Ugljenikov oksid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу

Oksougljenik ili ugljenikov oksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži samo ugljenik i kiseonik.[1][2]

Najjednostavniji i najčešći oksougljenici su ugljen monoksid (CO) i ugljen dioksid (CO2). Poznati su mnogi drugi stabilni ili metastabilni oksidi ugljenika, mada se oni ređe sreću, npr. ugljen suboksid (C3O2 or O=C=C=C=O) i melitik anhidrid (C12O9).

  Chemfm carbon monoxide 3 1.svg   Chemfm carbon dioxide.svg   Chemfm carbon suboxide.svg   Chemfm mellitic anhydride.svg
CO
Ugljen
monoksid
CO2
Ugljen
dioksid
C3O2
Ugljen
suboksid
C12O9
Melitik
anhidrid

Dok udžbenici obično navode samo prva tri, i retko četvrti, veliki broj drugih oksida je poznat. Većina njih je sintetisana nakon 1960-tih. Neki od tih novih oksida su stabilni na sobnoj temperaturi. Neki su metastabilni ili stabilni samo na veoma niskim temperaturama, ali se razlažu u jednostavnije oksougljenike pri zagrevanju. Mnogi su suštinski nestabilni i mogu se uočiti samo trenutno kao intermedijeri u hemijskim reakcijama ili su u toj meri reaktivni da mogu da postoje samo u gasovitoj fazi ili pod uslovima matrične izolacije.

Broj poznatih oksougljenika stalno raste. Postojanje grafenskih oksida i drugih stabilnih polimernih ugljenikovih oksida sa nevezanim molekulskim strukturama[3][4] sugeriše da postoji mnoštvo neotkrivenih oksida.

Pregled[уреди]

Ugljen dioksid (CO2) je široko zastupljen u prirodi, i ljudi su ga generisali od praistorijskih vremena putem sagorevanja supstanci koje sadrže ugljenik, kao i fermentacijom hrane kao što su pivo i hleb. On je vremenom prepoznat kao hemijska supstanca, koju su hemičari u 17. i 18. veku nazivali spiritus sylvestre („šumski duh“) ili „fiksirani vazduh“.

Ugljen monoksid se isto tako može formirati sagorevanjem, i korišten je (mada nije bio prepoznat) od antičkih vremena za topljenje gvožđa iz ruda. Poput dioksida, njega su razni alhemičari i hemičari opisali i studirali na Zapadu još od Srednjeg veka. Njegov sastav je otkrio Vilijam Kruikšank 1800. godine.

Ugljen suboksid je otkrio Brodi 1873. godine, propuštajući električnu struju kroz ugljen dioksid.[5]

Četvrti "klasični" oksid, melitik anhidrid (C12O9), su pripremili Libig i Veler 1830. godine u njihovoj studiji melita, ali su ga okarakterisali tek 1913 Mejer i Stejner.[6][7][8]

Brodi je takođe otkrio 1859. godine peto jedinjenje zvano grafitni oksid, koje sadrži samo ugljenik i kiseonik u varirajućim odnosima između 2:1 i 3:1; ali su priroda i molekulska struktura te supstance ostali nepoznati do nedavno, kad je preimenovano u grafenski oksid i postalo je predmet istraživanja u nanotehnologiji.[3]

Značajni primeri nestabilnih ili metastabilnih oksida koji su detektovani samo u ekstremnim situacijama su diugljen monoksidni radikal (:C=C=O), ugljen trioksid (CO3),[9] ugljen tetroksid (CO
4
),[10][11] ugljen pentoksid (CO
5
),[12] ugljen heksoksid (CO
6
)[13] i 1,2-dioksetandion (C2O4).[14][15] Neki od tih reaktivnih ugljenikovih oksida su otkriveni u molekularnim oblacima u intrastelarnom medijumu pomoću rotacione spektroskopije.[16]

