Аденин

С Википедије, слободне енциклопедије
Аденин
Називи
IUPAC назив
9H-пурин-6-амин
Други називи
6-аминопурин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.724
EC број 200-796-1
KEGG[1]
RTECS AU6125000
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) ДаY
    Кључ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
    Кључ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
  • n1c(c2c(nc1)ncn2)N
  • c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
Својства
C5H5N5
Моларна маса 135,13 g/mol
Агрегатно стање бели или бледожути кристали
Густина 1,6 g/cm³ (израчуната)
Тачка топљења 360–365 °C (разлаже се)
0,103 g/100 mL
Растворљивост занемарљива у етанолу
Киселост (pKa) 4,15 (секондарна), 9,80 (примарна)[4]
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 147,0 J/K·mol
96,9 kJ/mol
Опасности
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
227 mg/kg (пацов, орално)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Аденин је једна од две пуринске нуклеобазе, које се користе у формирању нуклеотида нуклеинских киселина ДНК и РНК. У ДНК, аденин (A) се везује за тимин (T) помоћу две водоничне везе, како би помогао у стабилизацији структуре нуклеинске киселине. У РНК се аденин везује за урацил (U).

Аденин формира аденозин, нуклеозид, када се причврсти за рибозу, и дезоксиаденозин када се причврсти за дезоксирибозу, и гради аденозин трифосфат (АТП), нуклеотид, када му се додају три фосфатне групе. Аденозин трифосфат је изузетно значајан јер се у ћелијском метаболизму користи као једна од основних метода за трансфер хемијске енергије између реакција.

У старијој литератури, аденин се некад назива именом Витамин Б4. Међутим, више се не сматра правим витамином (види Витамин Б).

Комплементарност[уреди | уреди извор]

У молекулима нуклеинских киселина аденин се везује двоструком водоничном везом за пиримидинске базе:

  • тимин у наспрамном полинуклеотидном ланцу ДНК
  • урацил у полинуклеотидном ланцу РНК.

Та особина назива се комплементарност и на њој се заснива секундарна структура нуклеинских мкиселина.

Пар аденин-тимин кога одржавају две водоничне везе има облик који је исти као пар гуанин-цитозин кога одржавају најмање две водоничне везе. Од свих азотних база се могу направити парови (два аденина, аденин и гуанин, гуанин и цитозин, два цитозина, тимин и гуанин) али само за парове А-Т и Г-Ц кажемо да су комплементарни зато што само та два пара база имају потпуно истоветан просторни облик, и само они могу да се сложе у двоструку спиралу тако да дају савршено стабилну структуру.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]