини других једињења кисеоника) сваки атом угљеника може да буде везан за четири друга атома, док кисеоник може да буде везан за највише два. Док угљеник може да буде везан за друге угљенике и да формира произвољно дуге ланце или мреже, ланци са три или више атома кисеоника су ретки, ако се икад и срећу. Познати електрично неутрални угљеникови оксиди се генерално састоје од скелетона са једним или више угљеника (укључујући цикличне и ароматичне структуре) са везаним оксидним (-О-, =О) или пероксидним (-О-О-) групама.

Атоми угљеника са незасићеним везама су присутни у неким оксидима, као што је дирадикал C2О или :C=C=О; мада су таква једињења генерално сувише реактивна да би се изоловала.[21] Губитак или задобијање електрона може да доведе до моновалентног негативног кисеоника (-О−
), тровалентног позитивног кисеоника (≡О+
), или тровалентног негативног угљеника (≡C−
). Задња два се налазе у угљен-моноксиду, −Ц≡О+.[22] Негативни кисеоник се јавља у већини оксоугљеничних ањона.

Линеарни угљенични-диоксиди[уреди | уреди извор]

Једна фамилија угљеникових оксида има општу формулу CнО2, или О=(C=)нО — наиме, линеарни ланац угљеникових атома, са кисеоничним капама на оба краја. Први чланови су

Неки виши чланови ове фамилије су детектовани у траговима у гасној фази и/или криогеним матричним експериментима, специфично за н = 7[25]‍:п.97 анд н = 17, 19, и 21.[26]‍:п.95

Линеарни угљен-моноксиди[уреди | уреди извор]

Још једна фамилија угљеникових оксида су линеарни угљен-моноксиди CнО. Први члан, обични угљен-моноксид ЦО, је једино једињење ове групе које је стабилно у чистом стању на собној температури. Фотолиза линеарних угљен-диоксида у криогеној матрици доводи до губитка ЦО, чиме се формирају мерљиве количине непарних-моноксида као што су C2О, C4О,[21] и C6О.[25] Чланови до н=9 се исто тако формирају електричним пражњењем у гасовитом C3О2 раствореном у аргону.[27] Прва три члана фамилије су детектована у интерстеларном простору.[27]

Кад је н непарано, сматра се да су молекули у триплетном (кумулену сличном) стању, где су атоми повезани двоструким везама и постоји једна непопуњена орбитала на првом угљенику — као у :C=C=О, :C=C=C=C=О, и генерално, :(C=)н=О. Кад је н парно, сматра се да триплетна структура резонује са синглетним (ацетиленским типом) поларног стања са негативним наелектрисањем на угљеничном крају и позитивним на кисеоничном крају, као у −Ц≡Ц-Ц≡О+, −Ц≡Ц-Ц≡Ц-Ц≡О+, и генерално, −(Ц≡Ц-)(н-1)/2Ц≡О+.[27] Сам угљен-моноксид следи овај образац: сматра се да је његова предоминантна форма −Ц≡О+.[22]

Циклични поликетони радиаленског типа[уреди | уреди извор]

Још једна фамилија оксоугљеника која је привукла специјалну пажњу су циклични угљеникови оксиди радиаленског типа CнОн или (ЦО)н.[28] Они се могу сматрати цикличним полимерима угљен-моноксида, или н-тоструким кетонима н-угљеничних циклоалкана. Сам угљен-моноксид (ЦО) се може сматрати првим чланом. Теоретске студије индицирају да етилен дион (C2О2 или О=C=C=О) и циклопропантрион C3О3 не постоје.[17][18] Следећа три члана — C4О4, C5О5, и C6О6 — су теоретски могућа, али се очекује да су сасвим нестабилна,[18] и до сада су били синтетисани само у траговима.[29][30]

         
(ЦО)2
Етилен
дион 		(ЦО)3
Циклопропан-
трион 		(ЦО)4
Циклобутан-
тетрон 		(ЦО)5
Циклопентан-
пентон 		(ЦО)6
Циклохексан
хексон