Mnogi hipotetični oksougljenici su studirani teoretskim metodama, ali do sada nisu detektovani. Primeri takvih jedinjenja su oksalni anhidrid (C2O3 ili O=(C2O)=O), etilen dion (C2O2 ili O=C=C=O)[17] i drugi linearni ili ciklični polimeri ugljen monoksida (-CO-)n (poliketoni),[18] i linearni ili ciklični polimeri ugljen dioksida (-CO2-)n, kao što je dimer 1,3-dioksetandion (C2O4)[19] i trimer 1,3,5-trioksantrion (C3O6).[19][20]

  Chemfm oxalic anhydride.svg   Chemfm 1 2 dioxetanedione.svg   Chemfm 1 3 dioxetanedione.svg   Chemfm 1 3 5 trioxanetrione.svg   Chemfm ethylene dione.svg
  C2O3
Oksalni
anhidrid
  C2O4
1,2-Dioksetan-
dion
  C2O4
1,3-Dioksetan-
dion
  C3O6
1,3,5-Trioksan-
trion
  C2O2
Etilen
dion

Opšta struktura[уреди]

Normalno je ugljenik tetravalentan, dok je kiseonik divalentan, i u većini oksougljenika (kao i u većini drugih jedinjenja kiseonika) svaki atom ugljenika može da bude vezan za četiri druga atoma, dok kiseonik može da bude vezan za najviše dva. Dok ugljenik može da bude vezan za druge ugljenike i da formira proizvoljno duge lance ili mreže, lanci sa tri ili više atoma kiseonika su retki, ako se ikad i sreću. Poznati električno neutralni ugljenikovi oksidi se generalno sastoje od skeletona sa jednim ili više ugljenika (uključujući ciklične i aromatične strukture) sa vezanim oksidnim (-O-, =O) ili peroksidnim (-O-O-) grupama.

Atomi ugljenika sa nezasićenim vezama su prisutni u nekim oksidima, kao što je diradikal C2O ili :C=C=O; mada su takva jedinjenja generalno suviše reaktivna da bi se izolovala.[21] Gubitak ili zadobijanje elektrona može da dovede do monovalentnog negativnog kiseonika (-O
), trovalentnog pozitivnog kiseonika (≡O+
), ili trovalentnog negativnog ugljenika (≡C
). Zadnja dva se nalaze u ugljen monoksidu, C≡O+.[22] Negativni kiseonik se javlja u većini oksougljeničnih anjona.

Linearni ugljenični dioksidi[уреди]

Jedna familija ugljenikovih oksida ima opštu formulu CnO2, ili O=(C=)nO — naime, linearni lanac ugljenikovih atoma, sa kiseoničnim kapama na oba kraja. Prvi članovi su

Neki viši članovi ove familije su detektovani u tragovima u gasnoj fazi i/ili kriogenim matričnim eksperimentima, specifično za n = 7[25]:p.97 and n = 17, 19, i 21.[26]:p.95

Linearni ugljen monoksidi[уреди]

Još jedna familija ugljenikovih oksida su linearni ugljen monoksidi CnO. Prvi član, obični ugljen monoksid CO, je jedino jedinjenje ove grupe koje je stabilno u čistom stanju na sobnoj temperaturi. Fotoliza linearnih ugljen dioksida u kriogenoj matrici dovodi do gubitka CO, čime se formiraju merljive količine neparnih monoksida kao što su C2O, C4O,[21] i C6O.[25] Članovi do n=9 se isto tako formiraju električnim pražnjenjem u gasovitom C3O2 rastvorenom u argonu.[27] Prva tri člana familije su detektovana u interstelarnom prostoru.[27]

Kad je n neparano, smatra se da su molekuli u tripletnom (kumulenu sličnom) stanju, gde su atomi povezani dvostrukim vezama i postoji jedna nepopunjena orbitala na prvom ugljeniku — kao u :C=C=O, :C=C=C=C=O, i generalno, :(C=)n=O. Kad je n parno, smatra se da tripletna struktura rezonuje sa singletnim (acetilenskim tipom) polarnog stanja sa negativnim naelektrisanjem na ugljeničnom kraju i pozitivnim na kiseoničnom kraju, kao u C≡C-C≡O+, C≡C-C≡C-C≡O+, i generalno, (C≡C-)(n-1)/2C≡O+.[27] Sam ugljen monoksid sledi ovaj obrazac: smatra se da je njegova predominantna forma C≡O+.[22]

