Hemijska reakcija

Reakcija termita koristeći gvožđe(III) oksid. Iskre koje lete napolje su globule rastopljenog gvožđa koje prati dim.

Aluminijum i bakar sulfat formiraju bakar i aluminijum sulfat - ilustracija šeme reakcije

Hemijske reakcije predstavljaju trajne promene u strukturi polaznih supstanci (reaktanata ili reagujućih supstanci) i nastajanje novih supstanci (proizvoda) koje se po sastavu i svojstvima razlikuju od polaznih supstanci.^[1]^[2]^[3]^[4] Klasično, hemijske reakcije obuhvataju promene koje uključuju samo položaj elektrona u formiranju i prekidu hemijskih veza između atoma, bez promene jezgara (bez promene prisutnih elemenata), a često se mogu opisati hemijskom jednačinom. Nuklearna hemija je poddisciplina hemije koja uključuje hemijske reakcije nestabilnih i radioaktivnih elemenata gde se mogu javiti i elektronske i nuklearne promene.

Supstance koje su u početku uključene u hemijsku reakciju nazivaju se reaktanti ili reagensi. Hemijske reakcije obično karakterišu hemijske promene, a one daju jedan ili više proizvoda, koji obično imaju svojstva različita od reaktanata. Reakcije se često sastoje od niza pojedinačnih potkoraka, takozvanih elementarnih reakcija, a informacije o tačnom toku delovanja deo su mehanizma reakcije. Hemijske reakcije su opisane hemijskim jednačinama, koje simbolično predstavljaju početne materijale, krajnje proizvode, a ponekad i međuproizvode i reakcione uslove.

Hemijske reakcije se dešavaju karakterističnom brzinom reakcije pri datoj temperaturi i hemijskoj koncentraciji. Tipično, brzine reakcije se povećavaju sa porastom temperature jer je na raspolaganju više toplotne energije da bi se postigla energija aktivacije neophodna za prekidanje veza između atoma.

Reakcije se mogu odvijati ka unapred ili unazad, sve dok se ne okončaju ili postignu ravnotežu. Reakcije koje se nastavljaju u pravcu prema napred da bi se približile ravnoteži često se opisuju kao spontane i ne zahtevaju unos slobodne energije da bi se odvijale. Nespontane reakcije zahtevaju unos slobodne energije da bi odvijale (primeri uključuju punjenje baterije primenom spoljnog izvora električne energije, ili fotosintezu vođenu apsorpcijom elektromagnetnog zračenja u obliku sunčeve svetlosti).

Reakcija se može klasifikovati kao redoks kad u njoj dolazi do oksidacije i redukcije, i suprotno ako nema oksidacije i redukcije. Većina jednostavnih redoks reakcija može se klasifikovati kao reakcija kombinacije, razgradnje ili pojedinačnog pomeranja.

Tokom hemijske sinteze koriste se različite hemijske reakcije da bi se dobio željeni proizvod. U biohemiji uzastopni niz hemijskih reakcija (gde je proizvod jedne reakcije reaktant sledeće reakcije) formira metaboličke puteve. Ove reakcije često katalizuju proteinski enzimi. Enzimi povećavaju stope biohemijskih reakcija, tako da su metaboličke sinteze i razgradnje koje su nemoguće u uobičajenim uslovima, mogu pojaviti na temperaturama i koncentracijama prisutnim u ćeliji.

Opšti koncept hemijske reakcije proširen je na reakcije između entiteta manjih od atoma, uključujući nuklearne reakcije, radioaktivne raspade i reakcije između elementarnih čestica, kako je opisano kvantnom teorijom polja.

Istorija[uredi | uredi izvor]

Hemijske reakcije poput sagorevanja u vatri, fermentacije i redukcije ruda do metala bile su poznate još u antici. Početne teorije o transformaciji materijala razvili su grčki filozofi, kao što je Teorija četiri elementa Empedokla, navodeći da je bilo koja supstanca sastavljena od četiri osnovna elementa - vatre, vode, vazduha i zemlje. U srednjem veku hemijske transformacije proučavali su alhemičari. Oni su naročito pokušali da olovo pretvore u zlato, za šta su koristili reakcije olova i legura olova i bakra sa sumporom.^[5]

