Изоцијанат

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Izocijanatna funkcionalna grupa

Izocijanat je funkcionalna grupa sa strukturom –N=C=O. Она се разликује од цијанатне функционалне групе, са структуром –O–C≡N, као и од изоцијанида, R-N≡C.[1][2][3][4] Органска једињења које садржи изоцијанатну групу се називају исоцијанатима. Изоцијанат може да има више од једне изоцијанатне групе. Исоцијанат који има две изоцијанатне групе је познат као диизоцијанат. Диизоцијанати се припремају за реакције са полиолима у продизводњи полиуретана. Највећи део изоцијаната се користи за производњу полимера. Полимери уобичајених изоцијаната се користе у производњи пене, боја, лакова и електричне изолације.

Хемијске особине[уреди]

Изоцијанатна група реагује са хидроксилном функционалном групом да формира уретанску везу. Ако ди-изоцијанат реагује са једињењем које садржи две или више хидроксилних група (полиолом), дуги полимерни ланци се формирају. Они су познати као полиуретани.

Изоцијанатна група такође реагује са амино функционалном групом. Реакција између ди-изоцијаната и једињења која садрже две или више амино група производи дуге полимерне ланце познате као полиурее.

Изоцијанатна група може да реагује са другом изоцијанатном групом. Алифатични ди-изоцијанати могу да формирају тримере, познате као биурети.

Изоцијанатна група реагује са водом да формира угљен-диоксид (CO2). Угљен диоксид формиран на овај начин се користи in situ у производњи полиуретанских пена.[5]

Изоцијанати су интермедијари у Хофмановом преуређивању, у коме примарни амид реагује са хипохалитом, као што је натријум хипобромит, да формира изоцијанатни интермедијар. Исоцијанат се затим хидролизује водом, и настаје примарни амин.[6]

Референце[уреди]

  1. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7. 
  3. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  4. ^ Моррисон Роберт Тхорнтон; Боyд Роберт Неилсон (2006). Органиц цхемистрy. Енгелwоод Цлиффс, Неw Јерсеy: Прентице Халл. ИСБН 8120307658. 
  5. ^ Паул Паинтер анд Мицхаел Цолеман. Фундаменталс то Полyмер Сциенце, Ан Интродуцторy Теxт (Сецонд изд.). стр. 39. 
  6. ^ „Цх20Хандоут, Университy оф Массацхусеттс Бостон” (ПДФ). Архивирано из оригинала (ПДФ) на датум 11. 09. 2006. Приступљено 25. 09. 2011. 

Спољашње везе[уреди]