Пређи на садржај

Bisfenol A — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Ред 258: Ред 258:
== Farmakokinetika ==
== Farmakokinetika ==
Farmakokinetika BPA se znatno proširila od 2010. U Americi Nacionalni Institut za Ekološko Zdravlje (NIEHS) i [[FDA]] su sarađivali u cilju što boljeg razumevanja unutarnje izloženosti ljudi. Njihov editorijal iz 2013 u "Environmental Health Perspectives", autori Linda Birnbaum, Direktor NIEHS, Džejson Ongst iz FDA, Tadius Šug iz NIEHS i Džesi Gudman, tadašnj glavni naučnik u FDA su zaključili, "rezultati našeg zajedničkog istraživanja su se pokazala [..] značajnim u [..] razumevanju prinicpa na koji je BPA [..] obrađen u telu. Ovo je [..] umanjilo ključne nepoznanice u vezi [..] nivoa tolerantne ljudske izložensosti. Na primer, otkrili smo da mladi i novorođeni glodari ispoljavaju značajnu razliku u metaboličkim sposobnostima koje su vezane za godine, što ima za posledicu da oni nisu u stanju da metabolizuju BPA jednako dobro kao i odrasli glodari te su izloženi većim unutrašnjim dozama; ovo nije slučaj kod [[Primat|primata (ne uključujući ljude)]]. Višestruka farmakokinetička istraživanja na majmunima, što je podržano preliminarnim ispitivanjima na ljudima, su pokazala, da novorođeni i mladi primati, metabolizuju BPA BPA na nivou jednakom, ili vrlo bliskom onom kod odraslih jedinki. [..] potencijal fetalne izloženosti je značajno umanjen majčinom metaboličkom sposobnošću, i fetus može efikasno da metabolizuje BPA."<ref name="Working Together: Research‑ and Science‑Based Regulation of BPA">{{cite journal | author = Birnbaum LS, Aungst J, Schug TT, Goodman JL | title = Working Together: Research- and Science-Based Regulation of BPA | journal = EHP | volume = 121 | pages = A206-A207 | date = 2013 | pmid = 23817036 | doi = 10.1289/ehp.1306963 | url = http://ehp.niehs.nih.gov/1306963/ | publisher = Ehp.niehs.nih.gov | accessdate = 2014-02-01 | issue=7}}</ref>
Farmakokinetika BPA se znatno proširila od 2010. U Americi Nacionalni Institut za Ekološko Zdravlje (NIEHS) i [[FDA]] su sarađivali u cilju što boljeg razumevanja unutarnje izloženosti ljudi. Njihov editorijal iz 2013 u "Environmental Health Perspectives", autori Linda Birnbaum, Direktor NIEHS, Džejson Ongst iz FDA, Tadius Šug iz NIEHS i Džesi Gudman, tadašnj glavni naučnik u FDA su zaključili, "rezultati našeg zajedničkog istraživanja su se pokazala [..] značajnim u [..] razumevanju prinicpa na koji je BPA [..] obrađen u telu. Ovo je [..] umanjilo ključne nepoznanice u vezi [..] nivoa tolerantne ljudske izložensosti. Na primer, otkrili smo da mladi i novorođeni glodari ispoljavaju značajnu razliku u metaboličkim sposobnostima koje su vezane za godine, što ima za posledicu da oni nisu u stanju da metabolizuju BPA jednako dobro kao i odrasli glodari te su izloženi većim unutrašnjim dozama; ovo nije slučaj kod [[Primat|primata (ne uključujući ljude)]]. Višestruka farmakokinetička istraživanja na majmunima, što je podržano preliminarnim ispitivanjima na ljudima, su pokazala, da novorođeni i mladi primati, metabolizuju BPA BPA na nivou jednakom, ili vrlo bliskom onom kod odraslih jedinki. [..] potencijal fetalne izloženosti je značajno umanjen majčinom metaboličkom sposobnošću, i fetus može efikasno da metabolizuje BPA."<ref name="Working Together: Research‑ and Science‑Based Regulation of BPA">{{cite journal | author = Birnbaum LS, Aungst J, Schug TT, Goodman JL | title = Working Together: Research- and Science-Based Regulation of BPA | journal = EHP | volume = 121 | pages = A206-A207 | date = 2013 | pmid = 23817036 | doi = 10.1289/ehp.1306963 | url = http://ehp.niehs.nih.gov/1306963/ | publisher = Ehp.niehs.nih.gov | accessdate = 2014-02-01 | issue=7}}</ref>

== Efekti na zdravlje ==

[[File:Import canned foods in Kobe.jpg|thumb|right|Glavnica ljudske izloženosti BPA je preko usta, kroz izvore kao što pakovanja hrane, epoksi film u metalnim konzervama, i plastične flaše.]]