Veštačka proizvodnja hemijskih supstanci već je bila centralni cilj srednjovekovnih alhemičara.^[6] Primeri uključuju sintezu amonijum hlorida iz organskih supstanci kako je opisano u delima (oko 850–950) koji se pripisuju Džabir ibn Hajanu,^[7] ili proizvodnji mineralnih kiselina poput sumporne i azotne kiseline od kasnijih alhemičara, počev od oko 1300.^[8] Proizvodnja mineralnih kiselina podrazumevala je zagrevanje sulfatnih i nitratnih minerala kao što su bakar sulfat, stipsa i šalitra. U 17. veku Johan Rudolf Glauber je proizvodio hlorovodoničnu kiselinu i natrijum sulfat reakcijom sumporne kiseline i natrijum hlorida. Razvojem procesa olovne komore 1746. i Leblanovog procesa, omogućavajući veliku proizvodnju sumporne kiseline i natrijum karbonata, respektivno, hemijske reakcije su uvedene u industriju. Dalja optimizacija tehnologije sumporne kiseline rezultirala je kontaktnim procesom 1880-ih,^[9] a Haberov proces je razvijen 1909–1910 za sintezu amonijaka.^[10]

Od 16. veka istraživači, među kojima su Žan Baptista van Helmont, Robert Bojl i Isak Njutn, pokušavali su da uspostave teorije eksperimentalno posmatranih hemijskih transformacija. Flogistonsku teoriju predložio je 1667. godine Johan Joahim Beher. Njom je pretpostavljeno postojanje elementa sličnog vatri nazvanog „flogiston“, koji se nalazio u zapaljivim telima i oslobađao tokom sagorevanja. To se pokazalo pogrešnim, što je 1785. godine dokazao Antoan Lavoazje koji je pronašao tačno objašnjenje sagorevanja kao reakcije sa kiseonikom iz vazduha.^[11]

Žozef Luj Ge-Lisak je prepoznao 1808. da gasovi uvek reaguju u određenom međusobnom odnosu. Na osnovu ove ideje i atomske teorije Džona Daltona i Žozefa Prusta je razvio zakon stalnih odnosa masa, što je kasnije rezultiralo konceptima stehiometrije i hemijskih jednačina.^[12]

Podela hemijskih reakcija[uredi | uredi izvor]

Hemijske reakcije se dele u tri grupe i to:

Oksido-redukcione reakcije
Kompleksne reakcije (menja se koordinacioni broj), koje se dele na tri podrgupe:
- kompleksne reakcije u užem smislu
- protolitičke reakcije
- reakcije precipitacije i rastvaranja
Hemijske reakcije pri kojima dolazi do disocijacije i asocijacije molekula, atoma i jona.

Najpoznatiji tipovi reakcija[uredi | uredi izvor]

Reakcije sinteze su hemijske reakcije pri kojima iz atoma i molekula različitih supstanci nastaju molekuli novih supstanci, opšte jednačine:

A+B=AB

Reakcije analize su hemijske reakcije pri kojima se molekuli jedne supstance razlažu na atome ili molekule drugih supstanci, opšte jednačine:

AB-A+B

Reakcije proste izmene su proste hemijske reakcije u kojima atomi proste supstance zamenjuju atome elemenata u molekulima složene supstance, opšte jednačine::

AB+C=AC+B

Reakcije dvostrukih izmena su hemijske reakcije u kojima molekuli različitih supstanci reaguju, a kao proizvod reakcije dobijaju se nove složene supstance.
Reakcije supstitucije su hemijske reakcije u kojima se jedan atom u molekulu zamenjuje drugim atomom.
Reakcije adicije su hemijske reakcije kod kojih se vrši vezivanje molekula jedne supstance na molekul druge supstance.
Reakcije polimerizacije su hemijske reakcije karakteristične za nezasićena jedinjenja, pri kojima dolazi do izgradnje velikih molekula koji se sastoje iz nekoliko polaznih molekula.

Energetske promene u hemijskim reakcijama[uredi | uredi izvor]

Hemijske reakcije odigravaju se sa promenom supstanci i sa određenim toplotnim efektom, pri čemu se oslobađa energija ili troši (vezuje ili otpušta). Ukoliko se prilikom reakcije troši ili oslobađa toplota onda se govori o termohemijskim reakcijama. Količina toplote koja se u toku hemijske reakcije oslobađa ili vezuje naziva se toplota reakcije.

Hemijske reakcije koje se odigravaju oslobađanjem toplote nazivaju se egzotermne reakcije. Hemijske reakcije koje se odigravaju sa vezivanjem toplote nazivaju se endotermne reakcije. Ako je hemijska reakcija u jednom smeru endotermna u drugom je egzotermna i obrnuto.

