2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
DOI
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 64584-34-5, (R): 82864-06-0
(S): 99665-04-0
HCl: 82864-02-6
MeSH 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
Jmol-3D slike {{#if:N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(I)C(OC)=C1
(R-izomer)|Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H16INO2
Molarna masa 321.15 g/mol
Tačka topljenja

201 °C (HCl)



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

2,5-dimetoksi-4-jod-amfetamin (DOI) spada u grupu psihodeličnih supstanci. R-( -)-DOI je aktivniji enantiomer. U neurološkom istraživanju, [125I]-R-( -)-DOI se koristi kao radio-ligand za detektovanje prisustva 5-HT2A serotonin receptora.[1]

Ovaj supstituisani amfetamin ne proizvodi stimulišuće efekte, u smislu da on ne poboljšava mentalne i fizičke funkcije. DOI oralno aktivne doze su 1.5 - 3.0 mg/kg. Dužina dejstva je 16 - 30 časova, što je oko dva puta duže nego LSD. DOI i LSD efekti su u izvesnoj meri slični, mada iskusni korisnici napominju da postoje razlike. Sem dužeg dejstva, DOI prouzrokovani transovi su energičniji, sa više fizičkih manifestacija, i bujnijih vizuelnih halucinacija. Posledični efekti su rezidualna pobuđenost i nesanica, koji u zavisnosti od doze mogu da traju danima.[2] DOI se prodaje kao zamena za LSD, a ponekad i kao lažni LSD.[3] To može biti veoma rizično zato što DOI ima nepovoljniji sigurnosni profil. Za razliku od LSD, psihodelični amfetamini (uključujući DOI) mogu potencijalno da dovedu do fatalnih predoziranja.

Farmakologija[уреди]

DOI je selektivni parcijalni agonist 5-HT2A, 5-HT2B, i 5-HT2C receptora. Njegovi psihodelični efekti su prouzrokovani agonističkim dejstvom na 5-HT2A receptor. Zbog njegove selektivnosti, DOI se često koristi u naučnim istraživanjima za studiranje 5-HT2 GPCR potfamilije.

Rastvorljivost DIO hidro-hlorida u H2O je 10 mg/ml, a u etanolu je 2 mg/ml.[4]

Nedavno je ustanovljeno da je DOI veoma potentan inhibitor Tumor nekroziskog faktora alfa, jednog imflamatornog medijatora koji je važan biološki cilj u sadašnjem istraživanju degenerativnih oboljenja kao što su artritis i Alchajmerova bolest, u kojima razvoj bolesti uzrokuje oštećenje tkiva putem hronične upale. Ovo može otvoriti za DOI i druge 5-HT2A agoniste jednu potpuno novu oblast za razvoj novih tretmana.[5]

Istorija[уреди]

DOI je prvo sintetizirao Alexander Shulgin. Radioaktivni (125J) DOI molekul je razvijen u laboratoriji Davida E. Nikolsa.

U Januaru 2007. Britanska policija je izjavila da su se tri mladića razbolela, navodno, nakon konzumiranja DOI na rejvu u Biglesuade (енгл. Biggleswade), blizu Milton Kejnsa (енгл. Milton Keynes), i upozorila druge DOI korisnike da traže medicinsku pomoć. To je jedna of prvih indikacija da DOI ušao u širu upotrebu kao rekreativna droga u UK.[6]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 18. Pharmacotherapy of psychosis and mania; Tricyclic antipsychotic agents“. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  2. ^ Shulgin, Alexander; Ann Shulgin (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9 Приступљено 2/12/09. 
  3. ^ DEA Mircrogram. DEA, United States Government. June 2008 Приступљено 2/12/09. 
  4. ^ „D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid“. 
  5. ^ Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008), „Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency“, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics 327 (2): 316-323, DOI:10.1124/jpet.108.143461 .
  6. ^ BBC, "New drug alert as three taken ill", BBC News, 29 January 2007.

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]



Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).