Бензојева киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Бензојева киселина
Скелетал формула
Скелетал формула
Балл-анд-стицк модел
Балл-анд-стицк модел
Кристали бензојеве киселине
Кристали бензојеве киселине
Називи
IUPAC назив
Benzoic acid
Други називи
Бензенкарбоксилна киселина,
Карбоксибензен,
Е210
Идентификација
3Д модел (Jmol)
3DMet Б00053
Бајлштајн 636131
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.562
EC број 200-618-2
Е-бројеви Е210 (конзерванси)
Гмелин Референца 2946
КЕГГ[1]
МеСХ бензоиц+ацид
RTECS ДГ0875000
УНИИ
  • O=C(O)c1ccccc1
  • c1ccc(cc1)C(=O)O
Својства
C7H6O2
Моларна маса 122,12 g·mol−1
Агрегатно стање безбојна кристална материја
Густина 1,27 g/cm3[4]
Тачка топљења 12.238 °C (22.060 °F; 12.511 K)
Тачка кључања 250 °C (482 °F; 523 K)
2.9 g/L[4]
Киселост (пКа) 4.21
Индекс рефракције (nD) 1.5397
Структура
Кристална решетка/структура Моноклинична
Облик молекула (орбитале и хибридизација) планаран
Диполни момент 1.72 D u dioksanu
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritacija
Bezbednost prilikom rukovanja JT Baker
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
1
2
0
Tačka paljenja 121 °C (250 °F)[4]
570 °C (1.058 °F; 843 K)
Srodna jedinjenja
Fenolne kiseline
Aminobenzojeve kiseline,
Nitrobenzojeve kiseline
Srodna jedinjenja
 Benzaldehid,
Benzil alkohol,
Benzoil hlorid,
Benzilamin,
Benzamid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Бензојева киселина,[6][7] C7H6O2 (или C6H5COOH), је безбојна кристална материја. Она је најједноставнија ароматична карбоксилна киселина. Име је изведено од бензоинске смоле, која је дуго времена била једини извор бензојеве киселине. Њене соли се користе као прехрамбени презервативи. Бензојева киселина је важан прекурзор за синтезу многих других органских супстанци. Соли и естри бензојеве киселине су познати као бензоати.

Историја[уреди | уреди извор]

Бензојева киселина је откривена у шеснаестом веку. Сува дестилација бензоинске смоле је прво описана од стране Нострадамуса (1556), и накнадно у радовима Алексиус Педемонтануса (1560) и Блаиз де Вигенера (1596).[8]

Производња[уреди | уреди извор]

Индустријска припрема[уреди | уреди извор]

Бензојева киселина се комерцијално производи парцијалном оксидацијом толуена кисеоником. Процес се катализује кобалт или манган нафтенатима. Процес користи јефтине сировине и производи висок принос.

толуене оxидатион

Лабораторијска синтеза[уреди | уреди извор]

Бензојева киселина је јефтина и широко доступна, тако да лабораторијска синтеза бензојеве киселине првенствено има педагошку вредност.

У свим синтезама, бензојева киселина се може пречистити рекристализацијом из воде услед њене високе растворљивости у топлој и мале растворљивости у хладној води. Одсуство органских растварача у рекристализацији чини овај експеримент посебно безбедним. Други могући рекристализациони растварачи су сирћетна киселина, бензен, ацетон, петролеум етар, и мешавина етанола и воде.[9]

Путем хидролизе[уреди | уреди извор]

Као и сваки други нитрил или амид, бензонитрил и бензамид се могу хидролизовати до бензојеве киселине или њених коњугованих база у киселим или базним условима.

Из бензалдехида[уреди | уреди извор]

Базом индукована диспропортионација бензалдехида, Канизарова реакција, производи једнаке количине бензоата и бензил алкохола. Алкохол може бити одстрањен дестилацијом.

Фармакокинетика[уреди | уреди извор]

Метаболички путеви метамфетамина

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в г Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  5. ^ „Melting point of benzoic acid”. Архивирано из оригинала 26. 10. 2011. г. Приступљено 18. 07. 2011. 
  6. ^ Шурањи, Терезија; Цанић, Велимир (1977). „Испитивање пропионатних, фталатних и бензоатних комплекса церијума (III)”. Гласник Хемијског друштва Београд. 42: 538. 
  7. ^ Гласник Српске академије наука. Београд. 1953. стр. 261. 
  8. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC 50969944. 
  9. ^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 978-0-08-034715-8. 

Dodatna literatura[уреди | уреди извор]

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”. Int J Tox. 20 (Suppl. 3): 23—50. PMID 11766131. doi:10.1080/10915810152630729. 
  • Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC 50969944. 
  • D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 978-0-08-034715-8. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Benzojeva kiselina na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzojeva_kiselina&oldid=27558025”