Ciklični poliketoni radialenskog tipa[уреди]

Još jedna familija oksougljenika koja je privukla specijalnu pažnju su ciklični ugljenikovi oksidi radialenskog tipa CnOn ili (CO)n.[28] Oni se mogu smatrati cikličnim polimerima ugljen monoksida, ili n-tostrukim ketonima n-ugljeničnih cikloalkana. Sam ugljen monoksid (CO) se može smatrati prvim članom. Teoretske studije indiciraju da etilen dion (C2O2 ili O=C=C=O) i ciklopropantrion C3O3 ne postoje.[17][18] Sledeća tri člana — C4O4, C5O5, i C6O6 — su teoretski moguća, ali se očekuje da su sasvim nestabilna,[18] i do sada su bili sintetisani samo u tragovima.[29][30]

  Chemfm ethylene dione.svg   Chemfm cyclopropanetrione.svg   Chemfm cyclobutanetetrone.svg   Chemfm cyclopentanepentone.svg   Chemfm cyclohexanehexone.svg
(CO)2
Etilen
dion
(CO)3
Ciklopropan-
trion
(CO)4
Ciklobutan-
tetron
(CO)5
Ciklopentan-
penton
(CO)6
Cikloheksan
hekson

S druge strane, anjoni tih oksougljenika su sasvim stabilni, i neki od njih su bili poznati od 19. veka.[28] Oni su

Ciklični oksid C6O6 takođe formira stabilne anjone tetrahidroksi-1,4-benzohinon (C6O64−) i benzenheksol (C6O66−).[38] Aromatičnost tih anjona je izučavana koristeći teoretske metode.[39][40]

Novi oksidi[уреди]

Mnogi novi stabilni ili metastabilni oksidi su bili sintetisani nakon 1960-tih, kao što su:

  Chemfm benzoquinonetetracarboxylic anhydride.svg   Chemfm ethylenetetracarboxylic dianhydride.svg   Chemfm tetrahydroxy 1 4 benzoquinone bisoxalate.svg
C10O8
Benzohinon-
tetrakarboksilni
dianhidrid
C6O6
Etilenski-
tetrakarboksilni
dianhidrid
C10O10
Tetrahidroksi-
1,4-benzohinonski
bisoksalat
  Chemfm tetrahydroxy 1 4 benzoquinone biscarbonate.svg   Chemfm dioxane tetraketone.svg   Chemfm hexaphenol trisoxalate.svg
C8O8
Tetrahidroksi-
1,4-benzohinon
biskarbonat
C4O6
Dioksan
tetraketon
C12O12
Heksahidroksibenzen
trisoksalat
  Chemfm hexaphenol triscarbonate.svg   Chemfm tris 3 4 dialkynyl 3 cyclobutene 1 2 dione.svg   Chemfm tetrakis 3 4 dialkynyl 3 cyclobutene 1 2 dione.svg
C9O9
Heksahidroksibenzen
triskarbonat
C24O6
Tris(3,4-dialkinil-
3-ciklobuten-
1,2-dion)
C32O8
Tetrakis(3,4-dialkinil-
3-ciklobuten-
1,2-dion)
  Chemfm hexaoxotricyclobutabenzene.svg
C12O6
Heksaoksotriciklo-
butabenzen

Mnogi srodnici ovih oksida su istraživani teoretskim metodima, i od nekih se očekuje da su stabilni, kao što su drugi karbonatni i oksalatni estri tetrahidroksi-1,2-benzohinona i rodizonske, krokonske, skvarinske, i deltinske kiseline.[18]

Polimerni ugljenični oksidi[уреди]