Prvi dokazi o [[Estrogen|estrogeničnosti]] BPA potiču od experimenata na pacovima iz 1930-ih,<ref name="W. Lawson, 1938 pp. 222"/><ref>{{cite journal | author=Dodds E. C., Lawson Wilfrid | year = 1936 | title = Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus | journal=Nature | volume = 137 | issue =3476 | page = 996 |bibcode=1936Natur.137..996D | doi=10.1038/137996a0}}</ref> ali nalazi o negativnim efektima male količine BPA na laboratorijske životinje nisu izneti javno sve do 1997.<ref name="C&ENews"/>
Bisfenol A je endokrini disruptor koji oponaša [[estrogen]] i pokazalo se da ima negativne efekte na zdravlje u ogledima na životinjama. Preciznije, bisfenol A oponaša strukturu i funkciju [[estradiol]]a sa sposobnošću da se veže za, i aktivira isti receptor kao i prirodni hormon..<ref>{{cite journal | author = Rubin BS | title = Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects | journal = J.Steroid Biochem.Mol.Bio | volume = 127 | pages = 27–34 | year = 2011 | pmid = 21605673 | doi = 10.1016/j.jsbmb.2011.05.002 | issue=1-2}}</ref><ref>{{cite book | author = Gore AC | title = Endocrine-Disrupting Chemicals: From Basic Research to Clinical Practice | publisher = Humana Press | date = 8 June 2007 | series = Contemporary Endocrinology | isbn = 978-1-58829-830-0 }}</ref><ref>{{cite journal | author = O'Connor JC, Chapin RE | title = Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system | journal = Pure Appl. Chem | volume = 75 | issue = 11–12 | pages = 2099–2123 | year = 2003 | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2003/pdf/7511x2099.pdf | accessdate = 28 February 2007 | doi = 10.1351/pac200375112099 }}</ref><ref name="pmid18197296">{{cite journal | author = Okada H, Tokunaga T, Liu X, Takayanagi S, Matsushima A, Shimohigashi Y | title = Direct evidence revealing structural elements essential for the high binding ability of bisphenol A to human estrogen-related receptor-gamma | journal = Environ. Health Perspect. | volume = 116 | issue = 1 | pages = 32–8 | date = January 2008 | pmid = 18197296 | pmc = 2199305 | doi = 10.1289/ehp.10587 }}</ref><ref name="JAMAVS">{{cite journal | author = vom Saal FS, Myers JP | title = Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders | journal = [[Journal of the American Medical Association|JAMA]] | volume = 300 | issue = 11 | pages = 1353–5 | year = 2008 | pmid = 18799451 | doi = 10.1001/jama.300.11.1353 | url = http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1353 }}</ref> Rane faze razvoja su se pokazale kao najosetljivije na BPA,<ref name="HealthCanada">
[http://www.ec.gc.ca/substances/ese/eng/challenge/batch2/batch2_80-05-7.cfm Draft Screening Assessment for The Challenge Phenol, 4,4' -(1-methylethylidene)bis- (Bisphenol A)Chemical Abstracts Service Registry Number 80-05-7.] [[Health Canada]], 2008.</ref> i neke studije su povezale prenatalnu izloženost sa kasnijim fizičkim i neurološkim smetnjama.<ref>{{cite web | http://www.breastcancerfund.org/assets/pdfs/publications/disrupted-development-the-dangers-of-prenatal-bpa-exposure.pdf | title=Disrupted development - The dangers of prenatal BPA exposure}}</ref> Regulatorna tela su zadala bezbedne nivoe za ljude, ali su ti nivoi sada preispitivani usled novih naučnih studija.<ref name="EHP">{{cite journal | author = Ginsberg G, Rice DC | title = Does Rapid Metabolism Ensure Negligible Risk from Bisphenol A? | journal = [[Environmental Health Perspectives|EHP]] | volume = 117 | issue = 11 | pages = 1639–1643 | year = 2009 | pmid = 20049111 | pmc = 2801165 | doi = 10.1289/ehp.0901010 | url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2801165/ }}</ref><ref>{{cite journal | author = Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A | title = Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A | journal = Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.) | volume = 29 | issue = 2 | pages = 132–46 | year = 2010 | pmid = 19931376 | doi = 10.1016/j.reprotox.2009.11.007 }}</ref>

Experti iz oblasti endokrinih disruptora su 2010-e izneli oprečnu tvrdnju kako opšta populacija može da oseti štetne efekte od trenutnih nivoa BPA.<ref name="test">{{cite journal | pmid = 19931376 | doi=10.1016/j.reprotox.2009.11.007 | volume=29 | issue=2 | title=Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A | date=April 2010 | author=Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A | pages=132–46 | journal=Reproductive Toxicology}}</ref> 2009-e, "enokrino društvo" je objavilo izveštaj navodeći nepovoljne efekte hemikalija koje vrše disrupciju žlezda, i kontroverze vezane za BPA.<ref>{{cite web |url=http://www.endo-society.org/advocacy/policy/upload/Endocrine-Disrupting-Chemicals-Position-Statement.pdf |title=Endocrine Society Position Statement Endocrine Disrupting Chemicals |publisher=Endocrine Society |date=11 June 2009 |accessdate=6 April 2012}}</ref>

