Hipoksantin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Hipoksantin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 68-94-0 YesY
PubChem[1][2] 790
ChemSpider[3] 768 YesY
UNII 2TN51YD919 YesY
KEGG[4] C00262
MeSH Hypoxanthine
ChEBI 17368
ChEMBL[5] CHEMBL1427 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H4N4O
Molarna masa 136.112

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Hipoksantin je purinski derivat. On se ponekad nalazi kao sastojak nukleinskih kiselina gde je prisutan u antikodonu tRNK u obliku njegovog nukleozida inozina. On ima tautomer poznat kao 6-Hidroksipurin.[6] Hipoksantin je neophodan dodatak u pojedinim ćelijama, bakterijama, i parazitskim kulturama kao supstrat i izvor azota. Na primer, on je često neophodan reagens u malarijskim parazitskim kulturama, pošto je za Plasmodium falciparum neophodan izvor hipoksantina za sintezu nuklenskih kiselina i za energetski metabolizam.

Avgusta 2011, objavljen je izveštaj baziran na NASA ispitivanjima meteorita nađenih na Zemlji koji sugeriše da je ksantin i srodni organski molekuli, među kojima su komponente DNK i RNK: adenin i guanin, možda mogu da budi formirani ektraterestrijalno u svemiru.[7][8]

Reakcije[уреди]

Hipoksantin je jedan od proizvoda ksantinske oksidaze na ksantinskom supstratu. On se češće formira purinskom degradacijom.

Hipoksantin-guanin fosforibosiltransferaza konvertuje hipoksantin u IMP tokom nukleotidnog spasavanja.

Hipoksantin se takođe spontano formira deaminacijom adenina. Zbog njegove sličnosti sa guaninom, spontana deaminacija adenina može da dovede do greške u DNK transkripciji/replikaciji.

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0815332181. 
  7. Steigerwald, John (8. 8. 2011.). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space“. NASA Приступљено 10. 8. 2011.. 
  8. ScienceDaily Staff (9. 8. 2011.). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests“. ScienceDaily Приступљено 9. 8. 2011.. 

Spoljašnje veze[уреди]