С друге стране, ањони тих оксоугљеника су сасвим стабилни, и неки од њих су били познати од 19. века.[28] Они су

Циклични оксид C6О6 такође формира стабилне ањоне тетрахидрокси-1,4-бензохинон (C6О64−) и бензенхексол (C6О66−).[38] Ароматичност тих ањона је изучавана користећи теоретске методе.[39][40]

Нови оксиди[уреди | уреди извор]

Многи нови стабилни или метастабилни оксиди су били синтетисани након 1960-тих, као што су:

     
C10О8
Бензохинон-
тетракарбоксилни
дианхидрид 		C6О6
Етиленски-
тетракарбоксилни
дианхидрид 		C10О10
Тетрахидрокси-
1,4-бензохинонски
бисоксалат
     
C8О8
Тетрахидрокси-
1,4-бензохинон
бискарбонат 		C4О6
Диоксан
тетракетон 		C12О12
Хексахидроксибензен
трисоксалат
     
C9О9
Хексахидроксибензен
трискарбонат 		C24О6
Трис(3,4-диалкинил-
3-циклобутен-
1,2-дион) 		C32О8
Тетракис(3,4-диалкинил-
3-циклобутен-
1,2-дион)
 
C12О6
Хексаоксотрицикло-
бутабензен

Многи сродници ових оксида су истраживани теоретским методима, и од неких се очекује да су стабилни, као што су други карбонатни и оксалатни естри тетрахидрокси-1,2-бензохинона и родизонске, кроконске, скваринске, и делтинске киселине.[18]

Полимерни угљенични оксиди[уреди | уреди извор]

Угљен субоксид се спонтано полимеризује на собној температури у угљено-кисеонични полимер, са атомским односом угљеник:кисеоник 3:2. За овај полимер се сматра да је линеарни ланац везан са шесточланим лактонским прстеновима, који има непрекидну угљеничну основу од наизменичних једноструких и двоструких веза. Физичка мерења индицирају да је просечан број јединица по молекулу око 5–6, у зависности од температуре формирања.[4][50]

 
Терминирајуће и понављајуће јединице полимерног C3О2.[4]
 
Олигомери C3О2 са 3 до 6 јединице.[4]

Угљен-моноксид компресован до 5 ГПа у ћелији дијамантског наковња производи донекле сличан црвенкасти полимер са нешто вишим кисеоничним садржајем, који је метастабилан на собним условима. Сматра се да долази до ЦО диспропорционације у ћелији до смеше ЦО2 и C3О2, и да C3О2 формира полимер који је сличан са горе описаним (мада има ирегуларнију структуру), која делом заробљава ЦО2 у својој матрици.[51][52]

