THC-O-fosfat

Из Википедије, слободне енциклопедије
THC-O-fosfat
D8THCphosphate.svg
IUPAC ime
O-Fosforil-Δ8-tetrahidrokanabinol
Identifikatori
ATC kod none
PubChem CID 9865413
ChemSpider 21396139 ДаY
Hemijski podaci
Formula C21H31O5P
Molarna masa 394,45 g/mol
  (verify)

THC-O-fosfat je u vodi rastvoran fosfatni estarski derivat THC. Do izuma ovog jedinjenja je došlo 1978. u pokušaju da se prevaziđe slaba THC rastvorljivost u vodi, čime bi se olakšala primena jedinjenja u obliku injekcija u eksperimentima na životinjama. Glavni nedostatak THC fosfatnog estra je njegova mala brzina hidrolize, što dovodi do dužeg kašnjenja početka dejstva i manje potentnosti u odnosu na početno jedinjenje.

THC fosfatni estar se formira reakcijom THC sa fosforil hloridom koristeći piridin kao rastvarač, čemu sledi dovođenje u kontakt sa vodom radi formiranja THC fosfatnog estra. U inicijalnim istraživanjima manje aktivan, mada stabilniji, izomer Δ8THC je korišćen. Ista reakciona šema se može koristiti za formiranje fosfatnog estra aktivnog izomera Δ9THC.[1]

Reference[уреди]

  1. Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S. Synthesis and pharmacological activity of a phosphate ester of delta8-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry. 1978 Oct;21(10):1079-81.

Spoljašnje veze[уреди]