Gama-butirolakton
| gama-butirolakton[1] | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | GBL, butirolakton, 1,4-lakton, 4-butirolakton, lakton 4-hidroksibuterne kiseline, i lakton gama-hidroksibuterne kiselina |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 96-48-0  |
| PubHem | 7302 |
| HemPauk | 7029 |
| KEGG | |
| RTECS | LU3500000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H6O2 |
| Molarna masa | 86.089 g/mol |
| Agregatno stanje | bezbojan uljasta tečnost |
| Gustina | 1.1286 g/mL (15 °C) |
| Tačka topljenja |
-43.53 °C, 230 K, -46 °F |
| Tačka ključanja |
204 °C, 477 K, 399 °F |
| Rastvorljivost u vodi | meša se |
| Rastvorljivost | rastvoran u CCl4, acetonu, benzenu, metanolu, etil etru |
| pKa | 4.5 |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.435 |
| Viskoznost | 1.7 cp (25 °C) |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | External MSDS - MSDS is not Valid |
| Opasnost u toku rada | škodljiv |
| R-oznake | R22 R36 |
| S-oznake | S26 S36 |
| Tačka paljenja | 98 °C (zatvorena posuda) |
| LD50 | 17.2 mL/kg (oralno, pacov) |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
gama-butirolakton (γ-butirolakton ili GBL) je higroskopna bezbojna uljasta tečnost sa slabim karakterističnim mirisom, rastvorana u vodi. GBL je uobičajeni rastvarač i reagens u hemiji.[2] On se koristi kao jedinjenje arome, kao sredstvo za uklanjanje mrlja, i superlepka, kao sredstvo za uklanjanje boje, i kao rastvarač u nekim mokrim aluminijumskim elektrolitičkim kondenzatorima. U telu čoveka on dejstvuje kao prolek za GHB, i koristi se kao rekreacioni intoksikant.
Садржај |
Nalaženje [уреди]
GBL je nađen u ekstraktima iz uzoraka čistih vina.[3] Ovaj nalaz ukazuje da je GBL prirodna komponenta nekih vina, i da može da bude prisutan u sličnim proizvodima. Detektovane koncentracije su aproksimativno 5 μg/mL i lako se opažaju koristeći jednostavne ekstrakcione tehnike i GC/MS analizu.
Priprema [уреди]
GBL se može sintetisati iz gama-hidroksibuterne kiseline (GHB) odstranjivanjem vode ili destilacijom iz takve smeše. On se takođe može dobiti putem oksidacije tetrahidrofurana (THF). Jedan takva proces, sa GBL prinosom od 80%, koristi brom generisan in situ iz vodenog rastvora natrijum-bromata i kalijum-bisulfata.[4] Jedan drugi proces koristi komercijalno-dostupan kalcijum hipohlorit u prisustvu aktivirajuće sirćetne kiseline i odgovarajućeg rastvarača kao što je acetonitril.
Literatura [уреди]
- ^ Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Vose J, Tighe T, Schwartz M, Buel E (September 2001). „Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine“. Journal of Forensic Sciences 46 (5): 1164–7. PMID 11569560.
- ^ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910
Spoljašnje veze [уреди]
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