FDA je 2012-e zabranila u flašicama za bebe, mada je "Ekološka radna grupa (Environmental Working Group)" zabranu opisala kao "kozmetičku" i istakla da "ako agencija (FDA) zaista želi da zaštiti ljude od izloženosti ovoj toksičnoj hemikaliji povezanoj sa brojnim ozbiljnim, i hroničnim oboljenjima, ona bi zabranila BPA u konzervama dečije hrane i pića".<ref>[http://www.ewg.org/research/timeline-bpa-invention-phase-out BPA from invention to Phase-out]</ref> Savet za očuvanje prirodnih resursa je opisao potez kao neadekvatan, tvrdeći da FDA treba da zabrani BPA iz svih pakovanja hrane.<ref name="commondreams">{{cite web|url=http://www.commondreams.org/headline/2012/07/17-4|title=FDA to Ban BPA from Baby Bottles; Plan Falls Short of Needed Protections: Scientists|work=Common Dreams}}</ref> Predstavnik FDA je dao izjavu u kojoj tvrdi da odluka FDA nije bazirana na bezbednosti BPA i da agencija i dalje smatra da je BPA bezbedan u proizvodima koji sadrže hranu."<ref name="huffpo">{{cite news| url=http://www.huffingtonpost.com/2012/07/17/fda-bans-bpa-baby-bottles_n_1679795.html | work=Huffington Post | title=BPA Banned From Baby Bottles | date=17 July 2012}}</ref>

Od 2014, 12 Američkih država je zabranilo upotrebu BPA u bočicama za bebi hranu i posudama u kojima se hrana prodaje.<ref>{{cite web|title=About Bisphenol A|url=http://www.saferstates.com/2010/01/bisphenol-a.html#.Uy5TLqJWj3A|work=Safer States|accessdate=23 March 2014|date=January 24, 2013}}</ref>


== Reference ==
== Reference ==
{{reflist|2}}
{{reflist|2}}

[[Category:Zdravlje]]


== Literatura ==
== Literatura ==

Верзија на датум 4. септембар 2015. у 15:08

Bisfenol A
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.133
  • CC(C)(C1=CC=C(O)C=C1)C1=CC=C(O)C=C1
Svojstva
C15H16O2
Molarna masa 228,286
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Bisfenol A (BPA) je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 228,286 Da.[3][4] Ima hemijsku formulu (CH3)2C(C6H4OH)2, i pripada grupi Difenilmetanovih derivata. U pitanju je bezbojna čvrsta supstanca koja se dobro rastvara u organskim rastvaračima, a slabo u vodi. U komercijalnoj upotrebi je od 1957-e godine.

BPA se koristi u proizvodnji pojedinih Plastika i epoksi smola. BPA plastika je providna i tvrda, i od nje se pravi čitav niz svakodnevnih proizvoda, uključujući tu i flašice za vodu, sportsku opremu, CD-ove i DVD-jeve. Epoksi smole koje sadrže BPA se koriste kao premazi cevi za vodu, mnogih konzervi hrane i pića i u proizvodnji termalnog papira koji se koristi za štampanje fiskalnih računa.

Pokazalo se da BPA ima svojstva hormona usled čega se javila zabrinutost oko bezbodnosti njegove upotrebe u nekim proizvodima, posebno onima koji su u kontaktu sa hranom. Od 2008-e, neke vlade su ispitivale njegovu bezbednost, što je izazvalo da prodavci povuku proizvode koji sadrže polikarbonate. Američka organizacija za nadzor hrane i lekova, FDA je povukla autorizaciju upotrebe BPA u flašicama za bebe, pakovanjima bebi hrane, ali je ta odluka bazirana na činjenici da su ljudi prestali da kupuju ovakve proizvode umesto iz razloga bezbednosti.[5] Evropska unija i Kanada su zabranile upotrebu BPA u flašicama za bebe.[6][7] U srbiji ne postoji slična zabrana.[8][9]

Izveštaj američke FDA iz 2010 (FDA) identifikovao je moguće opasnosti BPA predstavlja za fetuse, bebe i malu decu.[10] Uprkos tome, ocena FDA iz Marta 2013 je da je BPA bezbedan u malim količinama u kojima se javlja u nekim hranama.[11] Jula 2014-e, FDA je preformulisala svoju ocenu o bezbednosti BPA u kontaknu sa namirnicama u: "BPA je bezbedan u količini u kojoj se javlja u namirnicama" na osnovu detaljnog istraživanja, uključujući dve dodatne studije koje je agencija objavila tokom 2014-e.[12] EFSA (Evropska organizacija za bezbednost hrane) preispitivala je nova istraživanja BPA 2008, 2009, 2010, 2011 i 2015 i zaključila da ih "ništa ne navodi da zaključe da su nivoi BPA u hrani kakvi su trenutno, opasni"; ipak, EFSA prepoznaje neke nedoslednosti, i namerava da nastavi da istražuje BPA.[13]

