Kavalakton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Opšta struktura kavalaktona, bez R1-R2 -O-CH2-O- mosta i sa svim C=C dvostrukim vezama.

Kavalaktoni su klasa laktonskih jedinjenja koja su prisutana u žbunu kafe. Kavalaktoni imaju širok opseg dejstava koji obuhvata amnezionu, analgetsku, antikonvulsantnu, anksiolitičku, nootropnu, i sedativnu/hipnotičku aktivnost uzrokovanu brojnim interakcijama sa centralnim nervnim sistemom putem više mehanizama.

Inhibicija enzima[уреди]

Poznato je da ekstrakt kava-kave potentno inhibira širok opseg hepatičkih enzima, i stoga postoji veoma velika verovatnoća da će doći do interakcije sa mnogim farmaceutskim i biljnim lekovima.[1] Iz tog razloga, kava-kava se nikad ne treba koristiti bez saglasnosti lekara, psihijatra, i/ili nekog drugog doktora koji propisuje lekove pacijentu. Isto tako se preporučuje da potencijalni korisnici razmotre svoju upotrebu kava-kave sa apotekarom. Ako se koristi anestezija, preporučuje se da se upotreba kava-kave napomene unapred od operacije. Od pacijenata može da bude zatraženo da privremeno prekinu s upotrebom kava-kave pre i nakon operacije.

Toksičnost[уреди]

Za nekoliko kavalaktona (e.g.Metisticin i Jangonin) je objavljeno da indukuju aktivnost CYP1A1. Hepatoksičnost je uočena kod malog dela prethodno zdravih korisnika kava-kave, posebno onih koji koriste ekstrakte, za razliku od onih koji upotrebljavaju prah od celog korena.[2][3]

Brojni kavalaktoni imaju apoptozno dejstvo na razna ljudska tkiva, što možda doprinosi nekim od potencijalno toksičnih efekata upotrebe kava-kave.[4][5][6]

Jedinjenja[уреди]

Do sada je identifikovano 18 različitih kavalaktona. Prvo identifikovano jedinjenje je bio metisticin.[7] Više analoga, kao što je etisticin, je bilo izolovano.[8] Neki od njih se sastoje od supstituisanog α-pirona kao laktona, dok su drugi parcijalno zasićeni.

Prosečno poluvreme eliminacije kavalaktona tipično prisutnih u korenu kava-kave je 9 h.[9]

Ime Struktura R1 R2 R3 R4
Jangonin 1 -OCH3 -H -H -H
10-metoksijangonin 1 -OCH3 -H -OCH3 -H
11-metoksijangonin 1 -OCH3 -OCH3 -H -H
11-hidroksijangonin 1 -OCH3 -OH -H -H
Dezmetoksijangonin 1 -H -H -H -H
11-metoksi-12-hidroksidehidrokavain 1 -OH -OCH3 -H -H
7,8-dihidrojangonin 2 -OCH3 -H -H -H
Kavain 3 -H -H -H -H
5-hidroksikavain 3 -H -H -H -OH
5,6-dihidrojangonin 3 -OCH3 -H -H -H
7,8-dihidrokavain 4 -H -H -H -H
5,6,7,8-tetrahidrojangonin 4 -OCH3 -H -H -H
5,6-dehidrometisticin 5 -O-CH2-O- -H -H
Metisticin 7 -O-CH2-O- -H -H
7,8-dihidrometisticin 8 -O-CH2-O- -H -H
Kavalaktoni: Opšte strukture
Struktura 1
Struktura 2
Struktura 3
Struktura 4
Struktura 5
Struktura 6
Struktura 7
Struktura 8

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black. „Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”. 
  2. ^ Joji Malani (2002). „Evaluation of the effects of Kava on the Liver” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) на датум 20. 03. 2009. Приступљено 2008-01-05. 
  3. ^ AC Brown (2007). „Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment.”. Архивирано из оригинала на датум 07. 03. 2012. Приступљено 2009-03-17. 
  4. ^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). „Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”. Phytotherapy research : PTR. 25 (3): n/a. PMID 20734326. doi:10.1002/ptr.3283. 
  5. ^ Zi X, Simoneau AR (2005). „Flavokawain A, a novel chalcone from kava extract, induces apoptosis in bladder cancer cells by involvement of Bax protein-dependent and mitochondria-dependent apoptotic pathway and suppresses tumor growth in mice.”. Cancer Research. 65 (8): 3479—86. PMID 15833884. doi:10.1158/0008-5472.CAN-04-3803. 
  6. ^ Ramez NE, Leslie M, Randall TS, Yi G, Bang H, Xiaolin Z. „Flavokawain B, a novel, naturally occurring chalcone, exhibits robust apoptotic effects and induces G2/M arrest of a uterine leiomyosarcoma cell line”. 
  7. ^ Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008). „Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”. Natural Product Communications. 3 (8): 1333—1336. 
  8. ^ Shulgin, A. (1973). „The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”. Bulletin on Narcotics. UNODC (2): 59—74. 
  9. ^ www.sigmaaldrich.com/life-science/nutrition-research/learning-center/plant-profiler/piper-methysticum.html

Spoljašnje veze[уреди]