Jednačine[uredi | uredi izvor]

Hemijske jednačine se koriste za grafičku ilustraciju hemijskih reakcija. One se sastoje od hemijskih ili strukturnih formula reaktanata sa leve strane i proizvoda sa desne strane. Razdvojeni su strelicom (→) koja označava smer i vrstu reakcije; strelica se čita kao reč „daje“.^[13] Vrh strelice pokazuje smer u kome se reakcija odvija. Dvostruka strelica (⇌) koja pokazuje u suprotnim smerovima se koristi za ravnotežne reakcije. Jednačine treba da budu izbalansirane prema stehiometriji, broj atoma svake vrste treba da bude isti na obe strane jednačine. Ovo se postiže skaliranjem broja uključenih molekula (A, B, C i D u šematskom primeru ispod) odgovarajućim celim brojevima a, b, c i d.^[14]

a A + b B → c C + d D

Složenije reakcije su predstavljene reakcionim šemama, koje pored polaznih materijala i proizvoda pokazuju važne intermedijere ili prelazna stanja. Takođe, neki relativno manji dodaci reakciji mogu biti naznačeni iznad strelice reakcije; primeri takvih dodataka su voda, toplota, osvetljenje, katalizator, itd. Slično, neki manji proizvodi se mogu staviti ispod strelice, često sa znakom minus.

Primer organske reakcije: oksidacija ketona u estre sa peroksikarboksilnom kiselinom.

Retrosintetička analiza se može primeniti za dizajniranje složene reakcije sinteze. Ovde analiza počinje od proizvoda, na primer cepanjem odabranih hemijskih veza, da bi se došlo do mogućih početnih reagenasa. U retro reakcijama se koristi posebna strelica (⇒).^[15]

Elementarne reakcije[uredi | uredi izvor]

Elementarna reakcija je najmanja podela na koju se hemijska reakcija može razložiti. Ona nema međuproizvoda.^[16] Većina eksperimentalno posmatranih reakcija je izgrađena od mnogih elementarnih reakcija koje se dešavaju paralelno ili sekvenciono. Stvarni redosled pojedinačnih elementarnih reakcija poznat je kao reakcioni mehanizam. Elementarna reakcija uključuje nekoliko molekula, obično jedan ili dva, zbog male verovatnoće da se nekoliko molekula sretne u datom trenutku.^[17]

Najvažnije elementarne reakcije su unimolekularne i bimolekularne reakcije. Samo jedan molekul je uključen u unimolekularnu reakciju; transformiše se izomerizacijom ili disocijacijom u jedan ili više drugih molekula. Takve reakcije zahtevaju dodavanje energije u obliku toplote ili svetlosti. Tipičan primer unimolekularne reakcije je cis-trans izomerizacija, u kojoj se cis-forma jedinjenja pretvara u trans-formu ili obrnuto.^[18]

U tipičnoj reakciji disocijacije, veza u molekulu se cepa (puca) što dovodi do dva molekularna fragmenta. Cepanje može biti homolitičko ili heterolitičko. U prvom slučaju, veza se deli tako da svaki proizvod zadržava elektron i postaje neutralni radikal. U drugom slučaju, oba elektrona hemijske veze ostaju sa jednim od proizvoda, što rezultira naelektrisanim jonima. Disocijacija igra važnu ulogu u pokretanju lančanih reakcija, kao što su vodonik-kiseonik ili reakcije polimerizacije.

{\ce {AB -> A + B}}

Dissociation of a molecule AB into fragments A and B

U bimolekularnim reakcijama, dva molekula se sudaraju i reaguju jedan sa drugim. Njihovo spajanje se naziva hemijska sinteza ili reakcija adicije.

{\ce {A + B -> AB}}

Druga mogućnost je da se samo deo jednog molekula prenosi na drugi molekul. Ova vrsta reakcije se javlja, na primer, u redoks i kiselo-baznim reakcijama. U redoks reakcijama, prenesena čestica je elektron, dok je u kiselo-baznim reakcijama proton. Ova vrsta reakcije se takođe naziva metateza.