Још један угљено-кисеонични полимер, са C:О односом 5:1 или вишим, је класични графитни оксид[3] и његова једнораванска верзија је графенски оксид.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ ИУПАЦ (1995). „Оxоцарбонс”. Компендијум хемијске терминологије (Интернет издање).
  2. ^ Р. Wест, едитор (1980), Оxоцарбонс. Ацадемиц Пресс, Неw Yорк.
  3. ^ а б в Хуммерс, Wиллиам С.; Оффеман, Рицхард Е. (1958). „Препаратион оф Грапхитиц Оxиде”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 80 (6): 1339. дои:10.1021/ја01539а017. 
  4. ^ а б в г Сноw, А. W.; Хаубенстоцк, Х.; Yанг, Н.-L. (1978). „Полy(царбон субоxиде). Цхарацтеризатион, Полyмеризатион, анд Радицал Струцтуре”. Мацромолецулес. 11: 77—86. дои:10.1021/ма60061а015. 
  5. ^ C., Бродие Б. (1873). „Ноте он тхе Сyнтхесис оф Марсх-Гас анд Формиц Ацид, анд он тхе Елецтриц Децомпоситион оф Царбониц Оxиде”. Процеедингс оф тхе Роyал Социетy. 21 (139–147): 245—247. ЈСТОР 113037. С2ЦИД 96045552. дои:10.1098/рспл.1872.0052. 
  6. ^ Ј. Лиебиг, Ф. Wöхлер (1830), Уебер дие Зусамменсетзунг дер Хонигстеинсäуре Поггендорфс Аннален дер Пхyсик унд Цхемие, вол. 94, Иссуе 2, пп.161–164. Онлине версион аццессед он 2009-07-08.
  7. ^ Меyер Х, Стеинер К (1913). „Üбер еин неуес Кохленоxyд C12О9 (А неw царбон оxиде C12О9)”. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 46: 813—815. дои:10.1002/цбер.191304601105. 
  8. ^ Бугге (1914), Цхемие: Ен неуес Кохеноxyд. Ревиеw оф Меyер анд Стеинер'с дисцоверy оф C12О9. Натурwиссенсцхафтлицхе Wоцхенсцхрифт, волуме 13/29, иссуе 12, 22 Марцх 1914, п. 188. Онлине версион аццессед он 2009-07-09.
  9. ^ Б., ДеМоре W.; Јацобсен C. W. (1969). „Форматион оф царбон триоxиде ин тхе пхотолyсис оф озоне ин лиqуид царбон диоxиде”. Јоурнал оф Пхyсицал Цхемистрy. 73 (9): 2935—2938. дои:10.1021/ј100843а026. 
  10. ^ Yеунг, Лауренце Y.; Окумура, Митцхио; Паци, Јеффреy Т.; Сцхатз, Георге C.; Зханг, Јианминг; Минтон, Тимотхy К. (2009). „Хyпертхермал О-Атом Еxцханге Реацтион О2 + ЦО2 тхроугх а ЦО4 Интермедиате”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 131 (39): 13940—13942. ПМИД 19743846. дои:10.1021/ја903944к. 
  11. ^ Јамиесон, Цореy С.; Мебел, Алеxандер M.; Каисер, Ралф I. (2007). „Новел детецтион оф тхе C-2в исомер оф царбон тетраоxиде (ЦО4)”. Цхемицал Пхyсицс Леттерс. 440 (1–3): 105—109. Бибцоде:2007ЦПЛ...440..105Ј. дои:10.1016/ј.цплетт.2007.04.043. 
  12. ^ Јамиесон, Цореy С.; Мебел, Алеxандер M.; Каисер, Ралф I. (26. 7. 2007). „Фирст детецтион оф тхе Ц2 сyмметриц исомер оф царбон пентаоxиде (ЦО5) ат 10К”. Цхемицал Пхyсицс Леттерс. 443 (1–3): 49—54. Бибцоде:2007ЦПЛ...443...49Ј. дои:10.1016/ј.цплетт.2007.06.009. 
  13. ^ Јамиесон, Цореy С.; Мебел, Алеxандер M.; Каисер, Ралф I. (4. 1. 2008). „Фирст детецтион оф тхе Цс сyмметриц исомер оф царбон хеxаоxиде (ЦО6) ат 10К”. Цхемицал Пхyсицс Леттерс. 450 (4–6): 312—317. Бибцоде:2008ЦПЛ...450..312Ј. дои:10.1016/ј.цплетт.2007.11.052. 
  14. ^ Цордес, Херман Ф.; Рицхтер, Херберт П.; Хеллер, Царл А. (1969). „Масс спецтрометриц евиденце фор тхе еxистенце оф 1,2-диоxетанедионе (Царбон диоxиде димер). Цхемилуминесцент интермедиате”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 91 (25): 7209. дои:10.1021/ја01053а065. 
  15. ^ Бос, Рицхард; Барнетт, Неил W.; Дyсон, Гаил А.; Лим, Киеран Ф.; Русселл, Рицхард А.; Wатсон, Симон П. (2004). „Студиес он тхе мецханисм оф тхе пероxyоxалате цхемилуминесценце реацтион”. Аналyтица Цхимица Ацта. 502 (2): 141—147. дои:10.1016/ј.аца.2003.10.014. 
  16. ^ Х. M. Пицкетт Е. А. Цохен Б. Ј. Дроуин Ј. C. Пеарсон (2003), Субмиллиметер, Миллиметер, анд Мицроwаве Спецтрал Лине Цаталог. НАСА/ЈПЛ, Онлине версион аццессед он 2009-07-11.
