Propan
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| Preferisani IUPAC naziv
Propan[1] | |||
| Sistemski IUPAC naziv
Tricarbane (never recommended[1]) | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| Bajlštajn | 1730718 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.753 | ||
| EC broj | 200-827-9 | ||
| E-brojevi | E944 (glazing agents, ...) | ||
| Gmelin Referenca | 25044 | ||
| KEGG[2] | |||
| RTECS | TX2275000 | ||
| UNII | |||
| UN broj | 1978 | ||
| |||
| |||
| Svojstva[5] | |||
| C3H8 | |||
| Molarna masa | 44,10 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojni gas | ||
| Miris | Bez mirisa | ||
| Gustina | 2,0098 kg/m3 (на 0 °C, 101,3 kPa) | ||
| Tačka topljenja | −187,7 °C; −305,8 °F; 85,5 K | ||
| Tačka ključanja | −42,2 °C; −44,1 °F; 230,9 K | ||
| 47 mgL−1 (na 0 °C) | |||
| log P | 2,236 | ||
| Napon pare | 853,16 kPa (na 21,1 °C (70,0 °F)) | ||
| kH | 15 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| Konjugovana kiselina | Propanijum | ||
| Magnetna susceptibilnost | -40,5·10−6 cm³/mol | ||
| Termohemija | |||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 73,60 J K−1 mol−1 | ||
Standardna entalpija
stvaranja (ΔfH |
−105,2–−104,2 kJ mol−1 | ||
Std entalpija
sagorevanja (ΔcH⦵298) |
−2,2197–−2,2187 MJ mol−1 | ||
| Opasnosti | |||
| GHS piktogrami | 
| ||
| GHS signalne reči | Opasnost | ||
| H220 | |||
| P210 | |||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | −104 °C (−155 °F; 169 K) | ||
| 470 °C (878 °F; 743 K) | |||
| Eksplozivni limiti | 2.37–9.5% | ||
| Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH): | |||
PEL (dozvoljeno)
|
TWA 1000 ppm (1800 mg/m3)[6] | ||
REL (preporučeno)
|
TWA 1000 ppm (1800 mg/m3)[6] | ||
IDLH (trenutna opasnost)
|
2100 ppm[6] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna alkani
|
|||
Srodna jedinjenja
|
Dijodohidroksipropan | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Propan, (molekulska formula C3H8), je bezbojan alkan, u gasovitom agregatnom stanju.
Propan je nerastvorljiv u vodi, a rastvara se u organskim rastvaračima kao što je npr. etil alkohol. U malim količinama se javlja u zemnom gasu a u većim količinama javlja se u nafti. Iz nafte se dobiva destilacijom u obliku smeše sa butanom, koja se koristi kao gorivo poznato pod nazivom Tečni naftni gas (TNG) i kojom se pune boce koje se koriste u domaćinstvima (tzv. butan boce), a koristi se i kao alternativno gorivo za vozila (LPG, „autogas“).
Propan je veoma slabo reaktivan kao i svi alkani. Na višim temperaturama podleže reakcijama paljenja. Reaguje i sa gasovitim hlorovodonikom i hlorom, usled čega nastaju hloroalkani. Propan je sirovina za mnoge organske sinteze.
Granice zapaljivosti u smesi sa vazduhom (u zapreminskim procentima gasa) su 2,1 ÷ 9,5 vol% (u prisustvu izvora upaljenja).
