Benzaldehid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzaldehid
Benzaldehyde
Benzaldehyde
Nazivi
Drugi nazivi
Fenilmetanal
Benzenkarboksaldehid
Benzoinski aldehid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.601
KEGG
UNII
Svojstva
C7H6O
Molarna masa 106,12 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.0415 g/ml, tečnost
Tačka topljenja −26 °C
Tačka ključanja 178.1 °C
0.6 g/100 ml (20 °C)
Viskoznost 1.4 cP (25 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −36.8 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−3525.1 kJ/mol
Opasnosti
Bezbednosni spisak J. T. Baker
Štetan (Xn)
R-oznake R22
S-oznake (S2), S24
Tačka paljenja 63 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Benzil alkohol
Benzojeva kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzaldehid (C6H5CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.[1]

Proizvodnja[уреди]

Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.[2]

Reakcije[уреди]

Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.

Kanizarova reakcija

Upotreba[уреди]

On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:

mandelic acid synthesis

Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultujući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.

Literatura[уреди]

  1. „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF). 
  2. Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463

Spoljašnje veze[уреди]