Карбамилација
Карбамилација се јавља кад изоцијанска киселина (HCNO) реагује са амино терминусом протеинских остатака попут лизина. То је једна од честих вештачких протеинских модификација, која се може препознати изоелектричним фокусирањем. Фактор ризика да дође до ове реакције је уреја која постоји у раствору и која је у равнотежи са амонијум цијанатом. Изоцијанска киселина је цијанатна форма која реагује са амино групама протеина. Да би дошло до карбамилације аминокиселинске групе протеинских бочних ланаца лизина, аргинина морају да буду депротонисане, до чега обично долази при алкалном pH. Карбамилација протеина се одвија на собној температури у раствору уреје, кад изоцијанска киселина може слободно да реагује са протеином.
- H-N=C=0 (изоцијанска киселина) + H2N~ (амино терминус протеина) → H2N-C-HN~ (карбамилисани протеин)
Карбамилација изоцијанском киселином је непожељна за накнадне кораке протеинске карактеризације, јер долази до блокирања амино терминуса протеина, чиме се онемогућава секвенцирање. Везивање изоцијанска киселине за бочне ланце лизина и аргинина чини протеин неподесним за многе типове ензимског варења. Карбамилација исто тако отежава интерпретацију масено спектроскопских резултата и производи неочекивана ретенциона времена током хроматографског раздвајања. Карбамилација протеина ин виво је запажена у више стања болести.[1]