Benzaldehid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzaldehid
Benzaldehyde
Benzaldehyde
Drugi nazivi Fenilmetanal
Benzenkarboksaldehid
Benzoinski aldehid
Identifikacija
CAS registarski broj 100-52-7 YesY
PubChem[1][2] 240
ChemSpider[3] 235 YesY
UNII TA269SD04T YesY
EC-broj 202-860-4
KEGG[4] D02314
ChEBI 17169
ChEMBL[5] CHEMBL15972 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C7H6O
Molarna masa 106.12 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.0415 g/ml, tečnost
Tačka topljenja

−26 °C

Tačka ključanja

178.1 °C

Rastvorljivost u vodi 0.6 g/100 ml (20 °C)
Viskoznost 1.4 cP (25 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −36.8 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−3525.1 kJ/mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) J. T. Baker
ЕU-klasifikacija Štetan (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R-oznake R22
S-oznake (S2), S24
Tačka paljenja 63 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Benzil alkohol
Benzojeva kiselina

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Benzaldehid (C6H5CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.[6]

Proizvodnja[уреди]

Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.[7]

Reakcije[уреди]

Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.

Kanizarova reakcija

Upotreba[уреди]

On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:

mandelic acid synthesis

Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultujući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.“. 
  7. Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463

Spoljašnje veze[уреди]