Benzaldehid

Benzaldehid
Benzaldehyde	Benzaldehyde
Nazivi
	Drugi nazivi Fenilmetanal; Benzenkarboksaldehid; Benzoinski aldehid
Identifikacija
CAS broj	100-52-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17169 ;
ChemSpider	235 ;
ECHA InfoCard	100.002.601
KEGG	D02314 ;
PubChem C ID	240;
UNII	TA269SD04T ;
	SMILES O=Cc1ccccc1; c1ccc(cc1)C=O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H6O
Molarna masa	106,12 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,0415 g/ml, tečnost
Tačka topljenja	−26°C
Tačka ključanja	178.1°C
Rastvorljivost u vodi	0.6 g/100 ml (20°C)
Viskoznost	1.4 cP (25°C)
Termohemija
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−36.8 kJ/mol
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−3525.1 kJ/mol
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	J. T. Baker
EU klasifikacija (DSD)	Štetan (Xn)
R-oznake	R22
S-oznake	(S2), S24
NFPA 704	2 2
Tačka paljenja	63°C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzil alkohol; Benzojeva kiselina
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzaldehid (C₆H₅CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.^[4]

Proizvodnja[уреди | уреди извор]

Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.^[5]

Reakcije[уреди | уреди извор]

Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.

Upotreba[уреди | уреди извор]

On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:

Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultujući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.

Референце[уреди | уреди извор]

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).
^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a03_463. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).

[5] Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a03_463. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Нормативна контрола
Државне	Немачка Израел Сједињене Државе
Остале	Енциклопедија Британика