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[14] (ALogP) 3,8
Rastvorljivost[15] (logS, log(mol/L)) -4,2
Polarna površina[16] (PSA, Å2) 40,5

Proizvodnja

U svetu se 1980-ih proizvodio 1 milion tona BPA,[17] a već 2009 preko 2,2 miliona tona.[18] što je čini jednom od najproizvođenijih hemikalija. 2003-e, samo amerika je trošila 856,000 tona, od čega su 72% korišćene u proizvodnji polikarbonatne plastike, a 21% za proizvodnju epoksi smola.[19] U americi se manje od 5% stavlja u kontakt sa hranom,[20] ali je i dalje u upotrebi kod konzervirane hrane i štampanja računa.[21][22]

Bisfenol A je prvi sintetizovao Ruski hemičar A.P. Dianin 1891-e.[23][24] Sintetizuje se kondenzacijom acetona (otuda sufiks A u imenu)[25] sa dva ekvivlenta Fenola. Reakcija je katalizovana jakom kiselinom, npr hlorovodoničnom (HCl) ili pak smolom sulfonovanog polistirena. U industriji, fenol se dodaje u velikom višku kako bi se osiguralo da se postigne potpuna kondenzacija; proizvodi kumenske reakcije (aceton i fenol) se takođe mogu koristiti kao polazne sirovine:[17]

Synthesis of bisphenol A from phenol and acetone

Veliki broj ketona prati analognu reakciju. Komercijalna proizvodnja BPA zahteva prečišćavanje, bilo extrakcijom BPA od nus produkata pod Vakuumom ili extrakcijom pomoću dodatnog fenola kao rastvarača, i potom destilacijom.[17]

Upotreba

Bisfenol A se mahom koristi u proizvodnji plastike, poput ovog polikarbonatnog balona za vodu.

Bisfenol A se mahom koristi u proizvodnji plastike, i proizvodi od takve plastike su u komercijalnoj upotrebi od 1957.[26] Najmanje 3,6 miliona tona BPA se koristi u proizvodnji godišnje.[27] BPA predstavlja glavni monomer u proizvodnji epoksi smola.[28][29] i u najčešćim tipovima polikarbonatne plastike (Ova plastika nosi oznaku "7" i ne predstavlja jedan određeni polimer kao ostali brojevi, ovde spadaju sve "ostale" plastike).[17][30][31]

Bisfenol A i fozgen reaguju dajući polikarbonate u dvofaznom sistemu; hlorovodonična kiselina se izdvaja pomoću rastvora baze:

Difenil karbonat se može koristiti umesto fozgena. Tada se fenol se izdvaja umesto hlorovodonične kiseline. Ova Transesterifikacija je pogodna jer obilazu upotrebu toksičnog fozgena.[32]

Polikarbonatna plastika, koja je providna i skoro nesalomiva, se koristi za proizvodnju brojnih svakodnevnih proizvoda, uključujući tu i flašice za bebe ili vodu, sportsku opremu, medicinska i dentalna pomagala, plombe za zube, punioce, CD-ove i DVD-ijeve, kućnu elektroniku, stakla za naočari,[17] kao i za oblaganje cevi za vodu.[20] BPA se takođe koristi i u sintezi polisulfona i polietara ketona, kao antioksidans u nekim sredstvima za plastificiranje, i kao inhibitor polimerizacije kod PVC-a. Epoksi smole sadrže bisfenol A i koriste se kao premaz u skoro svim konzervama hrane i pića;[33] međutim, s porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na zdravlje, u Japanu su epoksi premazi skoro u potpunosti zamenjeni PET-filmovima.[34] Bisfenol A je takođe prekursor tetrabrombisfenola A koji služi kao suzbijač plamena, a ranije se koristio kao fungicid.[35]

Bisfenol A je popularan kao "razvijač boje" u indigo papiru bez ugljenika, kao i u POS terminal slipovima.[36][37] U termalnom papiru, BPA je prisutan u slobodnom stanju (nije polimerizovan), što ga čini opasnijim jer se lakše resorbuje od polimerizovanog BPA iz ostalih izvora. Rukovanjem termalnim papirom, BPA se prenosi na kožu, i postoje strepnje da se tako može i progutati. Dalje, neke studije sugerišu da dolazi do absorpcije kroz kožu u izvesnoj meri. Evropski podaci pokazuju da prisustvo BPA u termalnom papiu dovodi do toga da on ulazi kroz proces reciklaže i u druge papirne proizvode, pa čak i u zemljište oko đubrišta. Nema precizne procene o količini BPA koji se koristi u termalnom papiru u svetu danas, 2005/2006 je ta brojka bila 1890 tona godišnje (u americi i zapadnoj evropi), dok je ukupna proizvodnja bila procenjena na 1 150 000 tona godišnje. (Prema EPA izveštaju iz 2012-e.)[38][39] Epoksi smole mogu a ne moraju sadržati BPA, a koriste se kao vezivo u nekim procedurama "vađenja živca" u zubarstvu.[40]

