Еритритол тетранитрат

С Википедије, слободне енциклопедије
Еритритол тетранитрат
Називи
Други називи
Cardilate, Cardiloid, Cardivell, Cardiwell
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.027.940
  • [O-][N+](=O)OC[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](CO[N+]([O-])=O)O[N+]([O-])=O
Својства
C4H6N4O12
Моларна маса 302,110
Тачка топљења 61
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Еритритол тетранитрат (ЕТН) је експлозивно једињење хемијски слично ПЕТН-у,[3] иако се сматра да је мало осетљивије на трење и удар. То је такође је органско једињење, које садржи 4 атома угљеника и има молекулску масу од 302,110 Da.[4][5]

Као и многи нитратни естри, ЕТН делује као вазодилататор и био је активни састојак у оригиналним таблетама са „одложеним ослобађањем“, направљеним према патентном поступку раних 1950-их, под називом „нитроглин“. Гутање ЕТН-а или продужени контакт са кожом може довести до апсорпције и онога што је познато као "нитро главобоља".

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 12
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 11
Партициони коефицијент[6] (ALogP) 7,7
Растворљивост[7] (logS, log(mol/L)) -5,8
Поларна површина[8] (PSA, Å2) 220,2

Својства[уреди | уреди извор]

ЕТН има релативно велику брзину детонације од 8206 м/с при густини од 1,7219 (±0,0025) г/цм³.[9] Беле је боје и без мириса. ЕТН се обично баца у мешавине са другим високим експлозивима. Донекле је осетљив на ударце и трење, тако да треба бити опрезан при руковању. ЕТН се лако раствара у ацетону и другим кетонским растварачима. Осетљивост на удар и трење је нешто већа од осетљивости пентаеритритол тетранитрата (ПЕТН). Осетљивост ливеног и пресованог ЕТН-а је упоредива. Нижи нитрати еритритола, као што је еритритол тринитрат, растворљиви су у води, тако да не контаминирају већину ЕТН узорака.

Слично као и ПЕТН, ЕТН је познат по веома дугом року трајања. Студије које су директно посматрале кристалну структуру нису виделе знаке распадања након четири године складиштења на собној температури. ЕТН има тачку топљења од 61 °Ц (142 °Ф), у поређењу са ПЕТН-ом који има тачку топљења од 141,3 °Ц (286,3 °Ф). Недавне студије о разградњи ЕТН сугерисале су унимолекуларни корак који ограничава брзину у коме се О−НО2 веза цепа и започиње секвенцу разлагања.[10]

ЕТН се може и треба рекристалисати, како би се уклониле заробљене киселине из синтезе. Топли етанол или метанол је одржив растварач (близу 10 г ЕТН/100 мл ЕтОХ). ЕТН ће се исталожити у облику великих тромбоцита са запреминском густином од око 0,3 г/цм³ (пахуљасти материјал) када се раствор ЕТН/етанола брзо сипа у неколико литара хладне воде. Мањи, фини кристали се производе спорим додавањем воде у поменути раствор ЕТН/етанол уз интензивно мешање. Веома фини кристали се могу припремити ударним хлађењем топлог раствора ЕТН/етанола у купатилу за хлађење испод −29 °Ц (−20 °Ф). ЕТН се може лако ручно притиснути на око 1,2 г/цм³ (са малим ризиком од случајне детонације).

Чак и мали узорци ЕТН реда величине 20 мг могу изазвати релативно снажне експлозије које се граниче са детонацијом када се загревају без ограничења, нпр. када се ставе на слој алуминијумске фолије и загревају пламеном одоздо.

ЕТН се може лити у топлу воду на око (65 °Ц (149 °Ф)) воду. Могуће је благо распадање (често се манифестује променом боје од беле до веома светло жуте). Без обзира на то, нису потврђени никакви извештаји о неповратним реакцијама које су довеле до експлозије (приликом ливења растопљеном употребом само канте топле воде и рекристализованог ЕТН-а). Изливени ЕТН, ако се полако хлади у периоду од 10–30 минута, има густину од 1,70 г/цм³, брзину детонације од 8040 м/с и Пцј детонациони притисак од око 300 кбар. Његов сјај је далеко већи него код Семтекса (око 220 кбара, у зависности од бренда)[9][11][12] Смеше ливеног од растопљеног ЕТН-а са ПЕТН-ом (око 50:50% по тежини) су отприлике најсјајнији експлозив који могу да произведу умерено опремљени аматери. Ове смеше имају Пцј нешто изнад 300 кбар и брзину детонације изнад 8 км/с. Ово је близу максимума постављених војних експлозива попут LX-10 или ЕДЦ-29 (око 370 кбара и близу 9 км/с).[13]

ЕТН се често пластификује коришћењем везива ПИБ /синтетичких уља (веома упоредиво са везивним системом у C-4) или коришћењем течних азотних естара. Пластични експлозиви на бази ПИБ-а су нетоксични и потпуно су упоредиви са C-4 или Семтекс-ом са Пцј од 200–250 кбар, у зависности од густине (под утицајем величине кристала, количине везива и количине коначног ваљања). ЕГДН /ЕТН/ НЦ системи су токсични на додир, прилично осетљиви на трење и удар, али генерално нешто снажнији од C-4 (Пцј од око 250 кбар и Е дет од 5,3 МЈ/кг) и снажнији од Семтекс-а (Пцј од око 220 кбар и Едет испод 5 МЈ/кг) са Пцј од око 250–270 кбар и Е дет од око 6 МЈ/кг. Имајте на уму да ће различит софтвер за експлозив и различити експериментални тестови дати апсолутне притиске детонације који могу да варирају за 5% или више уз одржавање релативних пропорција.

