Фенолфталеин
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ECHA InfoCard | 100.000.914 |
| |
Својства | |
C20H14O4 | |
Моларна маса | 318,33 g·mol−1 |
Густина | 1,277 g cm−3, at 32 °C |
Тачка топљења | 262.5 °C |
Тачка кључања | N/A |
Нерастворан | |
Растворљивост у Други растварачи | Нерастворан у бензену, веома растворан у етанолу и етру, у мањој мери у DMSO |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
Фенолфталеин је хемијско једињење са формулом C20H14O4. Он се често означава са "HIn" ili "phph". Често се користи у титрацијама, он је безбојан у киселим растворима и розе у базним расторима.[1] Ако је концентрација индикатора посебно јака, он може да изгледа љубичасто.
У јаким базним растворима, фенолфталеин розе боја подлеже прилично спорој реакцији изблеђавања и он поново постаје безбојан. Овај молекул има четири форме:
Врсте | In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
---|---|---|---|---|
Структура | ||||
Модел | ||||
pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
Услови | јако кисело | кисело или близо-неутралном | базно | јако базно |
Боја | наранџаста | безбојно | розе | безбојно |
Слика |
Синтеза
[уреди | уреди извор]Фенолфталеин се синтетише кондензацијом фталног анхидрида са два еквивалента фенола под киселим условима. Ову реакцију је открио 1871. године Адолф фон Бајер.
Употреба
[уреди | уреди извор]Фенолфталеин је индикатор који мења боју у односу на средину. Ако је средина кисела, он неће променити боју (остаће безбојан), а ако је средина базна, мењаће боју у љубичасто.
Фенолфталеин (pH индикатор) | ||
испод pH 8.2 | изнад pH 10.0 | |
безбојан | ⇌ | фуксија |
Фенолфталеин је био кориштен дуже од једног века као лаксатив, али се сад уклања са тржишта лаксатива[2] због забринутости око карциногености.[3][4]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Рајковић, М. Б.; et al. (1993). Аналитичка хемија. Београд: Савремена администрација.
- ^ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy, 37 (5): 636—9, ISSN 1060-0280, PMID 12708936, doi:10.1345/aph.1C439
- ^ June K. Dunnick & James R. Hailey (1. 11. 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922—4926, PMID 8895745
- ^ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the, pp. 53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113—24, ISSN 0893-6692, PMID 9544189, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N