Identifikacija u plastikama

Neke plastike tipa 7 mogu sadržati bisfenol A
Главни чланак: Kodovi za identifikaciju plastičnih masa

Plastična pakovanja su grubo podeljene u 7 kategorija u svrhu lakše reciklaže. U srbiji ne postoji obaveza proizvođača da naglašavaju da plastika sadrži BPA. "U opštem slučaju, plastike označene brojevima 1, 2, 3, 4, 5, i 6 nisu mnogo verovatne da sadrže BPA. Neke, mada ne sve plastike označene brojem 7 mogu sadržati BPA."[41] Tip 7 je "ostalo" grupa, pa tu spadaju i polikarbonati (nekada označeni sa "PC" ispod simbola za reciklažu) i premazi za konzerve uglavnom koriste BPA kao monomer.[17][42] Tip 3 (PVC) može da sadrži BPA kao antioksidant u "savitljivom PVC-u" omekšanom plastifikatorima,[17] ali ne i tvrdi PVC kao što su cevi, prozori is sl.

Istorija

Bisfenol A je otkrio Ruski hemičar Aleksandr Dianin 1891-e.[43]

Prema istraživanjima naučnika iz Bajera i Dženeral elektrika, BPA se koristi još od 1950-ih radi stvrdnjavanja polikarbonata i proizvodnje epoxi smola, koje se koriste kao film u proizvodnji prehrambenih konzervi.[44][45]

Ranih 1930-ih, Britanski biohemičar Edvard Čarls Dods je testirao BPA kao veštački estrogen, i našao da je ovaj 37 000 puta manje efikasan od estradiola.[46][47][48] Dods je kasnije razvio Dietilstilbestrol (DES), koji se koristio kao sintetički estrogen za žene i životinje dok nije zabranjen zbog povećanog rizika od raka; zabrana upotrebe DES na ljudima je uvedena 1971-e a na životinjama 1979-e.[46] BPA nikada nije bio korišćen kao lek.[46] Svojstvo BPA da oponaša efekte prirodnog estrogena potiče od sličnosti Fenol grupa prisutnih i na BPA i na estradiolu, koje omogućavaju ovom molekulu da pokrene estrogene funkcije u telu.[49]

1997-e, su prvi put uočeni negativni efekti BPA u malim količinama na laboratorijskim životinjama.[33] Moderna istraživanja su našla moguće veze između BPA i zdravstvenih problema tokom trudnoće i razvoja ploda. Od 2014-e, vodi se aktivna rasprava na temu da li BPA treba zabraniti ili ne.

ERR-γ je pronađen u visokim sadržajima u placentai, objašnjavajući izveštaje o drastičnoj akumulaciji BPA u ovom tkivu.[50]

Istraživanje iz 2007-e se bavila vezom između BPA i estrogen-vezanog receptora γ (ERR-γ). Ovaj orfan receptor (nepoznati endogeni ligand) se ponaša kao konstitutivni aktivator transkripcije. BPA se čvrsto vezuje za ERR-γ (konstanta disocijacije = 5.5 nM), ali ne za estrogenski receptor (ER).[51] BPA vezan za ERR-γ ne narušava njegovu osnovnu konstitutivnu aktivnost.[51] Takođe može da ga zaštiti od deaktivacije pomoću selektivnog modulatora estrogenskog receptor 4-hidroksitamoksifena.[51] Ovo je verovatno mehanizam po kom se BPA ponaša kao ksenoestrogen.[51] Različite ekspresije ERR-γ u različitim delovima tela su verovatan razlog različite manifestacije BPA. Npr, ERR-γ je u placenti prisutan u visokim količinama, objašnjavajući akumulaciju BPA u ovom tkivu.[50]