{\ce {HA + B -> A + HB}}

na primer

{\ce {NaCl + AgNO3 -> NaNO3 + AgCl(v)}}

Hemijska ravnoteža[uredi | uredi izvor]

Većina hemijskih reakcija je reverzibilna; odnosno mogu i teku u oba smera. Direktna i reverzna reakcija se takmiče jedna sa drugom i razlikuju se po brzinama reakcije. Ove brzine zavise od koncentracije i stoga se menjaju sa vremenom reakcije: reverzna brzina se postepeno povećava i postaje jednaka brzini prve reakcije, uspostavljajući hemijsku ravnotežu. Vreme za postizanje ravnoteže zavisi od parametara kao što su temperatura, pritisak i uključeni materijali, a određeno je minimalnom slobodnom energijom. U ravnoteži, Gibsova slobodna energija mora biti nula. Zavisnost od pritiska može se objasniti Le Šateljeovim principom. Na primer, povećanje pritiska usled smanjenja zapremine uzrokuje da se reakcija pomeri na stranu sa manje molova gasa.^[19]

Reakcioni prinos se stabilizuje u ravnoteži, ali se može povećati uklanjanjem proizvoda iz reakcione smeše ili promeniti povećanjem temperature ili pritiska. Promena koncentracija reaktanata ne utiče na konstantu ravnoteže, ali utiče na položaj ravnoteže.

Termodinamika[uredi | uredi izvor]

Hemijske reakcije su određene zakonima termodinamike. Reakcije se mogu odvijati same od sebe ako su eksergonske, odnosno ako oslobađaju slobodnu energiju. Povezana promena slobodne energije reakcije se sastoji od promena dve različite termodinamičke veličine, entalpije i entropije:^[20]

$\Delta G=\Delta H-T\cdot \Delta S$ .: $G$ : slobodna energija, $H$ : entalpija, $T$ : temperatura, $S$ : entropija, $Δ$ : razlika (promena između reaktanata i proizvoda)

Reakcije mogu biti egzotermne, gde je ΔH negativno i energija se oslobađa. Tipični primeri egzotermnih reakcija su sagorevanje, taloženje i kristalizacija, u kojima se uređene čvrste materije formiraju iz neuređenih gasovitih ili tečnih faza. Nasuprot tome, u endotermnim reakcijama, toplota se uzima iz okoline. Ovo se može desiti povećanjem entropije sistema, često kroz formiranje gasovitih ili rastvorenih reakcionih proizvoda, koji imaju veću entropiju. Pošto se entropijski član u promeni slobodne energije povećava sa temperaturom, mnoge endotermne reakcije se poželjno odvijaju na visokim temperaturama. Nasuprot tome, mnoge egzotermne reakcije kao što je kristalizacija se poželjno dešavaju na nižim temperaturama. Promena temperature ponekad može da obrne znak entalpije reakcije, kao što je ugljen monoksidna redukcija molibden dioksida:

{\ce {2CO(g) + MoO2(s) -> 2CO2(g) + Mo(s)}}

;

\Delta H^{o}=+21.86\ {\text{kJ at 298 K}}

Ova reakcija stvaranja ugljen-dioksida i molibdena je endotermna na niskim temperaturama, a sa povećanjem temperature postaje sve manja.^[21] ΔH° je nula na 7003185500000000000♠1855 K, a reakcija postaje egzotermna iznad te temperature.

Promene temperature takođe mogu da obrnu tendenciju pravca reakcije. Na primer, reakciju promene vodenog gasa

{\ce {CO(g) + H2O({v}) <=> CO2(g) + H2(g)}}

favorizuju niske temperature, ali njenu reverznu reakciju favorizuju visoke temperature. Promene smera reakcije se dešava na 7003110000000000000♠1100 K.^[21]

Reakcije se takođe mogu okarakterisati njihovom promenom unutrašnje energije, koja uzima u obzir promene entropije, zapremine i hemijskih potencijala. Ovo poslednje zavisi, između ostalog, od aktivnosti uključenih supstanci.^[22]

${d}U=T\cdot {d}S-p\cdot {d}V+\mu \cdot {d}n$: $U$ : unutrašnja energija, $S$ : entropija, $p$ : pritisak, $μ$ : hemijski potencijall, $n$ : broj molekula, $d$ : oznaka male promene

Vidi još[uredi | uredi izvor]

Metateza

Reference[uredi | uredi izvor]

