Jednostavni aromatični prsten

Из Википедије, слободне енциклопедије

Jednostavni aromatični prsteni (jednostavni areni, jednostavni aromatici) su aromatična organska jedinjenja koja se sastoje samo od konjugovanih planarnih prstenastih sistema sa delokalizovanim pi elektronskim oblakom. Mnogi jednostavni aromatični prsteni imaju trivijalna imena. Oni su nalaze kao podstrukture kompleksnijih molekula (supstituisani aromatici). Tipična jednostavna aromatična jedinjenja su benzen, indol, i ciklotetradekaheptan.[1][2][3]

Jednostavni aromatični prsteni mogu da budu heterociklični ako sadrže neugljenične atome, npr, kiseonik, azot, ili sumpor. Oni mogu da budu monociklični kao benzen, biciklični kao naftalen, ili policiklični kao antracen. Jednostavni monociklični aromatični prsteni su obični petočlani prsteni poput pirola ili šestočlani poput piridina. Kondenzovani aromatični prsteni se sastoje od monocikličnih prstena koji dele spojne veze.

Tabela jednostavnih aromatičnih prstena[уреди]

Furan.svg
Furan
Benzofuran structure.png
Benzofuran
Isobenzofuran.svg
Izobenzofuran
Pyrrole structure.png
Pirol
Indole structure.png
Indol
Isoindol.svg
Izoindol
Thiophene structure.png
Tiofen
Benzothiophene structure.png
Benzotiofen
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]tiofen
Imidazole structure.png
Imidazol
Benzimidazole structure.png
Benzimidazol
Purine structure.png
Purin
Pyrazole structure.png
Pirazol
Indazol.svg
Indazol
 
Oxazole structure.png
Oksazol
Benzoxazole structure.png
Benzoksazol
 
Isoxazole structure.png
Izoksazol
Benzisoxazole structure.png
Benzizoksazol
 
Thiazole structure.png
Tiazol
Benzothiazole structure.png
Benzotiazol
 
 
Šestočlani prstenovi: kondenzovani šestočlani prstenovi  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzen
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naftalen
Anthracene structure.png
Antracen
Pyridine structure.png
Piridin
Quinoline structure.png
Hinolin
Isoquinoline structure.png
Izohinolin
Pyrazine structure.png
Pirazin
Quinoxaline structure.png
Hinoksalin
Acridine structure.png
Akridin
Pyrimidine structure.png
Pirimidin
Quinazoline structure.png
Hinazolin
 
Pyridazine structure.png
Piridazin
Cinnoline structure.png
Cinolin
 

Heterociklični aromatični prstenovi[уреди]

Aromatični prstenovi koji sadrže azot se mogu podeliti u bazne aromatične prstenove koji se lako protonuju, i formiraju aromatične katjone i soli (npr., piridinjium), i nebazne aromatične prstene.

  • U baznim aromatičnim prstenovima, slobodni par elektrona nije deo aromatičnog sistema i pruža se u ravni prstena. Taj slobodni par je odgovoran za baznost tih azotnih baza, slično azotnom atomu amina. U tim jedinjenjima atom azota nije vezan za atom vodonika. Primeri baznih aromatičnih prstena au piridin i hinolin. Nekoliko prstena sadrži bazne kao i nebazne atome azota, npr., imidazol i purin.
  • U nebaznim prstenovima, slobodni elektronski par azota je delokalizovan i doprinosi aromatičnom pi elektronskom sistemu. U tim jedinjenjima, azot je vezan za atom vodonika. Primeri nebaznih aromatičnih prstena sa azotom su pirol i indol.

U aromatičnim prstenovima sa kiseonikom i sumporom, jedan od elektronskih parova heteroatoma doprinosi aromatičnom sistemu (slično nebaznim prstenovima sa azotom), dok se drugi slobodni par pruža u ravni prstena (slično baznim azotnim prstenovima).

Kriterijuma za aromatičnost[уреди]

Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Aromatičnost
  • Molekul mora da bude cikličan.
  • Svaki atom prstena mora da ima p orbitalu, koja se preklapa sa drugim p orbitalama na obe strane (koja je kompletno konjugovana).
  • Molekul mora da bude planaran.
  • On mora da sadrži paran broj pi elektrona; mora da zadovolji Hikelovo pravilo: (4n+2) pi electrona, gde je n ceo broj koje počinje od nule.

U kontrastu s tim, molekuli sa 4n pi elektrona su antiaromatični.

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  3. ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3527307206. 

Literatura[уреди]

  • Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3527307206.