Farmakokinetika

Farmakokinetika BPA se znatno proširila od 2010. U Americi Nacionalni Institut za Ekološko Zdravlje (NIEHS) i FDA su sarađivali u cilju što boljeg razumevanja unutarnje izloženosti ljudi. Njihov editorijal iz 2013 u "Environmental Health Perspectives", autori Linda Birnbaum, Direktor NIEHS, Džejson Ongst iz FDA, Tadius Šug iz NIEHS i Džesi Gudman, tadašnj glavni naučnik u FDA su zaključili, "rezultati našeg zajedničkog istraživanja su se pokazala [..] značajnim u [..] razumevanju prinicpa na koji je BPA [..] obrađen u telu. Ovo je [..] umanjilo ključne nepoznanice u vezi [..] nivoa tolerantne ljudske izložensosti. Na primer, otkrili smo da mladi i novorođeni glodari ispoljavaju značajnu razliku u metaboličkim sposobnostima koje su vezane za godine, što ima za posledicu da oni nisu u stanju da metabolizuju BPA jednako dobro kao i odrasli glodari te su izloženi većim unutrašnjim dozama; ovo nije slučaj kod primata (ne uključujući ljude). Višestruka farmakokinetička istraživanja na majmunima, što je podržano preliminarnim ispitivanjima na ljudima, su pokazala, da novorođeni i mladi primati, metabolizuju BPA BPA na nivou jednakom, ili vrlo bliskom onom kod odraslih jedinki. [..] potencijal fetalne izloženosti je značajno umanjen majčinom metaboličkom sposobnošću, i fetus može efikasno da metabolizuje BPA."[52]

Efekti na zdravlje

Glavnica ljudske izloženosti BPA je preko usta, kroz izvore kao što pakovanja hrane, epoksi film u metalnim konzervama, i plastične flaše.

Prvi dokazi o estrogeničnosti BPA potiču od experimenata na pacovima iz 1930-ih,[48][53] ali nalazi o negativnim efektima male količine BPA na laboratorijske životinje nisu izneti javno sve do 1997.[33] Bisfenol A je endokrini disruptor koji oponaša estrogen i pokazalo se da ima negativne efekte na zdravlje u ogledima na životinjama. Preciznije, bisfenol A oponaša strukturu i funkciju estradiola sa sposobnošću da se veže za, i aktivira isti receptor kao i prirodni hormon..[54][55][56][57][58] Rane faze razvoja su se pokazale kao najosetljivije na BPA,[59] i neke studije su povezale prenatalnu izloženost sa kasnijim fizičkim i neurološkim smetnjama.[60] Regulatorna tela su zadala bezbedne nivoe za ljude, ali su ti nivoi sada preispitivani usled novih naučnih studija.[61][62]

Experti iz oblasti endokrinih disruptora su 2010-e izneli oprečnu tvrdnju kako opšta populacija može da oseti štetne efekte od trenutnih nivoa BPA.[63] 2009-e, "enokrino društvo" je objavilo izveštaj navodeći nepovoljne efekte hemikalija koje vrše disrupciju žlezda, i kontroverze vezane za BPA.[64]

FDA je 2012-e zabranila u flašicama za bebe, mada je "Ekološka radna grupa (Environmental Working Group)" zabranu opisala kao "kozmetičku" i istakla da "ako agencija (FDA) zaista želi da zaštiti ljude od izloženosti ovoj toksičnoj hemikaliji povezanoj sa brojnim ozbiljnim, i hroničnim oboljenjima, ona bi zabranila BPA u konzervama dečije hrane i pića".[65] Savet za očuvanje prirodnih resursa je opisao potez kao neadekvatan, tvrdeći da FDA treba da zabrani BPA iz svih pakovanja hrane.[66] Predstavnik FDA je dao izjavu u kojoj tvrdi da odluka FDA nije bazirana na bezbednosti BPA i da agencija i dalje smatra da je BPA bezbedan u proizvodima koji sadrže hranu."[67]

Od 2014, 12 Američkih država je zabranilo upotrebu BPA u bočicama za bebi hranu i posudama u kojima se hrana prodaje.[68]

