gama-butirolakton

Из Википедије, слободне енциклопедије
gama-butirolakton[1]
Gamma-Butyrolactone.svg
GBL-from-xtal-3D-balls.png
Nazivi
IUPAC naziv
Dihydrofuran-2(3H)-one
Drugi nazivi
GBL, butirolakton, 1,4-lakton, 4-butirolakton, lakton 4-hidroksibuterne kiseline, i lakton gama-hidroksibuterne kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.282
KEGG[2]
RTECS LU3500000
UNII
Svojstva
C4H6O2
Molarna masa 86.089 g/mol
Agregatno stanje bezbojan uljasta tečnost
Gustina 1.1286 g/mL (15 °C)
Tačka topljenja −4.353 °C (−7.803 °F; −4.080 K)
Tačka ključanja 204 °C (399 °F; 477 K)
meša se
Rastvorljivost rastvoran u CCl4, acetonu, benzenu, metanolu, etil etru
Kiselost (pKa) 4.5
Indeks refrakcije (nD) 1.435
Viskoznost 1.7 cp (25 °C)
Opasnosti
Opasnost u toku rada škodljiv
Bezbednost prilikom rukovanja External MSDS - MSDS is not Valid
R-oznake R22 R36
S-oznake S26 S36
Tačka paljenja 98 °C (zatvorena posuda)
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
17.2 mL/kg (oralno, pacov)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

gama-butirolakton (γ-butirolakton ili GBL) je higroskopna bezbojna uljasta tečnost sa slabim karakterističnim mirisom, rastvorana u vodi. GBL je uobičajeni rastvarač i reagens u hemiji.[5] On se koristi kao jedinjenje arome, kao sredstvo za uklanjanje mrlja, i superlepka, kao sredstvo za uklanjanje boje, i kao rastvarač u nekim mokrim aluminijumskim elektrolitičkim kondenzatorima. U telu čoveka on dejstvuje kao prolek za GHB, i koristi se kao rekreacioni intoksikant.

Nalaženje[уреди]

GBL je nađen u ekstraktima iz uzoraka čistih vina.[6] Ovaj nalaz ukazuje da je GBL prirodna komponenta nekih vina, i da može da bude prisutan u sličnim proizvodima. Detektovane koncentracije su aproksimativno 5 μg/mL i lako se opažaju koristeći jednostavne ekstrakcione tehnike i GC/MS analizu.

Priprema[уреди]

GBL se može sintetisati iz gama-hidroksibuterne kiseline (GHB) odstranjivanjem vode ili destilacijom iz takve smeše. On se takođe može dobiti putem oksidacije tetrahidrofurana (THF). Jedan takva proces, sa GBL prinosom od 80%, koristi brom generisan in situ iz vodenog rastvora natrijum-bromata i kalijum-bisulfata.[7] Jedan drugi proces koristi komercijalno-dostupan kalcijum hipohlorit u prisustvu aktivirajuće sirćetne kiseline i odgovarajućeg rastvarača kao što je acetonitril.

Reference[уреди]

  1. Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. Vose J, Tighe T, Schwartz M, Buel E (2001). „Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine”. Journal of Forensic Sciences. 46 (5): 1164—7. PMID 11569560. 
  7. Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910

Spoljašnje veze[уреди]