Organski peroksid

Opšta struktura organskih hidroperoksida. Funkcionalna grupa je označena plavom bojom.

Organski peroksidi su organska jedinjenja koja sadrže peroksidnu funkcionalnu grupu (ROOR'). Ako je R' vodonik, jedinjenje se naziva organski hidroperoksid. Perestri imaju opštu strukturnu formulu RC(O)OOR. O-O veza se lako razlaže i formiraju se slobodni radikali oblika RO·. Stoga su organski peroksidi korisni kao inicijatori pojedinih tipova polimerizacije, kao što su epoksi rezini koji se koriste u plastici ojačanoj staklom. MEKP i benzoil peroksid se koriste za tu svrhu. Organski peroksidi mogu da iniciraju eksplozivnu polimerizaciju materijala sa nezasićenim hemijskim vezama, i taj proces je korišten u eksplozivima. Organski peroksidi, slično neorganskim, su snažni agensi za izbeljavanje.^[1]

Premoštavajuća peroksidna grupa u askaridolu.

Osobine

Dužina O-O veze u peroksidima je oko 1,45 A i R-O-O uglovi (R = H, C) su oko 110° (slično vodi). Karakteristični C-O-O-R (R = H, C) diedralni uglovi su oko 120°. O-O veza je relativno slaba, sa energijom disocijacije veze od 45 - 50 kcal/mol, što je manje od polovine jačine C-C, C-H, i C-O veza.^[2]

Oksidaciona tendencija peroksida je povezana sa elektronegativnošću supstituenata. Elektrofilni peroksidi su jači agensi transfera O-atoma. Kod hidroperoksida, O-atom donorska tendencija je u korelaciji sa kiselošću O-H veze. Redosled oksidacione moći je CF₃CO₃H > CH₃CO₃H > H₂O₂.

Vidi još

Reference

^ Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2000). „Peroxy Compounds, Organic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a19_199. . in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, , Weinheim.
^ Bach, Robert D.; Ayala, Philippe Y.; Schlegel, H. B. (1996). „A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study”. Journal of the American Chemical Society. 118 (50): 12758—12765. Bibcode:1996JAChS.11812758B. doi:10.1021/ja961838i.

Spoljašnje veze

OSH Answers - organic peroxides
„Peroxide disposal”. Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (9. октобар 2011)
Organic Peroxide Producers Safety Division. Oct. 2011. The Society of the Plastics Industry. 24 Oct. 2011.

[1] Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2000). „Peroxy Compounds, Organic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a19_199. . in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, , Weinheim.

[2] Bach, Robert D.; Ayala, Philippe Y.; Schlegel, H. B. (1996). „A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study”. Journal of the American Chemical Society. 118 (50): 12758—12765. Bibcode:1996JAChS.11812758B. doi:10.1021/ja961838i.

[1]

[2]