Дипрохалон
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
3-(2,3-дихидроксипропил)-2-метил-хиназолин-4-он | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Монографија |
| Идентификатори | |
| CAS број | 36518-02-2  |
| ATC код | none |
| PubChem | CID 64112 |
| ChemSpider | 57691 |
| UNII | QY7HLH8V4L |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C12H14N2O3 |
| Моларна маса | 234,251 |
| |
| |
Дипрохалон је ГАБАергик хиназолинонске класе и аналог је метахалона који је развио тим у предузећу Ногентаисе де Продуитс Цхимиqуе током касних 1950-их година. Био је у продаји првенствено у Француској и неким другим европским земљама. Он има седативне, анксиолитичке, антихистаминске и аналгетичке особине, које су резултат његове агонистичке активности на β подтипу ГАБАа рецептора, антагонистичке активности на свим хистаминским рецепторима, инхибиције ензима циклооксигеназе-1, и могућег агонистичког деловања на сигма-1 рецептору и сигма-2 рецептору (функција ових рецептора и њихов клинички значај још нису потпуно изучени). Дипрохалон се првенствено користи за лечење инфламаторног бола повезаног са остеоартритисом и реуматоидним артритисом и ређе за лечење несанице, анксиозности и неуралгије.
Дипроквалон је једини аналог метахалона који је још увек у широкој клиничкој употреби, због својих корисних антиинфламаторних и аналгетичких ефеката поред седативног и анксиолитичког деловања уобичајеног за друге лекове ове класе. Још увек постоји забринутост у вези са потенцијалом дипрохалона за злоупотребу и предозирање. Стога се не продаје као чист лек, већ само као камфосулфонатна со у комбинованим смешама са другим лековима као што је етензамид.
Синтеза[уреди | уреди извор]
Реакција између изатоичног анхидрида [118-48-9] (1) и триетил ортоацетата [78-39-7] у присуству амонијум ацетата даје 2-метил-4-хиназолон [1769-24-0] (2). Алкилацијом лактонског азота са глицидолом [556-52-5] (4) добија се дипроквалон (5).
Особине[уреди | уреди извор]
Дипрохалон је органско једињење, које садржи 12 атома угљеника и има молекулску масу од 234,251 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 4 |
| Broj donora vodonika | 2 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[3] (ALogP) | -0,0 |
| Растворљивост[4] (logS, log(mol/L)) | -1,5 |
| Поларна површина[5] (PSA, Å2) | 73,1 |
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Кумар, Динесх; Јадхавар, Прадееп С.; Наутиyал, Манесх; Схарма, Химансху; Меена, Прахлад К.; Адане, Легессе; Панцхолиа, Сахај; Цхакраборти, Асит К. (2015). „Цонвениент сyнтхесис оф 2,3-дисубститутед qуиназолин-4(3Х)-онес анд 2-стyрyл-3-субститутед qуиназолин-4(3Х)-онес: Апплицатионс тоwардс тхе сyнтхесис оф другс”. РСЦ Адванцес. 5 (39): 30819—30825. Бибцоде:2015РСЦАд...530819К. дои:10.1039/Ц5РА03888Ј.
- ^ , ФР2068442 (1971)
- ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература[уреди | уреди извор]
- Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
- Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.