^ IUPAC. „chemical reaction”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
^ Weyer, J. (1973). „Neuere Interpretationsmöglichkeiten der Alchemie”. Chemie in Unserer Zeit. 7 (6): 177—181. doi:10.1002/ciuz.19730070604.
^ See Newman, William R. (2004). Promethean Ambitions: Alchemy and the Quest to Perfect Nature. Chicago: University of Chicago Press. ISBN 9780226575247.
^ Kraus, Paul (1942—1943). Jâbir ibn Hayyân: Contribution à l'histoire des idées scientifiques dans l'Islam. I. Le corpus des écrits jâbiriens. II. Jâbir et la science grecque. Cairo: Institut Français d'Archéologie Orientale. ISBN 9783487091150. OCLC 468740510. , vol. II, pp. 41–42.
^ Karpenko, Vladimír; Norris, John A. (2002). „Vitriol in the History of Chemistry”. Chemické listy. 96 (12): 997—1005.
^ Friedman, Leonard J.; Friedman, Samantha J. (2008). The History of the Contact Sulfuric Acid Process (PDF). Boca Raton, Florida: Acid Engineering & Consulting, Inc.
^ Stranges, Anthony N. (2000). „Germany's synthetic fuel industry, 1935–1940”. Ur.: Lesch, John E. The German Chemical Industry in the Twentieth Century. Kluwer Academic Publishers. str. 170. ISBN 978-0-7923-6487-0.
^ Brock 1997, str. 34–55
^ Brock 1997, str. 104–107
^ Myers, Richard (2009). The Basics of Chemistry. Greenwood Publishing Group. str. 55. ISBN 978-0-313-31664-7.
^ IUPAC. „chemical reaction equation”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ Corey, E.J. (1988). „Robert Robinson Lecture. Retrosynthetic thinking?essentials and examples”. Chemical Society Reviews. 17: 111—133. doi:10.1039/CS9881700111.
^ IUPAC. „elementary reaction”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
^ Frenking, Gernot (2006). „Elementarreaktionen”. Römpp Chemie-Lexikon. Thieme.
^ Kandori, Hideki (2006). „Retinal Binding Proteins”. Ur.: Dugave, Christophe. Cis-trans Isomerization in Biochemistry. Wiley-VCH. str. 56. ISBN 978-3-527-31304-4.
^ Atkins, p. 114.
^ Atkins, pp. 106–108
^ ^a ^b „F*A*C*T - REACTION-Web”. www.crct.polymtl.ca.
^ Atkins, p. 150

Literatura[uredi | uredi izvor]

Atkins, Peter W.; Julio de Paula (2006). Physical Chemistry (4th izd.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31546-8.
Brock, William H. (1997). Viewegs Geschichte der Chemie (na jeziku: nemački). Braunschweig: Vieweg. ISBN 978-3-540-67033-9.
Brückner, Reinhard (2004). Reaktionsmechanismen (na jeziku: nemački) (3rd izd.). München: Spektrum Akademischer Verlag. ISBN 978-3-8274-1579-0.
Wiberg, Egon; Wiberg, Nils; Holleman, Arnold Frederick (2001). Inorganic chemistry. Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
„Chemical Action”. Encyclopædia Britannica (na jeziku: engleski). 6 (11 izd.). 1911. str. 26—33.
Fox, Jeffrey L. (1. 1. 1979). „Antibody reagents revolutionizing immunology”. Chemical & Engineering News Archive. str. 15—17. doi:10.1021/cen-v057n001.p015. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Ishino, S; Ishino, Y (29. 8. 2014). „DNA polymerases as useful reagents for biotechnology: the history of developmental research in the field”. Frontiers in Microbiology. 5: 465. PMC 4148896 . PMID 25221550. doi:10.3389/fmicb.2014.00465. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Kenakin, T; Bylund, DB; Toews, ML; Mullane, K; Winquist, RJ; Williams, M (1. 1. 2014). „Replicated, replicable and relevant-target engagement and pharmacological experimentation in the 21st century”. Biochemical Pharmacology. 87 (1): 64—77. PMID 24269285. doi:10.1016/j.bcp.2013.10.024. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Lindsley, CW (25. 9. 2014). „2013 Philip S. Portoghese Medicinal Chemistry Lectureship: drug discovery targeting allosteric sites”. Journal of Medicinal Chemistry. 57 (18): 7485—7498. PMC 4174999 . PMID 25180768. doi:10.1021/jm5011786. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Baker, Monya (9. 1. 2017). „Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists”. Nature. 541 (7636): 144—145. Bibcode:2017Natur.541..144B. PMID 28079090. doi:10.1038/541144a . CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Dahlin, JL; Walters, MA (jul 2014). „The essential roles of chemistry in high-throughput screening triage”. Future Medicinal Chemistry. 6 (11): 1265—1290. PMC 4465542 . PMID 25163000. doi:10.4155/fmc.14.60. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Baell, JB; Holloway, GA (8. 4. 2010). „New substructure filters for removal of pan assay interference compounds (PAINS) from screening libraries and for their exclusion in bioassays.”. Journal of Medicinal Chemistry. 53 (7): 2719—2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . PMID 20131845. doi:10.1021/jm901137j. CS1 održavanje: Format datuma (veza)
Detavernier, Christophe; Dendooven, Jolien; Sree, Sreeprasanth Pulinthanathu; Ludwig, Karl F.; Martens, Johan A. (2011-10-17). „Tailoring nanoporous materials by atomic layer deposition”. Chemical Society Reviews. 40 (11): 5242—5253. ISSN 1460-4744. PMID 21695333. doi:10.1039/C1CS15091J.
Xie, Qi; Deng, Shaoren; Schaekers, Marc; Lin, Dennis; Caymax, Matty; Delabie, Annelies; Qu, Xin-Ping; Jiang, Yu-Long; Deduytsche, Davy; Detavernier, Christophe (2012-06-22). „Germanium surface passivation and atomic layer deposition of high-kdielectrics—a tutorial review on Ge-based MOS capacitors”. Semiconductor Science and Technology. 27 (7): 074012. ISSN 0268-1242. doi:10.1088/0268-1242/27/7/074012.

