Фенолфталеин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Фенолфталеин
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Називи
IUPAC назив
3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Идентификација
3D модел (Јмол)
ECHA InfoCard 100.000.914
Својства
C20H14O4
Моларна маса 318,33 g·mol−1
Густина 1.277 g cm−3, at 32 °C
Тачка топљења 262.5 °C
Тачка кључања N/A
Нерастворан
Растворљивост у Други растварачи Нерастворан у бензену, веома растворан у етанолу и етру, у мањој мери у DMSO
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Фенолфталеин је хемијско једињење са формулом C20H14O4. Он се често означава са "HIn" ili "phph". Често се користи у титрацијама, он је безбојан у киселим растворима и розе у базним расторима.[1] Ако је концентрација индикатора посебно јака, он може да изгледа љубичасто.

У јаким базним растворима, фенолфталеин розе боја подлеже прилично спорој реакцији изблеђавања и он поново постаје безбојан. Овај молекул има четири форме:

Врсте In+ H2In In2− In(OH)3−
Структура Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Модел Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Услови јако кисело кисело или близо-неутралном базно јако базно
Боја наранџаста безбојно розе безбојно
Слика Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Синтеза[уреди]

Фенолфталеин се синтетише кондензацијом фталног анхидрида са два еквивалента фенола под киселим условима. Ову реакцију је открио 1871. године Адолф фон Бајер.

Синтеза Фенолфталеина

Употреба[уреди]

Фенолфталеин је индикатор који мења боју у односу на средину. Ако је средина кисела, он неће променити боју (остаће безбојан), а ако је средина базна, мењаће боју у љубичасто.

Фенолфталеин (pH индикатор)
испод pH 8.2 изнад pH 10.0
безбојан фуксија

Фенолфталеин је био кориштен дуже од једног века као лаксатив, али се сад уклања са тржишта лаксатива[2] због забринутости око карциногености.[3][4]

Референце[уреди]

  1. Рајковић, М. Б.; et al. (1993). Аналитичка хемија. Београд: Савремена администрација. 
  2. Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (2003), „Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy, 37 (5): 636—9, ISSN 1060-0280, PMID 12708936, doi:10.1345/aph.1C439 
  3. June K. Dunnick & James R. Hailey (1. 11. 1996), „Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922—4926, PMID 8895745 
  4. Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), „Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the, pp. 53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113—24, ISSN 0893-6692, PMID 9544189, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]