Cikloheksanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Cikloheksanol[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
Cikloheksanol
Drugi nazivi
Cikloheksil alkohol,
heksahidrofenol,
hidrofenol,
hidroksicikloheksan,
Naksol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.301
KEGG[2]
RTECS GV7875000
Svojstva
C6H12O
Molarna masa 100,158 g/mol
Agregatno stanje Bezbojna, viskozna tečnost.
higroskopan je
Gustina 0,962 g/mL, tečnost
Tačka topljenja 2.593 °C (4.699 °F; 2.866 K)
Tačka ključanja 16.084 °C (28.983 °F; 16.357 K)
3,60 g/100 mL (20 °C)
Kiselost (pKa) 16
Viskoznost 41,07 mPa·s (30 °C)
Opasnosti
Opasnost u toku rada Zapaljiv, iritant kože
Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima
Bezbednost prilikom rukovanja MSDS for cyclohexanol
R-oznake R20 R22 R37 R38
S-oznake S24 S25
Tačka paljenja 67 °C
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
2,06 g/kg (oralno, pacov)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH2)5CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.[5] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.[6]

Produkcija[уреди]

Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:[6]

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C6H11O2H.

Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.

Reference[уреди]

  1. Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
  6. 6,0 6,1 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Literatura[уреди]