Рифампицин

Рифампицин
Клинички подаци
Продајно име	Archidyn, Rifadin, Rifadine, Rifagen
Drugs.com	Монографија
Начин примене	Орално
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације	3,35 (+/- 0,66) х
Излучивање	30% ренално
Идентификатори
CAS број	13292-46-1
ATC код	J04AB02 (WHO)
PubChem	CID 5360416
IUPHAR/BPS	2765
DrugBank	DB01045
ChemSpider	10468813
KEGG	C06688
ChEBI	CHEBI:28077
ChEMBL	CHEMBL180
Хемијски подаци
Формула	C43H58N4O12
Моларна маса	822,95 г·мол−1
	SMILES CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)OC3=C(C2=O)C2=C(O)C(\C=N\N4CCN(C)CC4)=C(NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)C(O)=C2C(O)=C3C; ;
	InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1; Key:JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	183 °C (361 °F)

Рифампицин, такође познат као рифампин, антибиотик је који се користи у третману неколико типова бактеријских инфекција.^[1] Његов спектар примене обухвата туберкулозу, лепру и Легионарску болест. Он скоро увек користи са другим антибиотицима, изузев кад се примењује спречавању Хаемопхилус инфлуензае типа б и менингококалне болести код људи који су били изложени тим бактеријама. Препоручује се мерење нивоа јетрених ензима и броја крвних зрнаца пре дуготрајног третирања особе. Рифампицин се може дозирати орално или интравенозно.^[1]

Честе нуспојаве су мучнина, повраћање, дијареја, и губитак апетита. Он се често појављује у урину, зноју, и сузама, којима даје црвену или наранџасту боју. Може доћи до проблема с јетром или алергијских реакција. Он је део препорученог тратмана активне туберкулозе током трудноће, иако његова безбедност током трудноће није позната. Рифампицин припада рифамицинског групи антибиотика. Он делује тако што зауставља продукцију РНК бактерија.^[1]

Особине

Рифампицин је органско једињење, које садржи 43 атома угљеника и има молекулску масу од 822,940 Da.^[2]^[3]^[4]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	15
Broj donora vodonika	6
Broj rotacionih veza	5
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	3,3
Растворљивост^[6] (logS, log(mol/L))	-6,4
Поларна површина^[7] (PSA, Å²)	220,1

Референце

^ ^а ^б ^в „Рифампин”. Тхе Америцан Социетy оф Хеалтх-Сyстем Пхармацистс. Приступљено 1. 8. 2015.
^ Baysarowich J, Koteva K, Hughes DW, Ejim L, Griffiths E, Zhang K, Junop M, Wright GD: Rifamycin antibiotic resistance by ADP-ribosylation: Structure and diversity of Arr. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Mar 25;105(12):4886-91. Epub 2008 Mar 18. PMID 18349144
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе

Rifampicin

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[AHFS2015-1] а ^б ^в „Рифампин”. Тхе Америцан Социетy оф Хеалтх-Сyстем Пхармацистс. Приступљено 1. 8. 2015.

[2] Baysarowich J, Koteva K, Hughes DW, Ejim L, Griffiths E, Zhang K, Junop M, Wright GD: Rifamycin antibiotic resistance by ADP-ribosylation: Structure and diversity of Arr. Proc Natl Acad Sci U S A. 2008 Mar 25;105(12):4886-91. Epub 2008 Mar 18. PMID 18349144

[3] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.

[4] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.

[5] Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]