Паклитаксел

С Википедије, слободне енциклопедије
Паклитаксел
Клинички подаци
Продајно имеAbraxane, Epitaxol, Onxol, Paxceed
Drugs.comМонографија
Начин применеИнтравенозно
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације52,7 х
ИзлучивањеФекално, ренално
Идентификатори
CAS број33069-62-4 ДаY
ATC кодL01CD01 (WHO)
PubChemCID 36314
IUPHAR/BPS2770
DrugBankDB01229 ДаY
ChemSpider33395 ДаY
KEGGC07394 ДаY
ChEBICHEBI:7887 ДаY
ChEMBLCHEMBL48 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC47H51NO14
Моларна маса853,906
  • [H][C@]12[C@H](OC(=O)C3=CC=CC=C3)[C@]3(O)C[C@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)C(C)=C([C@@H](OC(C)=O)C(=O)[C@]1(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@@]21OC(C)=O)C3(C)C
  • InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1 ДаY
  • Key:RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N ДаY
Физички подаци
Тачка топљења216—217 °C (421—423 °F)

Паклитаксел (PTX), у продаји доступан под називом Таксол између осталих, користи се као хемотерапијски лек третирање више типова канцера.[1] Тиме су обухваћени рак јајника, рак дојке, рак плућа, Капошијев сарком, рак грлића материце, и рак гуштераче. Он се примењује путем инекције у вену.[1] Доступна је и за албумин везана формулација.[1]

Паклитаксел је изолован иѕ коре дрвета taxus brevifolia и назван је таксол. Истраживања су показала да је управо таксол најактивније једињење у борби против рака.

Структуру таксола одредили су 1971године амерички научници Монро Вол и Мансук Вани, али је прошло још доста времена пре но што је остварен даљи напредак у истраживању. 1979. године Сузан Хорвиц је показала да таксол има до тада непознат, потпуно другачији механизам цитотоксичног дејства.

Деловање таксола на ћелије рака[уреди | уреди извор]

Таксол ремети равнотежу у стварању микротубула - протеинске структуре која у ћелији има бројне функције, од којих је једна и структурирање ћелије у фази деобе. Микротубуле су већ биле мета у примени хемотерапије, али за разлику од агенса попут кољчицина или винбластина, који спречавају њихово настајање, таксол их стабилиѕује у облику који је структурно иѕмењен у односу на уобичајну форму. Ово се дешава у осетљивиј фази деобе ћелије, коа бива заустављена, а ћелија добија сигнал за апоптозу, тј. програмирану смрт. С обзиром да се ћелије рака деле много брже од нормалних ћелија, оне бивају погођене овим дејством. Таксол се показао на тај начин као најефикаснији агенс за лечење рака јајника и рака дојке.[2]

Особине[уреди | уреди извор]

Паклитаксел је органско једињење, које садржи 47 атома угљеника и има молекулску масу од 853,906 Da.[3][4][5][6][7][8][9][10]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 14
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 14
Particioni koeficijent[11] (ALogP) 3,1
Растворљивост[12] (logS, log(mol/L)) -8,6
Поларна површина[13] (PSA, Å2) 221,3

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б в „Paclitaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 2. 1. 2015. 
  2. ^ Чековић, Живорад (2009). Молекули у тајнама живота и свету око нас. Београд: Службени гласник. ISBN 978-86-17-16245-8. 
  3. ^ Wall ME, Wani MC: Camptothecin and taxol: discovery to clinic--thirteenth Bruce F. Cain Memorial Award Lecture. Cancer Res. 1995 Feb 15;55(4):753-60. PMID 7850785
  4. ^ Wani MC, Taylor HL, Wall ME, Coggon P, McPhail AT: Plant antitumor agents. VI. The isolation and structure of taxol, a novel antileukemic and antitumor agent from Taxus brevifolia. J Am Chem Soc. 1971 May 5;93(9):2325-7. PMID 5553076
  5. ^ Fuchs DA, Johnson RK: Cytologic evidence that taxol, an antineoplastic agent from Taxus brevifolia, acts as a mitotic spindle poison. Cancer Treat Rep. 1978 Aug;62(8):1219-22. PMID 688258
  6. ^ Saville MW, Lietzau J, Pluda JM, Feuerstein I, Odom J, Wilson WH, Humphrey RW, Feigal E, Steinberg SM, Broder S, et al.: Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel. Lancet. 1995 Jul 1;346(8966):26-8. PMID 7603142
  7. ^ ABI 007. Drugs R D. 2004;5(3):155-9. PMID 15139776
  8. ^ Gaitanis A, Staal S: Liposomal doxorubicin and nab-paclitaxel: nanoparticle cancer chemotherapy in current clinical use. Methods Mol Biol. 2010;624:385-92. PMID 20217610
  9. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  10. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  11. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. 
  12. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  13. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Paklitaksel&oldid=27604710”