Izohinolin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Izohinolin
IUPAC ime
Drugi nazivi benzo[c]piridin, 2-benzanin
Identifikacija
CAS registarski broj 119-65-3 YesY
PubChem[1][2] 8405
ChemSpider[3] 8098 YesY
UNII JGX76Y85M6 YesY
EINECS broj 204-341-8
DrugBank DB04329
ChEBI 16092
ChEMBL[4] CHEMBL12315 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C9H7N
Molarna masa 129.16 g/mol
Agregatno stanje bledo žuta uljasta tečnost, higroskopn u čvrstom stanju
Gustina 1.099 g/cm³
Tačka topljenja

26 - 28 °C

Tačka ključanja

242 °C, 515 K, 468 °F

pKa pKBH+=5.14[5]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Izohinolin je hetociklično aromatično organsko jedinjenje. On je strukturni izomer hinolina. Izohinolin i hinolin su benzopiridini, koji se sastoje od benzenovog prstena kondenzovanog sa piridinskim prstenom.[6] U širem smislu, termim izohinolin se koristi za imenovanje izohinolinskih derivata. 1-Benzilizohinolin je strukturna osnova prirodnih alkaloida kao što su papaverin i morfin. Izohinolinski prsten u tim prirodnim jedinjenjima je izveden iz aromatične aminokiseline tirozina.[7][8][9][10][11][12]

Osobine[уреди]

Izohinolin je bezbojana (bledo žuta) higroskopna tečnost na sobnoj temperaturi sa penetrirajućim neprijatnim mirisom. Nečisti uzorci su smeđi, što je tipično za azotna heterociklična jedinjenja. Njegova kristalizacija proizvodi ljusčice koje imaju nisku rastvorljivost u vodi, ali se dobro rastvaraju u etanolu, acetonu, dietil etru, ugljen disulfidu, i drugim uobičajenim organiskim rastvaračima. On je takođe rastvoran u razblaženim kiselinama kao protonisani derivat.

Pošto je on analog piridina, izohinolin je slaba baza, sa pKb od 5.1. On se protoniše i formira soli nakon tretmana sa jakim kiselinama, kao što je HCl. On formira adukte sa Luisovim kiselinama, poput BF3.

Proizvodnja[уреди]

Hugeverf i van Dorp su prvi izolovali izohinolin iz ugljene smole 1885. godine. Oni su ga izolovali frakcionom kristalizacijom kiselog sulfata. Veisgerber je razvio brži metod 1914 putem selektivne ekstrakcije smole, koristeći činjenicu da je izohinolin bazniji od hinolina.

Mada se derivati izohinolina mogu sintetisati na nekoliko načina, relativno mali broj direktnih metoda proizvodi nesupstituisani izohinolin. Pomeranz-Fritschova reakcija je efikasan metod za pripremu izohinolina. Ta reakcija koristi benzaldehid i aminoacetoaldehid dietil acetal, koji u kiselom medijumu reaguju da formiraju izohinolin. Alternativno, benzilamin i glioksal acetal se mogu koristiti, do bi se ostvario isti rezultat.

Pomeranz-Fritschova reakcija

Vidi još[уреди]

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  6. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
  8. ^ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
  9. ^ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
  10. ^ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
  11. ^ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
  12. ^ Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Spoljašnje veze[уреди]

Članak uključuje tekst iz enciklopedije Britanika jedanaesto izdanje iz 1911, koja je sada u javnom vlasništvu.