Ugljen suboksid se spontano polimerizuje na sobnoj temperaturi u ugljeno-kiseonični polimer, sa atomskim odnosom ugljenik:kiseonik 3:2. Za ovaj polimer se smatra da je linearni lanac vezan sa šestočlanim laktonskim prstenovima, koji ima neprekidnu ugljeničnu osnovu od naizmeničnih jednostrukih i dvostrukih veza. Fizička merenja indiciraju da je prosečan broj jedinica po molekulu oko 5–6, u zavisnosti od temperature formiranja.[4][50]

  Chemfm poly carbon suboxide Ls.svg Chemfm poly carbon suboxide 1sHs.svg Chemfm poly carbon suboxide i 1sHs.svg Chemfm poly carbon suboxide sR.svg
Terminirajuće i ponavljajuće jedinice polimernog C3O2.[4]
  Chemfm poly carbon suboxide Lb 1bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 2bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 3bHb bR.svg Chemfm poly carbon suboxide Lb 4bHb bR.svg
Oligomeri C3O2 sa 3 do 6 jedinice.[4]

Ugljen monoksid kompresovan do 5 GPa u ćeliji dijamantskog nakovnja proizvodi donekle sličan crvenkasti polimer sa nešto višim kiseoničnim sadržajem, koji je metastabilan na sobnim uslovima. Smatra se da dolazi do CO disproporcionacije u ćeliji do smeše CO2 i C3O2, i da C3O2 formira polimer koji je sličan sa gore opisanim (mada ima iregularniju strukturu), koja delom zarobljava CO2 u svojoj matrici.[51][52]

Još jedan ugljeno-kiseonični polimer, sa C:O odnosom 5:1 ili višim, je klasični grafitni oksid[3] i njegova jednoravanska verzija je grafenski oksid.

