Бетулинска киселина
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.773 |
| |
| Својства | |
| C30H48O3 | |
| Моларна маса | 456,700 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Бетулинска киселина је природни пентациклични тритерпеноид који има антиретровирална, антималаријска, и антиинфламаторна својства, као и недавно отркивени потенцијал да служи као антиканцерни агенс, путем инхибиције топоизомеразе.[3]
Особине[уреди | уреди извор]
Бетулинска киселина је органско једињење, које садржи 30 атома угљеника и има молекулску масу од 456,700 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 3 |
| Broj donora vodonika | 2 |
| Broj rotacionih veza | 2 |
| Particioni koeficijent[4] (ALogP) | 6,5 |
| Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) | -8,6 |
| Поларна површина[6] (PSA, Å2) | 57,5 |
Добијање бетулинске киселине[уреди | уреди извор]
Бетулинска киселина је заступљена у бројним биљним врстама. Посебно у високој концентрацији је присутна у дрвету брезе (Бетула спп.) које је и примарни извор бетулина. Бетулин је главни прекурсор бетулинске киселине. Бетулинска киселина настаје оксидацијом ОХ групе на 28 атому угљеника бетулина. Ова метода се користи и за индустријско добијање.[7]
Фармаколошка дејства бетулинске киселине[уреди | уреди извор]
Истраживања указују да бетулинска киселина испољава широк спектар фармаколошких дејстава: антиинфламаторно, антималарично, анти-ХИВ, хепатопротективно, антхелминтично, антидепресивно и антиоксидативно.[8] Најзначајније је њено антиканцерогено деловање на различитим туморским ћелијама, укључујући хепатом, рак дојке, канцер простате, канцер панкреаса, колоректални канцер и хроничне мијелоидне леукемије.[9]Антиканцорогена активност се огледа у супресији раста, пролиферације и преживљавања канцерских ћелија најчешће заустављањем ћелијског циклуса у Г-1 фази и индукцијом апоптозе без цитотоксичног дејства на здраве ћелије.[10]
Фактори који утичу на терапијску ефикасност бетулинске киселине[уреди | уреди извор]
Терапијска ефикасност је ограничена њеном слабом растворљивошћу у води и кратким полувременом живота. Истраживања су усмерена ка побољшању растворљивости и ефикасности употребом наночестица, циклодекстрина и липозома.[11]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Chowdhury AR, Mandal S, Mittra B, Sharma S, Mukhopadhyay S, Majumder HK (2002). „Betulinic acid, a potent inhibitor of eukaryotic topoisomerase I: identification of the inhibitory step, the major functional group responsible and development of more potent derivatives”. Medical Science Monitor. 8 (7): BR254—65. PMID 12118187.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ 1. Сyнтхесис, цхарацтеризатион анд аугментед антицанцер потентиал оф ПЕГ-бетулиниц ацид цоњугате, Материалс Сциенце анд Енгинееринг: C, Ин Пресс, Аццептед Манусцрипт, Аваилабле онлине 23 Децембер 2016, Анкит Санеја, Лове Схарма, Равиндра Дхар Дубеy, Мубасхир Јавед, Амриндер Сингх, Амит Кумар, Паyаре Лал Сангwан, Схеикх Абдуллах Тасадуq, Гурдарсхан Сингх, Дилип M. Мондхе, Прем Н. Гупта
- ^ M. Еицхенмуллер, D. Вон Сцхwеинитз, Р. Капплер,Бетулиниц ацид треатмент промотес апоптосис ин хепатобластома целлс Инт. Ј. Онцол., 35 (2009), п. 873
- ^ Х.Y. Qуан, С.Ј. Ким, Х.К. Јо, Г.W. Ким, С.Х. Цхунг,Бетулиниц ацид аллевиатес нон-алцохолиц фаттy ливер бy инхибитинг СРЕБП1 ацтивитy виа тхе АМПК–мТОР–СРЕБП сигналинг патхwаy ,Биоцхем. Пхармацол., 85 (2013), пп. 1330–1340
- ^ .Р. Гопал, А.А. Наркар, Y. Бадринатх, К. Мисхра, D. Јосхи Бетулиниц ацид индуцес апоптосис ин хуман цхрониц мyелогеноус леукемиа (CML) целл лине К-562 wитхоут алтеринг тхе левелс оф Бцр-Абл
- ^ Мултипле молецулар таргетс ин бреаст цанцер тхерапy бy бетулиниц ацид, Биомедицине & Пхармацотхерапy, Волуме 84, Децембер 2016, Пагес 1321-1330• Рунлан Луо, Денгyанг Фанг, Пенг Цху, Хуајуи Wу, Зхуо Зханг, Зеyао Танг
Литература[уреди | уреди извор]
- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