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  4. ^ Nucleic Acids Res (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.  |first2= захтева |last2= у Authors list (помоћ); |first3= захтева |last3= у Authors list (помоћ); |first4= захтева |last4= у Authors list (помоћ); |first5= захтева |last5= у Authors list (помоћ); |first6= захтева |last6= у Authors list (помоћ); |first7= захтева |last7= у Authors list (помоћ); |first8= захтева |last8= у Authors list (помоћ)
  5. ^ „FDA Regulations No Longer Authorize the Use of BPA in Infant Formula Packaging Based on Abandonment; Decision Not Based on Safety”. Fda.gov. 2013-07-12. Приступљено 2014-02-01. 
  6. ^ http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2008/04/18/AR2008041803036.html
  7. ^ http://europa.eu/rapid/press-release_IP-11-664_en.htm
  8. ^ http://www.telegraf.rs/zivot-i-stil/1535035-u-ove-flase-ne-smete-da-sipate-vodu-otrovacete-se
  9. ^ http://www.euractiv.rs/eu-prioriteti/608-zabranjena-upotreba-bisfenola-a-u-flaicama-za-bebe
  10. ^ „Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010” (PDF). U.S. Food and Drug Administration. 15. 1. 2010. Приступљено 15. 1. 2010. 
  11. ^ „Bisphenol A (BPA): Use in Food Contact Application”. fda.gov. 
  12. ^ „Bisphenol A (BPA): Use in Food Contact Application”. fda.gov. 
  13. ^ EFSA Topic: Bisphenol A
  14. ^ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  17. ^ а б в г д ђ е Fiege H, Voges H-W, Hamamoto T, Umemura S, = Iwata T, Miki H, Fujita Y, Buysch H-J, = Garbe D, Paulus W (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  18. ^ „Experts demand European action on plastics chemical”. Reuters. 22. 6. 2010. 
  19. ^ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services (September 2008). „CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A” (PDF). Приступљено May 2013.  Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |access-date= (помоћ)
  20. ^ а б „Bisphenol A Action Plan” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. 29. 3. 2010. Приступљено 12. 4. 2010. 
  21. ^ „Concern over canned foods”. Consumer Reports. децембар 2009. Приступљено 2. 2. 2012. 
  22. ^ „Soaring BPA Levels Found in People Who Eat Canned Foods”. Fox News Channel. 23. 11. 2011. 
  23. ^ Дианин (Dianin) (1891). „О продуктах конденсация кетонов с фенолами” [On condensation products of ketones with phenols]. Журнал Русского Физико-химических Общества (Journal of the Russian Physical-Chemical Society). 23: 488—517, 523—546, 601—611.  See especially p. 492.
  24. ^ Zincke T (1905). „Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 343: 75—99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  25. ^ Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. стр. 103. ISBN 0-8493-4954-0. 
  26. ^ „Bisphenol A Information Sheet” (PDF). Bisphenol A Global Industry Group. октобар 2002. Приступљено 7. 12. 2010. 
  27. ^ „Studies Report More Harmful Effects From BPA”. U.S. News & World Report. 10. 6. 2009. Приступљено 28. 10. 2010. 
  28. ^ Replogle J (17. 7. 2009). „Lawmakers to press for BPA regulation”. California Progress Report. Приступљено 31. 1. 2012. 
  29. ^ Ubelacker, Sheryl (16. 4. 2008). „Ridding life of bisphenol A a challenge”. Toronto Star. Приступљено 2. 8. 2009. 
  30. ^ Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 5 (5 изд.). стр. 8. ISBN 0-471-52695-9. 
  31. ^ „Polycarbonate (PC) Polymer Resin”. Alliance Polymers, Inc. Приступљено 2. 8. 2009. 
  32. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004). Industrial Organic Chemicals. Wiley-IEEE. стр. 278. ISBN 978-0-471-44385-8. Приступљено 1. 2. 2012. 
  33. ^ а б в Erickson BE (2. 6. 2008). „Bisphenol A under scrutiny”. Chemical and Engineering News. American Chemical Society. 86 (22): 36—39. doi:10.1021/cen-v086n022.p036. 
  34. ^ Byrne, Jane (22. 9. 2008). „Consumers fear the packaging – a BPA alternative is needed now”. Приступљено 5. 1. 2010. 
  35. ^ „Bisphenol A”. Pesticideinfo.org. Приступљено 23. 10. 2011. 
  36. ^ US 6562755, "Thermal paper with security features" 
  37. ^ Raloff, Janet (7. 10. 2009). „Concerned about BPA: Check your receipts”. Science News. Приступљено 3. 8. 2010. 
  38. ^ http://www.epa.gov/oppt/existingchemicals/pubs/actionplans/aa-for-bpa-full-version.pdf
  39. ^ „Safer Choice” (PDF). epa.gov. 
  40. ^ Marciano MA, Ordinola-Zapata R, Cunha TV, Duarte MA, Cavenago BC, Garcia RB, Bramante CM, Bernardineli N, Moraes IG (април 2011). „Analysis of four gutta-percha techniques used to fill mesial root canals of mandibular molars”. International Endodontic Journal. 44 (4): 321—329. PMID 21219361. doi:10.1111/j.1365-2591.2010.01832.x. 
  41. ^ „Bisphenol A (BPA) Information for Parents”. Hhs.gov. 15. 1. 2010. Приступљено 23. 10. 2011. 
  42. ^ Biello D (19. 2. 2008). „Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical”. Scientific American. 2. Приступљено 9. 4. 2008. 