  17. ^ а б в Сцхрöдер, Детлеф; Хеинеманн, Цхристопх; Сцхwарз, Хелмут; Харвеy, Јеремy Н.; Дуа, Суресх; Бланксбy, Степхен Ј.; Јохн Х. Боwие (1998). „Етхyленедионе: Ан Интринсицаллy Схорт-Ливед Молецуле”. Цхемистрy: А Еуропеан Јоурнал. 4 (12): 2550—2557. дои:10.1002/(СИЦИ)1521-3765(19981204)4:12<2550::АИД-ЦХЕМ2550>3.0.ЦО;2-Е. 
  18. ^ а б в г Јиао, Хаијун; Wу, Хаи-Схун (2003). „Аре Неутрал Оxоцарбонс Стабле?”. Тхе Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 68 (4): 1475—1479. ПМИД 12585891. дои:10.1021/јо026243м. 
  19. ^ а б Еррол Леwарс(1996), Полyмерс анд олигомерс оф царбон диоxиде: аб инитио анд семиемпирицал цалцулатионс. Јоурнал оф Молецулар Струцтуре: ТХЕОЦХЕМ, Волуме 363, Нумбер 1, пп. 1–15
  20. ^ Схирел Маттхеw L.; Петер, Пулаy (1999). „Стабилитy оф Новел Оxо- анд Цхлоро-Субститутед Триоxанес”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 121 (37): 8544—8548. дои:10.1021/ја984451ј. 
  21. ^ а б Гüнтер Маиер анд Ханс Петер Реисенауер (2001), Царбенес ин Матрицес: Спецроспцопy, Струцтуре, анд Пхотоцхемицал Бехавиор. Ин Удо Х. Бринкер (ед.), Адванцес ин царбене цхемистрy, паге 135. Елсевиер, 332 пагес. ISBN 978-0-444-50892-8.. ISBN 978-0-444-50892-8.
  22. ^ а б Kutzelnigg, W. (2002). Einführung in die Theoretische Chemie. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30609-1. 
  23. ^ Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C4O2 (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, Pages 905–908.
  24. ^ Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Schäfer, Ulrich; Balli, Heinz (1988). „C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon”. Angewandte Chemie International Edition in English. 27 (4): 566—568. doi:10.1002/anie.198805661.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  25. ^ а б в Frank W. Eastwood (1997), Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds.. In Yannick ValléeGas Phase Reactions in Organic Synthesis.CRC Press. ISBN 978-90-5699-081-7. ISBN 978-90-5699-081-7
  26. ^ Roman Reusch (2005), Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen. Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (in German)
  27. ^ а б в Teruhiko, Ogata; Yoshio, Tatamitani (2008). „The Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions”. J. Phys. Chem. A. 112 (43): 10713—10715. PMID 18834097. doi:10.1021/jp806725s. 
  28. ^ а б Seitz, Gunther; Imming, Peter (1992). „Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chem. Rev. 92 (6): 1227—1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
  29. ^ Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; John H. Bowie (1999). „Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6)”. International Journal of Mass Spectrometry. 188 (1–2): 17—25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
  30. ^ Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). „Production of C6O6- from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions”. Journal of the American Chemical Society. 128 (42): 13688—13689. PMID 17044687. doi:10.1021/ja0643927. 
  31. ^ Weiss, E.; Büchner, W. (1963). „Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK”. Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1121—1127. doi:10.1002/hlca.19630460404. 
  32. ^ Eggerding, David; West, Robert (1976). „Synthesis and properties of deltic acid (Dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion”. Journal of the American Chemical Society. 98 (12): 3641—3644. doi:10.1021/ja00428a043. 
  33. ^ David, Eggerding; Robert, West (1975). „Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid)”. J. American Chemical Society. 97 (1): 207—208. doi:10.1021/ja00834a047. 
  34. ^ Sidney, Cohen; Lacher John R.; Park Joseph D. (1959). „Diketocyclobutanediol”. J. American Chemical Society. 81 (13): 3480. doi:10.1021/ja01522a083. 
  35. ^ Leopold Gmelin (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volume 4, p. 31. Online version accessed on 2009-07-08.