Istorija[uredi | uredi izvor]
Propan je otkrio francuski hemičar Marselin Bertelo 1857. godine.[8] Edmund Ronalds je otkrio propan kao jednu od rastvorenih komponenti u pensilvanijskoj lakoj sirovoj nafti 1864. godine.[9][10] Volter O. Sneling iz Biroa za rudnike u SAD je naglasio propan kao isparljivu komponentu u benzinu 1910. godine, što označava početak industrije propana u Sjedinjenim Državama. Isparljivost lakih ugljovodonika je razlog što su oni postali poznati kao „divlji” zbog visokih pritisaka pare nerafiniranog benzina. Dana 31. marta 1912. je Njujork tajms izvestio o Snelingovom radu na utečnjenom gasu, izjavljujući „čelične boce će sadržati doboljno gasa da se osvetli obični dom tokom tri nedelje”.[11]
Tokom tog vremena je Sneling u saradnji sa Frankom P. Peterson, Česterom Ker i Arturom Ker, kreirao načine za utečnjavanje LP gasova tokom rafinacije benzina. Oni su uspostavili preduzeće Američki Gasol Ko., koje je bilo prvo da plasira propan na tržište. Sneling je proizveo relativno čist propan do 1911, i dana 25. marta 1913. je izdat patent #1,056,845 za njegov metod obrade i produkcije LP gasova.[12] Zasebni metod produkcije LP gasa putem kompresije je kreirao Frank Peterson, i njegov patent je odobren 2. jula 1912.[13]
Tokom 1920-ti je došlo do povećanja produkcije LP gasa, s početnom produkcijom od 223.000 US gal (840 m3) tokom 1922. godine. U 1927. godini, produkcija LP gasa je dosegla 1×106 US gal (3.800 m3), i do 1935, godišnja prodaja LP gasa je bila 56×106 US gal (210.000 m3). Glavni industrijski napreci tokom 1930-ih uključivali su uvođenje transporta železničkim cisternama, odorizaciju gasa i izgradnju lokalnih postrojenja za punjenje boca. Godina 1945. je označila prvu godinu u kojoj je godišnja prodaja LP gasa premašila milijardu galona. Do 1947, 62% svih domova u SAD je bilo opskrbljeno instalacijama prirodnog gasa ili propana za kućnu upotrebu.[12]
Godine 1950, 1.000 autobusa na propanski pogon je naručilo Tranzitno preduzeće Čikaga, i do 1958, prodaja u je dosegla 7×109 US gal (26.000.000 m3) godišnje. Prema podacima iz 2004. propanska industrija je bila vredna 8 američkih dolara do 10 američkih dolara milijardi dolara sa preko 15×109 US gal (57.000.000 m3) iskorišćenog propana godišnje u SAD.[14]
Koren reči „prop-” prisutan u nazivu „propan” i nazivima drugih jedinjenja sa trougljeničnim lancima je izveden iz propionske kiseline,[15] koja je nazvana po grčkim rečima protos (sa značenjem prvi) i pion (debeo).
Izvori[uredi | uredi izvor]
Propan se proizvodi kao nusprodukt dva procesa, prerada prirodnog gasa i rafinacija nafte. Prerada prirodnog gasa obuhvata uklanjanje butana, propana, i velikih količina etana iz prirodnog gasa, da bi sprečila kondenzacija tih isparljivih gasove u cevovodima za prirodni gas. Dodatno, rafinerije nafte proizvode izvesne količine propana kao nusproizvod krekovanja teških frakcija nafte u benzin i loživo ulje.
Snabdevanje propanom se ne može lako prilagoditi kako bi se zadovoljila povećana potražnja, zbog nusproizvodne prirode proizvodnje propana. Oko 90% američkog propana dolazi iz domaće produkcije.[16] Sjedinjene Države uvoze oko 10% konzumiranog propana svake godine, pri čemu oko 70% toga dolazi iz Kanade putem cevovoda i železnice. Preostalih 30% uvezenog propana dospeva do Sjedinjenih Država iz drugih izvora prekookeanskim transportom.
Nakon izdvajanja iz sirove nafte, severnoamerički propan se skladišti u ogromnom sonim pećinama. Primeri takvih skladišta su Fort Saskačevan, Alberta; Mont Belvju (Teksas); i Konvej (Kanzas). Ove sone pećine su bile izdubljene tokom 1940-ih,[17] i one mogu da prihvate 80.000.000 bbl (13.000.000 m3) ili više propana. Kad je propan potreban, veliki deo se transportuje cevovodima u druge delove Sjedinjenih Država. Standardna klasa propana za upotrebu u automobilima u Severnoj Americi je ocenjena sa HD 5. HD 5 stadijum ima maksimalno 5% butana, dok propan u prodaji u Evropi, ima maksimalno dozvoljenu količinu butana od 30%, tako da to nije isto gorivo kao HD 5. LPG koji se koristi kao auto gorivo i gas za kuvanje u Aziji i Australiji, isto tako ima veoma visok sadržaj butana. Propan se isto tako transportuje pomoću kamiona, brodova, tegljača i železnice u mnogim oblastima.[18]
Propan se može proizvoditi kao biogorivo.[19] Biopropan se komercijalno prodaje u Evropi.[20]
Osobine i reakcije[uredi | uredi izvor]
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 0 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 0 |
| Particioni koeficijent[21] (ALogP) | 1,7 |
| Rastvorljivost[22] (logS, log(mol/L)) | -0,4 |
| Polarna površina[23] (PSA, Å2) | 0,0 |
Propan podleže reakcijama sagorevanja na sličan način sa drugim alkanima. U prisustvu viška kiseonika, propan sagoreva tako da se formira voda i ugljen-dioksid. Kad nema dovoljno kiseonika ili je suviše kiseonika prisutno za kompletno sagorevanje, dolazi do nekompletnog sagorevanja uz formiranje ugljen monoksida i/ili čađi (ugljenika): Kompletno sagorevanje propana proizvodi oko 50 MJ/kg toplote.[24]
Sagorevanje propana je mnogo čistije nego sagorevanje uglja ili bezolovnog benzina. Propanska produkcija CO2 po jedinici toplote je skoro jednako niska kao i kod prirodnog gasa.[25] Propan sagoreva toplije nego lož ulje ili dizel gorivo zbog visokog sadržaja vodonika. Prisustvo C–C veza, kao i višestrukih veza pripilena i butilena, uzrokuje stvaranje organskih izduvnih gasove pored ugljen-dioksida i vodene pare tokom tipičnog sagorevanja. Ove veze takođe uzrokuju da propan sagoreva sa vidljivim plamenom.
