Fenolftalein
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.000.914 |
| |
| Svojstva | |
| C20H14O4 | |
| Molarna masa | 318,33 g·mol−1 |
| Gustina | 1,277 g cm−3, at 32 °C |
| Tačka topljenja | 262.5 °C |
| Tačka ključanja | N/A |
| Nerastvoran | |
| Rastvorljivost u Drugi rastvarači | Nerastvoran u benzenu, veoma rastvoran u etanolu i etru, u manjoj meri u DMSO |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Fenolftalein je hemijsko jedinjenje sa formulom C20H14O4. On se često označava sa "HIn" ili "phph". Često se koristi u titracijama, on je bezbojan u kiselim rastvorima i roze u baznim rastorima.[1] Ako je koncentracija indikatora posebno jaka, on može da izgleda ljubičasto.
U jakim baznim rastvorima, fenolftalein roze boja podleže prilično sporoj reakciji izbleđavanja i on ponovo postaje bezbojan. Ovaj molekul ima četiri forme:
| Vrste | In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Struktura |  |
|
 |
|
| Model |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| Uslovi | jako kiselo | kiselo ili blizo-neutralnom | bazno | jako bazno |
| Boja | narandžasta | bezbojno | roze | bezbojno |
| Slika |  |
 |
Sinteza[uredi | uredi izvor]
Fenolftalein se sintetiše kondenzacijom ftalnog anhidrida sa dva ekvivalenta fenola pod kiselim uslovima. Ovu reakciju je otkrio 1871. godine Adolf fon Bajer.
Upotreba[uredi | uredi izvor]
Fenolftalein je indikator koji menja boju u odnosu na sredinu. Ako je sredina kisela, on neće promeniti boju (ostaće bezbojan), a ako je sredina bazna, menjaće boju u ljubičasto.
| Fenolftalein (pH indikator) | ||
| ispod pH 8.2 | iznad pH 10.0 | |
| bezbojan | ⇌ | fuksija |
Fenolftalein je bio korišten duže od jednog veka kao laksativ, ali se sad uklanja sa tržišta laksativa[2] zbog zabrinutosti oko karcinogenosti.[3][4]
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ Rajković, M. B.; et al. (1993). Analitička hemija. Beograd: Savremena administracija.
- ^ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy, 37 (5): 636—9, ISSN 1060-0280, PMID 12708936, doi:10.1345/aph.1C439
- ^ June K. Dunnick & James R. Hailey (1. 11. 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922—4926, PMID 8895745
- ^ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the, pp. 53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113—24, ISSN 0893-6692, PMID 9544189, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N
Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]
| Državne | |
|---|---|
| Ostale | |