  36. ^ Johann Florian Heller (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse, Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, volume 24, issue 1, pp. 1–16. Online version accessed on 2009-07-08.
  37. ^ Carl Löwig (1839), Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich.
  38. ^ Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Grey, Clare P.; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). „Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery”. Journal of the American Chemical Society. 131 (25): 8984—8988. PMID 19476355. doi:10.1021/ja9024897. 
  39. ^ R. West, J. Niu (1969), Non-benzenoid aromatics. Vol. 1. Edited by J. Snyder. Academic Press New York.
  40. ^ Schleyer, P.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. (2000). „Are Oxocarbon Dianions Aromatic?”. J. Org. Chem. 65 (2): 426—431. PMID 10813951. doi:10.1021/jo991267n. 
  41. ^ R., Hammond P. (1963). „1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor”. Science. 142 (3591): 502. Bibcode:1963Sci...142..502H. PMID 17748167. S2CID 9430830. doi:10.1126/science.142.3591.502. 
  42. ^ Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard (1967). „Eine Studie der Diels‐Alder‐Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C 6 O 6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)”. Chemische Berichte. 100: 306—314. doi:10.1002/cber.19671000135. 
  43. ^ Verter, H.S.; Dominic, R. (1967). „A new carbon oxide synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate”. Tetrahedron. 23 (10): 3863—3864. doi:10.1016/S0040-4020(01)97894-9. 
  44. ^ Verter, H. S.; Potter, H.; Dominic, R. (1968). „A new carbon oxide synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate”. Chemical Communications (London) (16): 973b. doi:10.1039/C1968000973b. 
  45. ^ а б Nallaiah, C. (1984). „Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate-new organic carbon oxides”. Tetrahedron. 40 (23): 4897—4900. doi:10.1016/S0040-4020(01)91324-9. 
  46. ^ а б Rubin, Yves; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois (1990). „Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon”. J. Am. Chem. Soc. 112 (4): 1607—1617. doi:10.1021/ja00160a047.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  47. ^ Strazzolini, Paolo; Gambi, Alberto; Giumanini, Angelo G.; Vancik, Hrvoj (1998). „The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 2553—2558. doi:10.1039/a803430c. 
  48. ^ Hamura, Toshiyuki; Ibusuki, Yousuke; Uekusa, Hidehiro; Matsumoto, Takashi; Siegel, Jay S.; Baldridge, Kim K.; Suzuki, Keisuke (2006). „Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization”. Journal of the American Chemical Society. 128 (31): 10032—10033. PMID 16881630. doi:10.1021/ja064063e. 
  49. ^ Holger Butenschön (2007). „A new oxocarbon C12O6 via highly strained benzyne intermediates”. Angew Chem Int Ed Engl. 46 (22): 4012—4014. PMID 17508349. doi:10.1002/anie.200700926. 
  50. ^ Kybett, B. D.; Johnson, G. K.; Barker, C. K.; Margrave, J. L. (1965). „The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide”. The Journal of Physical Chemistry. 69 (10): 3603—3606. doi:10.1021/j100894a060. 
  51. ^ Katz, Allen I.; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). „New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure”. The Journal of Physical Chemistry. 88 (15): 3176—3179. doi:10.1021/j150659a007. 
  52. ^ Evans, W. J.; Lipp, M. J.; Yoo, C.-S.; Cynn, H.; Herberg, J. L.; Maxwell, R. S.; Nicol, M. F. (2006). „Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer”. Chemistry of Materials. 18 (10): 2520—2531. doi:10.1021/cm0524446. 
Ugljenikov oksid на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Ugljenikov_oksid&oldid=26790668”