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju (1995). "Oxocarbons". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  2. ^ R. West, editor (1980), Oxocarbons. Academic Press, New York.
  3. 3,0 3,1 3,2 William S. Hummers Jr., and Richard E. Offeman (1958), "Preparation of Graphitic Oxide". J. Am. Chem. Soc., 1958, 80 (6), 1339-1339 doi:10.1021/ja01539a017
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 A. W. Snow, H. Haubenstock, N.-L. Yang (1978): "Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure". Macromolecules, 11 (1), pp 77–86. doi:10.1021/ma60061a015
  5. ^ Brodie B. C. (1873). „Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide”. Proceedings of the Royal Society. 21 (139–147): 245—247. JSTOR 113037. doi:10.1098/rspl.1872.0052. 
  6. ^ J. Liebig, F. Wöhler (1830), Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, vol. 94, Issue 2, pp.161–164. Online version accessed on 2009-07-08.
  7. ^ Meyer H, Steiner K (1913). „Über ein neues Kohlenoxyd C12O9 (A new carbon oxide C12O9)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 813—815. doi:10.1002/cber.191304601105. 
  8. ^ Bugge (1914), Chemie: En neues Kohenoxyd. Review of Meyer and Steiner's discovery of C12O9. Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volume 13/29, issue 12, 22 March 1914, p. 188. Online version accessed on 2009-07-09.
  9. ^ DeMore W. B.; Jacobsen C. W. (1969). „Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide”. Journal of Physical Chemistry. 73 (9): 2935—2938. doi:10.1021/j100843a026. 
  10. ^ Laurence Y. Yeung, Mitchio Okumura, Jeffrey T. Paci, George C. Schatz, Jianming Zhang and Timothy K. Minton (2009), Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O2 + CO2 through a CO4 Intermediate. J. of the American Chemical Society, volume 131, issue 39, pages 13940–13942. doi:10.1021/ja903944k
  11. ^ Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser (2007). „Novel detection of the C-2v isomer of carbon tetraoxide (CO4)”. Chemical Physics Letters. 440 (1–3): 105—109. Bibcode:2007CPL...440..105J. doi:10.1016/j.cplett.2007.04.043. 
  12. ^ Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2007-07-26). „First detection of the C2 symmetric isomer of carbon pentaoxide (CO5) at 10K”. Chemical Physics Letters. 443 (1-3): 49—54. Bibcode:2007CPL...443...49J. doi:10.1016/j.cplett.2007.06.009. 
  13. ^ Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser (2008-01-04). „First detection of the Cs symmetric isomer of carbon hexaoxide (CO6) at 10K”. Chemical Physics Letters. 450 (4-6): 312—317. Bibcode:2008CPL...450..312J. doi:10.1016/j.cplett.2007.11.052. 
  14. ^ Herman F. Cordes, Herbert P. Richter, Carl A. Heller(1969), Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91 (25), p 7209. doi:10.1021/ja01053a065
  15. ^ Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell and Simon P. Watson (2003), Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. Analytica Chimica Acta, Volume 502, Issue 2, 30 January 2004, Pages 141-147. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014
  16. ^ H. M. Pickett E. A. Cohen B. J. Drouin J. C. Pearson (2003), Submillimeter, Millimeter, and Microwave Spectral Line Catalog. NASA/JPL, Online version accessed on 2009-07-11.
  17. 17,0 17,1 17,2 Detlef Schröder; Christoph Heinemann; Helmut Schwarz; Jeremy N. Harvey; Suresh Dua; Stephen J. Blanksby; John H. Bowie (1998). „Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule”. Chemistry: A European Journal. 4 (12): 2550—2557. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E. 
  18. 18,0 18,1 18,2 18,3 Haijun Jiao and Hai-Shun Wu (2003), Are Neutral Oxocarbons Stable? J. Org. Chem., volume 68, 1475-1479. doi:10.1021/jo026243m
  19. 19,0 19,1 Errol Lewars(1996), Polymers and oligomers of carbon dioxide: ab initio and semiempirical calculations. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Volume 363, Number 1, pp. 1–15
  20. ^ Shirel Matthew L.; Pulay Peter (1999). „Stability of Novel Oxo- and Chloro-Substituted Trioxanes”. J. Am. Chem. Soc. 121 (37): 8544—8548. doi:10.1021/ja984451j. 
  21. 21,0 21,1 Günter Maier and Hans Peter Reisenauer (2001), Carbenes in Matrices: Specrospcopy, Structure, and Photochemical Behavior. In Udo H. Brinker (ed.), Advances in carbene chemistry, page 135. Elsevier, 332 pages. ISBN 0-444-50892-9, ISBN 978-0-444-50892-8
  22. 22,0 22,1 W. Kutzelnigg (2002). Einführung in die Theoretische Chemie. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30609-9. 
  23. ^ Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C4O2 (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, Pages 905–908.
  24. ^ Günther Maier; Hans Peter Reisenauer; Ulrich Schäfer & Heinz Balli (1988). „C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon”. Angewandte Chemie International Edition in English. 27 (4): 566—568. doi:10.1002/anie.198805661. 
  25. 25,0 25,1 25,2 Frank W. Eastwood (1997), Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds.. In Yannick ValléeGas Phase Reactions in Organic Synthesis.CRC Press; ISBN 90-5699-081-0, ISBN 978-90-5699-081-7
