JWH-051

Из Википедије, слободне енциклопедије
JWH-051
(IUPAC) ime
((6aR,10aR)-6,6-dimetil-3-(2-metiloktan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]hromen-9-il)metanol
Klinički podaci
Identifikatori
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 9799540
Hemijski podaci
Formula C25H38O2 
Mol. masa 370,567 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status

JWH-051 je analgetik koji je kanabinoidni agonist. Njegova hemijska struktura je blisko srodna sa potentnim kanabinoidnim agonistom HU-210. Jedina razlika je u uklonjenoj hidroksilnoj grupi u poziciji 1 aromatičnog prstena.

JWH-051 ima visok afinitet za CB1 receptor, ali je jači agonist za CB2, sa Ki vrednošću od 14nM na CB2 vs 19nM na CB1.[3] On je bio jedan od prvih CB2-selektivnih liganda, mada je njegova selektivnost za CB2 umerena u poređenju sa novijim jedinjenjima, poput HU-308.

On proizvodi slične efekte kao i drugi kanabinoidni agonisti, kao što su sedacija i analgezija, ali ima relativno jako antiinflamatorno dejstvo usled njegovog visokog afiniteta za CB2.[4][5][6]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Huffman JW, Yu S, Showalter V, Abood ME, Wiley JL, Compton DR, Martin BR, Bramblett RD et al. (1996). „Synthesis and pharmacology of a very potent cannabinoid lacking a phenolic hydroxyl with high affinity for the CB2 receptor“. Journal of Medical Chemistry 39 (20): 3875–7. DOI:10.1021/jm960394y. PMID 8831752. 
  4. ^ Huffman JW (2000). „The search for selective ligands for the CB2 receptor“. Current pharmaceutical design 6 (13): 1323–37. DOI:10.2174/1381612003399347. PMID 10903395. 
  5. ^ Klein TW, Newton C, Friedman H (1998). „Cannabinoid receptors and the cytokine network“. Advances in experimental medicine and biology. Advances in Experimental Medicine and Biology 437: 215–22. DOI:10.1007/978-1-4615-5347-2_24. ISBN 978-0-306-45838-5. PMID 9666274. 
  6. ^ Griffin G, Fernando SR, Ross RA, McKay NG, Ashford ML, Shire D, Huffman JW, Yu S et al. (1997). „Evidence for the presence of CB2-like cannabinoid receptors on peripheral nerve terminals“. European Journal of Pharmacology 339 (1): 53–61. DOI:10.1016/S0014-2999(97)01336-8. PMID 9450616. 

Spoljašnje veze[уреди]