Терпен
Терпени су велика и разноврсна класа органских једињења које производе многобројне биљке, а посебно су заступљени код четинара[1]. Неки инсекти као што су термити и ластин реп лептири, такође стварају терпене у свом осметеријуму.
Они су главне компоненте резина, и терпентина произведених од резина. Име „терпен“ је изведено из речи „терпентин“. Поред њиховог својства крајњег-производа многих организмима, терпени су значајан биосинтетички градивни блок унутар скоро сваког живог бића. Стероиди, на пример, су деривати тритерпена сквалена.
Кад су терпени хемијски модификовани, нпр оксидацијом или преуређењем угљениковог скелета, резултујућа једињења се генерално називају терпеноидима. Неки аутори користе термин терпен у ширем смислу тако да обухвата терпеноиде. Терпеноиди су такође познати као изопреноиди.
Терпени и терпеноиди су примарни састојци етеричних уља многих типова биљки. Етерична уља су у широкој употреби као природни адитиви за побољшање укуса хране, као мириси у парфимерији, и у традиционалној и алтернативној медицини као ароматерапија. Синтетичке варијације и деривати природних терпена и терпеноида такође знатно проширују разноврсност арома кориштених у перфимерији и укуса адитива хране. Витамин А је пример терпена.
Арома и укус хмеља, која је високо пожељна код неких пива, потиче од терпена. Од терпена у хмељу мирцен, β-пинен, β-кариофилен, и α-хумулен су нађени у највећим количинама.[2]
Структура и биосинтеза[уреди | уреди извор]
Терпени су биосинтетички изведени из изопренских јединица, који имају молекулску формулу C5H8. Основна молекулске формуле терпена су умножак од (C5H8)n, где је n број везаних изопренских јединица. То се назива изопренским правилом, или C5 правилом.[3] Изопренске јединице могу да буду међусобно повезане од главе до репа и да формирају линеарне ланце, или могу да буду распоређене у облику прстена. Изопрен је један од уобичајених природних градивних блокова.
Сам изопрен није подесан за синтетички процес, него се користе активирани облици, изопентенил пирофосфат (IPP или изопентенил дифосфат) и диметилалил пирофосфат (DMAPP или диметилалил дифосфат). Они су компоненте биосинтетичког пута. IPP се формира из ацетил-CoA посредовањем мевалонске киселине у путу HMG-CoA редуктазе.[4] Један алтернативни, потпуно различити биосинтетички пут ИПП-а је познат код неких бактеријских група и пластида биљака, такозвани MEP (2-Метил-D-еротритол-4-фосфат) пут, који је инициран са C5-шећера.[5] У оба пута, IPP се изомеризује до DMAPP enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ „Merriam-Webster Online Dictionary”.
- ^ Tinseth, Glenn (January/February 1993). „Hop Aroma and Flavor”. Brewing Techniques. Приступљено 21 maj 2010. Проверите вредност парамет(а)ра за датум:
|access-date=, |date=(помоћ) - ^ L. Ruzicka. „The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”. Cellular and Molecular Life Sciences. 9 (10): 357—367. doi:10.1007/BF02167631.[мртва веза]
- ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976]. ISBN 978-0-7167-4684-3..
- ^ Гербер, Естхер; Хеммерлин, Андрéа; Хартманн, Мицхаел; Хеинтз, Димитри; Марие-Андрéе Хартманн; Муттерер, Јéрôме; Мануел Родрíгуез-Цонцепциóн; Боронат, Алберт; Алаин Ван Дорсселаер; Мицхел Рохмер; Дринг Н. Цроwелл & Тхомас Ј. Бацх (2009). „Тхе Пластидиал 2-C-Метхyл-д-Ерyтхритол 4-Пхоспхате Патхwаy Провидес тхе Исопренyл Моиетy фор Протеин Геранyлгеранyлатион ин Тобаццо БY-2 Целлс”. 21 (1): 285—300. ПМЦ 2648074
. дои:10.1105/тпц.108.063248. Текст „Плант Целл. ” игнорисан (помоћ)
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- Берлински институте за хемију - терпени Архивирано на сајту Wayback Machine (20. април 2010)
- Структура алфа и бета пинена
- Терпенес на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