  26. ^ Roman Reusch (2005), Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen. Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (in German)
  27. 27,0 27,1 27,2 Ogata Teruhiko; Tatamitani Yoshio (2008). „The Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions”. J. Phys. Chem. A. 112 (43): 10713—10715. PMID 18834097. doi:10.1021/jp806725s. 
  28. 28,0 28,1 Gunther Seitz; Peter Imming (1992). „Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chem. Rev. 92 (6): 1227—1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
  29. ^ Detlef Schröder,; Helmut Schwarz; Suresh Dua; Stephen J. Blanksby; John H. Bowie (1999). „Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6)”. International Journal of Mass Spectrometry. 188 (1–2): 17—25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
  30. ^ Richard B. Wyrwas and Caroline Chick Jarrold (2006), Production of C6O6- from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions. J. Am. Chem. Soc. volume 128 issue 42, pages 13688–13689. doi:10.1021/ja0643927
  31. ^ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. doi:10.1002/hlca.19630460404
  32. ^ David Eggerding and Robert West (1976), Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion J. American Chemical Society, volume 98, p, 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043
  33. ^ Eggerding David; West Robert (1975). „Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid)”. J. American Chemical Society. 97 (1): 207—208. doi:10.1021/ja00834a047. 
  34. ^ Cohen Sidney; Lacher John R.; Park Joseph D. (1959). „Diketocyclobutanediol”. J. American Chemical Society. 81 (13): 3480. doi:10.1021/ja01522a083. 
  35. ^ Leopold Gmelin (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volume 4, p. 31. Online version accessed on 2009-07-08.
  36. ^ Johann Florian Heller (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse, Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, volume 24, issue 1, pp. 1–16. Online version accessed on 2009-07-08.
  37. ^ Carl Löwig (1839), Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich.
  38. ^ Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot (2009), Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery J. Am. Chem. Soc., 131 (25), pp. 8984–8988 doi:10.1021/ja9024897
  39. ^ R. West, J. Niu (1969), Non-benzenoid aromatics. Vol. 1. Edited by J. Snyder. Academic Press New York.
  40. ^ Schleyer, P.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. (2000). „Are Oxocarbon Dianions Aromatic?”. J. Org. Chem. 65 (2): 426—431. PMID 10813951. doi:10.1021/jo991267n. 
  41. ^ Hammond P. R. (1963). „1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor”. Science. 142 (3591): 502. Bibcode:1963Sci...142..502H. doi:10.1126/science.142.3591.502. 
  42. ^ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 306-314 doi:10.1002/cber.19671000135
  43. ^ H. S. Verter, R. Dominic (1967), A new carbon oxide: synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate. Tetrahedron, Volume 23, Issue 10,, Pages 3863-3864 doi:10.1016/S0040-4020(01)97894-9
  44. ^ H. S. Verter, H. Porter, and R. Dominic (Verter, Porter and Dominic, 1968), A new carbon oxide: synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate. Chemical Communications (London), p. 973b–974. doi:10.1039/C1968000973b
  45. 45,0 45,1 C. Nallaiah (1984), Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate - new organic carbon oxidesTetrahedron, Volume 40, Issue 23, 1984, Pages 4897-4900 doi:10.1016/S0040-4020(01)91324-9
  46. 46,0 46,1 Yves Rubin; Carolyn B. Knobler & Francois Diederich (1990). „Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon”. J. Am. Chem. Soc. 112 (4): 1607—1617. doi:10.1021/ja00160a047. 
  47. ^ Paolo Strazzolini; Alberto Gambi; Angelo G. Giumanini; Hrvoj Vancik (1998). „The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 2553—2558. doi:10.1039/a803430c. 
  48. ^ T. Hamura, Y. Ibusuki, H. Uekusa, T. Matsumoto, J. S. Siegel, K. K. Baldridge, K. Suzuki (2006). Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization. J. Am. Chem. Soc. 128, 10032–10033. doi:10.1021/ja064063e
  49. ^ Holger Butenschön (2007). „A new oxocarbon C12O6 via highly strained benzyne intermediates”. Angew Chem Int Ed Engl. 46 (22): 4012—4014. PMID 17508349. doi:10.1002/anie.200700926. 
  50. ^ B. D. Kybett, G. K. Johnson, C. K. Barker, and J. L. Margrave (1965), "The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide". J. Phys. Chem., 69 (10), 3603–3606. doi:10.1021/j100894a060
  51. ^ A. I. Katz, D. Schiferl, and R. L. Mills (1984), New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure. J. Physical Chemistry, volume 88 issue 15, 3176–3179. doi:10.1021/j150659a007
  52. ^ W. J. Evans, M. J. Lipp, C.-S. Yoo, H. Cynn, J. L. Herberg, R. S. Maxwell, and M. F. Nicol (2006), Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer. Chemistry of Materials, vol. 18, 2520–2531. doi:10.1021/cm0524446