Toluen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Toluene
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi fenilmetan
toluol
Anisen
Identifikacija
CAS registarski broj 108-88-3 YesY
PubChem[1][2] 1140
ChemSpider[3] 1108 YesY
UNII 3FPU23BG52 YesY
DrugBank DB01900
KEGG[4] C01455
ChEBI 17578
ChEMBL[5] CHEMBL9113 YesY
RTECS XS5250000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H8 or C6H5CH3
Molarna masa 92.14 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.8669 g/mL (20 °C)
Tačka topljenja

−93 °C, 180 K

Tačka ključanja

110.6 °C, 383.8 K

Rastvorljivost u vodi 0.47 g/L (20–25 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1.497 (20 °C)
Viskoznost 0.590 cP na 20 °C
Struktura
Dipolni moment 0.36 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) SIRI.org
Opasnost u toku rada veoma zapaljiv
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R-oznake R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-oznake (S2), S36/37, S29, S46, S62
Tačka paljenja 4 °C (39 °F)
Srodna jedinjenja
Srodne aromatični ugljovodonici benzen
ksilen
naftalen
Srodna jedinjenja metilcikloheksan

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Toluen (toluol) je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, tj. jedan atom vodonika benzen je zamenjen CH3 grupom.[6]

On je aromatični ugljovodonik koji je u širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.[7][8] Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.[9]

Istorija[уреди]

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Hemijske osobine[уреди]

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.[10][11][12] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje p-toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa Cl2 u prisustvu FeCl3 i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).

Toluene 3nitricacid.PNG

Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, N-bromosukcinimid (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H2O2 u prisustvu svetla [13].

Brominacija toluena sa hidrobromnom kiselinom i vodonik peroksidom u vodi

Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pKa je aproksimativno 45.

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. ^ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults“. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417. 
  8. ^ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents“. Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782. 
  9. ^ C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC
  10. ^ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
  11. ^ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed. pp. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
  12. ^ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed. pp. 723, Wiley, New York, 1992
  13. ^ Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109

Spoljašnje veze[уреди]

Викимедија остава
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: toluene