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

„Substrates for AFM, STM”. www.emsdiasum.com. Pristupljeno 2019-12-01.
„Report of the National Institutes of Health (NIH) Working Group on Research Tools”. NIH. 4. 6. 1998. Arhivirano iz originala 16. 8. 2000. g. CS1 održavanje: Format datuma (veza)

[1] IUPAC. „chemical reaction”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).

[Greenwd-2] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.

[Clayden1st-3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[March6th-4] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[5] Weyer, J. (1973). „Neuere Interpretationsmöglichkeiten der Alchemie”. Chemie in Unserer Zeit. 7 (6): 177—181. doi:10.1002/ciuz.19730070604.

[6] See Newman, William R. (2004). Promethean Ambitions: Alchemy and the Quest to Perfect Nature. Chicago: University of Chicago Press. ISBN 9780226575247.

[7] Kraus, Paul (1942—1943). Jâbir ibn Hayyân: Contribution à l'histoire des idées scientifiques dans l'Islam. I. Le corpus des écrits jâbiriens. II. Jâbir et la science grecque. Cairo: Institut Français d'Archéologie Orientale. ISBN 9783487091150. OCLC 468740510. , vol. II, pp. 41–42.

[8] Karpenko, Vladimír; Norris, John A. (2002). „Vitriol in the History of Chemistry”. Chemické listy. 96 (12): 997—1005.

[9] Friedman, Leonard J.; Friedman, Samantha J. (2008). The History of the Contact Sulfuric Acid Process (PDF). Boca Raton, Florida: Acid Engineering & Consulting, Inc.

[10] Stranges, Anthony N. (2000). „Germany's synthetic fuel industry, 1935–1940”. Ur.: Lesch, John E. The German Chemical Industry in the Twentieth Century. Kluwer Academic Publishers. str. 170. ISBN 978-0-7923-6487-0.

[11] Brock 1997, str. 34–55

[12] Brock 1997, str. 104–107

[13] Myers, Richard (2009). The Basics of Chemistry. Greenwood Publishing Group. str. 55. ISBN 978-0-313-31664-7.

[14] IUPAC. „chemical reaction equation”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).

[15] Corey, E.J. (1988). „Robert Robinson Lecture. Retrosynthetic thinking?essentials and examples”. Chemical Society Reviews. 17: 111—133. doi:10.1039/CS9881700111.

[16] IUPAC. „elementary reaction”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).

[17] Frenking, Gernot (2006). „Elementarreaktionen”. Römpp Chemie-Lexikon. Thieme.

[rh-18] Kandori, Hideki (2006). „Retinal Binding Proteins”. Ur.: Dugave, Christophe. Cis-trans Isomerization in Biochemistry. Wiley-VCH. str. 56. ISBN 978-3-527-31304-4.

[19] Atkins, p. 114.

[20] Atkins, pp. 106–108

[ReacWeb-21] „F*A*C*T - REACTION-Web”. www.crct.polymtl.ca.

[22] Atkins, p. 150

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

Normativna kontrola
Državne	Francuska BnF podaci Nemačka Izrael Sjedinjene Države Japan Češka
Ostale	Enciklopedija Britanika