125 г пластичног експлозива на бази ЕТН-а са системом везива ЕГДН/НЦ/камфор

Мелтцаст ЕТН даје неважеће резултате у Хесс тесту, односно деформација је већа од 26 мм, при чему је оловни цилиндар потпуно уништен. Семтекс 1А даје само 21 мм у истом тесту, тј. ливени ЕТН је најмање 20% више бризантан од Семтекс 1А.[14]

Изливени ЕТН или ЕТН пластични експлозиви високе густине/ниског инертног садржаја један су од материјала на „листама за праћење“ због тероризма.

Баланс кисеоника[уреди | уреди извор]

Један квалитет који овај експлозив има, а ПЕТН нема, је позитиван баланс кисеоника, што значи да ЕТН поседује више него довољно кисеоника у својој структури да у потпуности оксидира сав свој угљеник и водоник након детонације. Ово се може видети у шематској хемијској једначини испод.

2 C4Х6Н4О12 → 8 ЦО2 + 6 Х2О + 4 Н2 + 1 О2

Док се ПЕТН разлаже на:

2 C5Х8Н4О12 → 6 ЦО2 + 8 Х2О + 4 Н2 + 4 ЦО

Угљенмоноксиду (ЦО) је и даље потребан кисеоник да би се завршила оксидација до угљен-диоксида (ЦО2). Детаљна студија хемије распадања ЕТН-а је недавно разјашњена.[10]

Дакле, на свака два мола ЕТН-а који се распадају, ослобађа се један слободни мол О2. Овај кисеоник се може користити за оксидацију додане металне прашине или експлозива са недостатком кисеоника, као што су ТНТ или ПЕТН. Хемијска једначина о томе како кисеоник из ЕТН-а са оксидира ПЕТН приказана је у наставку. Додатни кисеоник из ЕТН-а оксидира угљен-моноксид (ЦО) у угљен-диоксид (ЦО2).

2 C4Х6Н4О12 + 1 C5Х8Н4О12 → 13 ЦО2 + 10 Х2О + 6 Н2

Производња[уреди | уреди извор]

Као и други нитровани полиоли, ЕТН се прави нитрирањем еритритола или мешањем концентроване сумпорне киселине и нитратне соли, или употребом мешавине сумпорне и азотне киселине.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Erythritol tetranitrate was first synthesized by British chemist John Stenhouse (1809-1880) in 1849. He extracted the simple sugar erythritol (which he called "erythroglucin") from lichen and then studied its chemistry. See: John Stenhouse (1 January 1849) "Examination of the proximate principles of some of the lichens. Part II," Philosophical Transactions of the Royal Society (London), vol. 139, pages 393-401. Reprinted in German as: John von Stenhouse (1849) "Über die näheren Bestandtheile einige Flechten," Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 70, no. 2, pages 218-228. Condensed version (in German): John Stenhouse (12 Sept. 1849) "Über die näheren Bestandtheile einige Flechten," Pharmaceutisches Centralblatt, vol. 20, no. 40, pages 625–628.
  4. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  5. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  6. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. 
  7. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  8. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  9. ^ а б Оxлеy, Јиммие C.; Смитх, Јамес L.; Брадy, Јосепх Е.; Броwн, Аустин C. (фебруар 2012). „Цхарацтеризатион анд Аналyсис оф Тетранитрате Естерс”. Пропеллантс, Еxплосивес, Пyротецхницс. 37 (1): 19—39. ЦитеСеерX 10.1.1.653.6239 Слободан приступ. ИССН 0721-3115. дои:10.1002/преп.201100059. 
  10. ^ а б Фурман, Давид; Кослофф, Ронние; Зеири, Yехуда (2016-12-22). „Еффецтс оф Наносцале Хетерогенеитиес он тхе Реацтивитy оф Схоцкед Ерyтхритол Тетранитрате”. Тхе Јоурнал оф Пхyсицал Цхемистрy C. 120 (50): 28886—28893. ИССН 1932-7447. дои:10.1021/ацс.јпцц.6б11543. 
  11. ^ Кüнзел, Мартин; Матyас, Роберт; Водоцходскý, Ондřеј; Пацхман, Јири (2017-05-04). „Еxплосиве Пропертиес оф Мелт Цаст Ерyтхритол Тетранитрате (ЕТН)”. Централ Еуропеан Јоурнал оф Енергетиц Материалс. 14 (2): 418—429. ИССН 1733-7178. дои:10.22211/цејем/68471 Слободан приступ. 
  12. ^ Оxлеy, Јиммие C.; Фурман, Давид; Броwн, Аустин C.; Дубникова, Фаина; Смитх, Јамес L.; Кослофф, Ронние; Зеири, Yехуда (2017-07-18). „Тхермал Децомпоситион оф Ерyтхритол Тетранитрате: А Јоинт Еxпериментал анд Цомпутатионал Студy”. Тхе Јоурнал оф Пхyсицал Цхемистрy C. 121 (30): 16145—16157. ИССН 1932-7447. дои:10.1021/ацс.јпцц.7б04668. 
  13. ^ https://permalink.lanl.gov/object/tr?what=info:lanl-repo/lareport/LA-UR-09-04939 Шаблон:Баре УРЛ ПДФ
  14. ^ Матyáш, Роберт; Кüнзел, Мартин; Рůжичка, Алеш; Кнотек, Петр; Водоцходскý, Ондřеј (2014). „Еxплосиве Пропертиес оф Ерyтхритол Тетранитрате”. Пропеллантс, Еxплосивес, Пyротецхницс: н/а. дои:10.1002/преп.201300121. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Eritritol_tetranitrat&oldid=27752107”