Sadržaj energije[uredi | uredi izvor]
Entalpija sagorevanja propanskog gasa gde se svi proizvodi vraćaju u standardno stanje, na primer kada se voda vraća u svoje tečno stanje na standardnoj temperaturi (poznato kao viša toplotna vrednost), je (2219,2 ± 0,5) kJ/mol, ili (50,33 ± 0,01) MJ/kg.[24] Entalpija sagorevanja propanskog gasa gde se proizvodi ne vraćaju u standardno stanje, na primer tamo gde vreli gasovi uključujući vodenu paru izlaze iz dimnjaka (poznato kao niža toplotna vrednost) je −2043,455 kJ/mol.[26] Niža toplotna vrednost je količina toplote raspoloživa od spaljivanja supstance kad se proizvodi sagorevanja odvode u atmosferu; na primer, toplota iz kamina kada je dimnjak otvoren.
Vidi još[uredi | uredi izvor]
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ a b „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.”
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Record of Propane in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ a b v NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0524”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH).
- ^ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. „PROPANE - CAMEO Chemicals - NOAA”. cameochemicals.noaa.gov.
- ^ „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences” (na jeziku: francuski). 140. 1905.
- ^ Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). Treatise on Chemistry. 3. Macmillan. str. 144—145.
- ^ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. str. 385.
- ^ „GAS PLANT IN STEEL BOTTLE.; Dr. Snelling's Process Gives Month's Supply in Liquid Form.”. The New York Times. 1. 4. 1912. str. 9. Pristupljeno 22. 12. 2007.
- ^ a b National Propane Gas Association. „The History of Propane”. Arhivirano iz originala 11. 1. 2011. g. Pristupljeno 22. 12. 2007.
- ^ „The First Fifty Years of LP-Gas: An Industry Chronology” (PDF). LPGA Times. januar 1962. Arhivirano iz originala (PDF) 7. 10. 2006. g., Page 17.
- ^ Education, Propane & Research Council. „Fact Sheet – The History of Propane”. Arhivirano iz originala 16. 2. 2004. g. Pristupljeno 22. 12. 2007.
- ^ „Online Etymology Dictionary entry for propane”. Etymonline.com. Pristupljeno 29. 10. 2010.
- ^ Sloan, Michael. „2016 Propane Market Outlook” (PDF). Propane Education and Research Council. Pristupljeno 19. 1. 2018.
- ^ Laborator, Argonne National (1999). „Salt Cavern Information Center”. Arhivirano iz originala 23. 12. 2007. g. Pristupljeno 22. 12. 2007.
- ^ Education, Propane & Research Council. „History of Propane”. Arhivirano iz originala 1. 11. 2010. g. Pristupljeno 22. 5. 2012.
- ^ MIT Technology Review. „A New Biofuel: Propane”. Pristupljeno 15. 7. 2015.
- ^ „Neste delivers first batch of 100% renewable propane to European market”. Arhivirano iz originala 22. 07. 2023. g. Pristupljeno 3. 12. 2018.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ a b Propane. NIST Standard Reference Data referring to Pittam, D. A.; Pilcher, G. (1972). „Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.—Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane”. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 68: 2224. doi:10.1039/f19726802224. and Rossini, F.D. (1934). „Calorimetric determination of the heats of combustion of ethane, propane, normal butane, and normal pentane”. J. Res. NBS. 12 (6): 735—750. doi:10.6028/jres.012.059.
- ^ United States Energy Information Association. „How much carbon dioxide is produced when different fuels are burned”. Pristupljeno 25. 3. 2019.
- ^ Ҫengel & Boles 2006, str. 925
Literatura[uredi | uredi izvor]
- Ҫengel, Yunus A.; Boles, Michael A. (2006). Thermodynamics: An Engineering Approach (Fifth izd.). McGrawHill. str. 925. ISBN 978-0-07-288495-1.
- „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.”
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
