Хлорал хидрат

Из Википедије, слободне енциклопедије
Хлорал хидрат
IUPAC име
Други називи Трихлороацеталдехид монохидрат, Аквахлорал, Ново-хлорхидрат, Сомнос, Ноцтец, Сомнот
Идентификација
CAS регистарски број 302-17-0 YesY
PubChem[1][2] 2707
ChemSpider[3] 2606
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C2H3Cl3O2
Моларна маса 165,40 g/mol
Агрегатно стање Безбојна материја
Густина 1,91 g/cm3
Тачка топљења

57 °C, 330 K, 135 °F

Тачка кључања

98 °C, 371 K, 208 °F

Фармакологија
Биорасположивост добро је апсорбован
Начини употребе Орално, ректално
Метаболизам конвертује се у трихлороетанол, хапатички и ренално
Време полу-уклањања из организма 8–10 часова у плазми
Екскреција жуч, измет, урин (различити метаболити, не непромењен)
Легални статус


Schedule IV(US)

Трудноћа
категорија
C(US)
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) External MSDS
ЕУ-класификација Штетно (Xn)
Р-ознаке R22 R36 R37 R38
Сродна једињења
Сродна једињења Хлорал, Хлорбутанол

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Хлорал хидрат је седирајући и хипнотички лек[4], као и хемијски реагенс и прекусор. Хлорал хидрат изазива седацију или хипнотички ефекат сличан као код бензодиазепина. Име хлорал хидрат означава да је формиран од хлорала (трихлороацеталдехид) додавањем једног молекула воде (H2O). Његова хемијска формула је C2H3Cl3O2.

Открио га је путем хлорисања етанола 1832 Јустус вон Лиебиг из Гисенa.[5][6] Његове седативне особине су приви пут биле објављене 1869. и накнадно је због једноставности синтезе ушао у широку употребу.[7] Он је коришћен за рекреационе и медицинске сврхе у 19-том веку. Хлорал-хидрат је растворан у води и алкохолу, и концентровани раствори се лако формирају. Раствор хлорал хидрата у алкохолу под именом „нокаут капи“ је коришћен за припремање Мики Фина (што је сленг за пиће које се да некој особи бе њеног знања може да је онеспособи). У достојније употребе хлорал хидрата спадају његова употреба као агент за чишћење hitinа (и влакна), и као кључни састојак Hoyer монтажног медијума, који се користи за монтажу слајдова за посматрање организама под микроскопом.

On je, заједно са хлороформом, мањи нузпроизвод хлорирања воде (кад су трагови органских једињења присутни у води), мада његова концентрација ретко прелази 5 микрограма по литру (µg/L).

Производња[уреди]

Хлорал хидрат се производи из хлора и етанола у киселим растворима. У базним условима халоформска реакција се одвија и хлороформ настаје.

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

Употреба[уреди]

Почетни материјал[уреди]

Хлорал хидрат је почетни материја за синтезу комплекснијих хемикалија. Он је почетни материјал у производњи хлорала, који се производи дестилацијом мешавине хлорал хидрата и сумпорне киселине, која служи као десикант.

Он се користи у синтези изатина. У овој синтези, хлорал хидрат реагује са анилином и хидроксил амином да формира кондензациони производ који се циклизује у сумпорној киселини и даје циљно једињење:[8]

Synthesis of isatin.png

Хипнотик[уреди]

Хлорал хидрат се користи као краткотрајни третман за инсомнију и као седатив пре мањих медицинских и денталних третмана. Он је углавном замењен средином двадесетог века барбитуратима[9] и касније бензодиазепинима. Некад се користио у ветеринарској медицини као генерални анестетик. У данашње време, он се обично користи као састојак ветеринарског анестетика ехитезина.[10] Он се такође користи као седатив пре ЕЕГ захвата, пошто је он један од малобројних доступних седатива који не потискују епилептичке нападе[11].

У терапеутским дозама за инсомнију хлорал хидрат је ефективан у току 60 минута, он је метаболисан за 4 минута у трихлороетанол еритроцитима, а плазма естеразама и након више часова у трихлоро сирћетну киселну. Високе дозе могу да умање респирацију и крвни притисак.

Непожељни ефекти[уреди]

Дуготрајна употреба хлорал хидрата је повезана са брзим развојем толеранције на његове ефекте, као и непожељним ефектима укључујући осипе, гастричну нелагодност и хепатичке проблеме.[12]

Предозирање[уреди]

Акутно предозирање је обично карактеризовано мучнином, повраћањем, конфузијом, конвулзијама, спорим и неправилним дисањем, срчаним аритмијама и комом. Концентрација хлорал хидрата и/или трихлороетанола, његовог главног активног метаболита, у плазми, серуму или крви може бити мерена да би се потврдила дијагноза тровања код хоспитализованих пацијената, или као помоћни евиденција у медицинско/правним истраживањима фаталних случајева. Случајно предозирање младе деце подвргнуте једноставним денталним или операционим поступцима се може догодити. Хемодијализа је успешно коришћена за убрзање одстрањивања лека из жртава тровања.[13]

Фармакологија[уреди]

Хлорал хидрат извршава своје фармаколошко дејство путем појачања ГАБА рецепторског комплекса.[14] Он је умерено адиктиван. Познато је да хронична употреба узрокује зависност и апстинентску кризу. Ова хемикалија може да потенцира различите антикоагуланте, и она је слабо мутагена ин витро и ин виво.


Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 16. Hypnotics and sedatives“. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  5. ^ Justus Liebig (1832). „Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor“. Annalen der Pharmacie 1 (1): 31-32. DOI:10.1002/jlac.18320010109. 
  6. ^ Justus Liebig (1832). „Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen“. Annalen der Pharmacie 1 (2): 182-230. DOI:10.1002/jlac.18320010203. 
  7. ^ Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 
  8. ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941), „Isatin“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 327 
  9. ^ Tariq, Shailaja; Pulisetty (2008). „Pharmacotherapy for Insomnia“. Clinics in Geriatric Medicine (24): 93-105. PMID 18035234. 
  10. ^ „Equithesin“. 
  11. ^ http://jcc.kau.edu.sa/Files/140/Researches/11822_Chloral.pdf
  12. ^ Lee-chiong, Teofilo (24. 4. 2008.). Sleep Medicine: Essentials and Review. Oxford University Press, USA. стр. 118. ISBN 978-0-19-530659-0. 
  13. ^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 259-261.
  14. ^ Lu, J; Greco (2006). „Sleep circuitry and the hypnotic mechanism of GABAA drugs.“. Journal of clinical sleep medicine : JCSM : official publication of the American Academy of Sleep Medicine 2 (2): S19–26. PMID 17557503. 

Литература[уреди]

  • Liebreich, Oskar (1869). Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 

Спољашње везе[уреди]



Star of life.svg     Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).