  43. ^ See:
  44. ^ Heather Caliendo for PlasticsToday – Packaging Digest, June 20, 2012 History of BPA
  45. ^ Walsh B (1. 4. 2010). „The Perils of Plastic – Environmental Toxins – TIME”. Time. Приступљено 2. 7. 2010. 
  46. ^ а б в Vogel SA (2009) The Politics of Plastics: The Making and Unmaking of Bisphenol A "Safety" Am J Public Health. 99(S3): S559–S566.
  47. ^ Dodds EC, Lawson W (1936). „Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus”. Nature. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Natur.137..996D. doi:10.1038/137996a0. 
  48. ^ а б E. C. Dodds and W. Lawson, Proceedings of the Royal Society of London, Series B, Biological Sciences, 125, No. 839 (27-IV-1938), pp. 222–232.
  49. ^ Kwon JH, Katz LE, Liljestrand HM (2007). „Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay”. Chemosphere. 69 (7): 1025—1031. PMID 17559906. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. 
  50. ^ а б Takeda Y, Liu X, Sumiyoshi M, Matsushima A, Shimohigashi M, Shimohigashi Y (2009). „Placenta expressing the greatest quantity of bisphenol A receptor ERR{gamma} among the human reproductive tissues: Predominant expression of type-1 ERRgamma isoform”. J. Biochem. 146 (1): 113—22. PMID 19304792. doi:10.1093/jb/mvp049.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  51. ^ а б в г Matsushima A, Kakuta Y, Teramoto T, Koshiba T, Liu X, Okada H, Tokunaga T, Kawabata S, Kimura M, Shimohigashi Y (октобар 2007). „Structural evidence for endocrine disruptor bisphenol A binding to human nuclear receptor ERR gamma”. J. Biochem. 142 (4): 517—24. PMID 17761695. doi:10.1093/jb/mvm158. 
  52. ^ Birnbaum LS, Aungst J, Schug TT, Goodman JL (2013). „Working Together: Research- and Science-Based Regulation of BPA”. EHP. Ehp.niehs.nih.gov. 121 (7): A206—A207. PMID 23817036. doi:10.1289/ehp.1306963. Приступљено 2014-02-01. 
  53. ^ Dodds E. C., Lawson Wilfrid (1936). „Synthetic Œstrogenic Agents without the Phenanthrene Nucleus”. Nature. 137 (3476): 996. Bibcode:1936Natur.137..996D. doi:10.1038/137996a0. 
  54. ^ Rubin BS (2011). „Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects”. J.Steroid Biochem.Mol.Bio. 127 (1-2): 27—34. PMID 21605673. doi:10.1016/j.jsbmb.2011.05.002. 
  55. ^ Gore AC (8. 6. 2007). Endocrine-Disrupting Chemicals: From Basic Research to Clinical Practice. Contemporary Endocrinology. Humana Press. ISBN 978-1-58829-830-0. 
  56. ^ O'Connor JC, Chapin RE (2003). „Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system” (PDF). Pure Appl. Chem. 75 (11–12): 2099—2123. doi:10.1351/pac200375112099. Приступљено 28. 2. 2007. 
  57. ^ Okada H, Tokunaga T, Liu X, Takayanagi S, Matsushima A, Shimohigashi Y (јануар 2008). „Direct evidence revealing structural elements essential for the high binding ability of bisphenol A to human estrogen-related receptor-gamma”. Environ. Health Perspect. 116 (1): 32—8. PMC 2199305 Слободан приступ. PMID 18197296. doi:10.1289/ehp.10587. 
  58. ^ vom Saal FS, Myers JP (2008). „Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders”. JAMA. 300 (11): 1353—5. PMID 18799451. doi:10.1001/jama.300.11.1353. 
  59. ^ Draft Screening Assessment for The Challenge Phenol, 4,4' -(1-methylethylidene)bis- (Bisphenol A)Chemical Abstracts Service Registry Number 80-05-7. Health Canada, 2008.
  60. ^ „Disrupted development - The dangers of prenatal BPA exposure”.  Текст „ http://www.breastcancerfund.org/assets/pdfs/publications/disrupted-development-the-dangers-of-prenatal-bpa-exposure.pdf ” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |url= (помоћ)
  61. ^ Ginsberg G, Rice DC (2009). „Does Rapid Metabolism Ensure Negligible Risk from Bisphenol A?”. EHP. 117 (11): 1639—1643. PMC 2801165 Слободан приступ. PMID 20049111. doi:10.1289/ehp.0901010. 
  62. ^ Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A (2010). „Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A”. Reproductive toxicology (Elmsford, N.Y.). 29 (2): 132—46. PMID 19931376. doi:10.1016/j.reprotox.2009.11.007. 
  63. ^ Beronius A, Rudén C, Håkansson H, Hanberg A (април 2010). „Risk to all or none? A comparative analysis of controversies in the health risk assessment of Bisphenol A”. Reproductive Toxicology. 29 (2): 132—46. PMID 19931376. doi:10.1016/j.reprotox.2009.11.007. 
  64. ^ „Endocrine Society Position Statement Endocrine Disrupting Chemicals” (PDF). Endocrine Society. 11. 6. 2009. Приступљено 6. 4. 2012. 
  65. ^ BPA from invention to Phase-out
  66. ^ „FDA to Ban BPA from Baby Bottles; Plan Falls Short of Needed Protections: Scientists”. Common Dreams. 
  67. ^ „BPA Banned From Baby Bottles”. Huffington Post. 17. 7. 2012. 
  68. ^ „About Bisphenol A”. Safer States. 24. 1. 2013. Приступљено 23. 3. 2014. 

Literatura

Spoljašnje veze

Bisfenol A на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_A&oldid=11241755”