AM-630

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
AM-630
AM-630 structure.png
IUPAC ime
1-[2-(morfolin-4-il)etil]-2-metil-3-(4-metoksibenzoil)-6-jodoindol
Identifikatori
CAS broj164178-33-0 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 4302963
ChemSpider3508738 ДаY
ChEMBLCHEMBL181633 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC23H25IN2O3
Molarna masa504,360 g/mol

AM-630 (6-Jodopravadolin) je lek koji deluje kao potentan i selektivan inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB2, sa Ki od 32,1 nM na CB2 i 165x selektivnošću u odnosu na CB1, na kome deluje kao slab parcijalni agonist.[1] On se koristi u istraživanju CB2 posredovanih responsa i korišten je za istraživanje moguće uloge CB2 receptora u mozgu.[2][3] AM-630 je značajan kao jedan od prvih indolnih kanabinoidnih liganda supstituisanih na 6-poziciji indolnog prstena, za koju je naknadno utvrđena da je važna u određivanju afiniteta i efikasnosti na CB1 i CB2 receptorima. To je dovelo do razvoja znatnog broja srodnih jedinjenja.[4][5][6][7][8]

Reference[уреди]

  1. ^ Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA, Murphy VL, Templeton F, Makriyannis A, Pertwee RG (1999). „Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630”. British Journal of Pharmacology. 126 (3): 665—72. PMC 1565857Слободан приступ. PMID 10188977. doi:10.1038/sj.bjp.0702351. 
  2. ^ Morgan NH, Stanford IM, Woodhall GL (2009). „Functional CB2 type cannabinoid receptors at CNS synapses”. Neuropharmacology. 57 (4): 356—68. PMID 19616018. doi:10.1016/j.neuropharm.2009.07.017. 
  3. ^ Ishiguro H, Horiuchi Y, Ishikawa M, Koga M, Imai K, Suzuki Y, Morikawa M, Inada T, Watanabe Y, Takahashi M, Someya T, Ujike H, Iwata N, Ozaki N, Onaivi ES, Kunugi H, Sasaki T, Itokawa M, Arai M, Niizato K, Iritani S, Naka I, Ohashi J, Kakita A, Takahashi H, Nawa H, Arinami T (2010). „Brain cannabinoid CB2 receptor in schizophrenia”. Biological Psychiatry. 67 (10): 974—82. PMID 19931854. doi:10.1016/j.biopsych.2009.09.024. 
  4. ^ Eissenstat, M. A.; Bell, M. R.; D'ambra, T. E.; Alexander, E. J.; Daum, S. J.; Ackerman, J. H.; Gruett, M. D.; Kumar, V.; Estep, K. G. (1995). „Aminoalkylindoles: Structure-Activity Relationships of Novel Cannabinoid Mimetics”. Journal of Medicinal Chemistry. 38 (16): 3094. PMID 7636873. doi:10.1021/jm00016a013. 
  5. ^ Hongfeng Deng. Design and synthesis of selective cannabinoid receptor ligands: Aminoalkylindole and other heterocyclic analogs. PhD Dissertation, University of Connecticut, 2000.
  6. ^ Hynes J, Leftheris K, Wu H, Pandit C, Chen P, Norris DJ, Chen BC, Zhao R, Kiener PA, Chen X, Turk LA, Patil-Koota V, Gillooly KM, Shuster DJ, McIntyre KW (2002). „C-3 Amido-indole cannabinoid receptor modulators”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 12 (17): 2399—402. PMID 12161142. doi:10.1016/S0960-894X(02)00466-3. 
  7. ^ Frost, J. M.; Dart, M. J.; Tietje, K. R.; Garrison, T. R.; Grayson, G. K.; Daza, A. V.; El-Kouhen, O. F.; Miller, L. N.; Li, L. (2008). „Indol-3-yl-tetramethylcyclopropyl Ketones: Effects of Indole Ring Substitution on CB2 Cannabinoid Receptor Activity”. Journal of Medicinal Chemistry. 51 (6): 1904. PMID 18311894. doi:10.1021/jm7011613. 
  8. ^ Adam, J. M.; Cairns, J.; Caulfield, W.; Cowley, P.; Cumming, I.; Easson, M.; Edwards, D.; Ferguson, M.; Goodwin, R. (2010). „Design, synthesis, and structure–activity relationships of indole-3-carboxamides as novel water soluble cannabinoid CB1 receptor agonists”. MedChemComm. 1: 54. doi:10.1039/c0md00022a. 

Vidi još[уреди]