Piruvinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pyruvic acid
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png
Pyruvic-acid-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi α-ketopropionska kiselina; acetilforminska kiselina; pikoracemska kiselina; Pyr
Identifikacija
CAS registarski broj 127-17-3 ДаY
PubChem[1][2] 1060
ChemSpider[3] 1031 ДаY
UNII 8558G7RUTR ДаY
DrugBank DB00119
KEGG[4] C00022
ChEBI 32816
ChEMBL[5] CHEMBL1162144 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H4O3
Molarna masa 88,06 g/mol
Gustina 1,250 g/cm3
Tačka topljenja

11.8 °C, 285 K, 53 °F

Tačka ključanja

165 °C, 438 K, 329 °F

pKa 2,50[6]
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni piruvatni jon
Pyruvat.svg   Pyruvate-3D-balls.png
Srodne ketokiseline, karboksilne kiseline Sirćetna kiselina
glioksilna kiselina
oksalna kiselina
propionska kiselina
acetosirćetna kiselina
Srodna jedinjenja propionaldehid
gliceraldehid
metilglioksal
natrijum piruvat

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Piruvinska kiselina (CH3COCOOH) je organska kiselina, keton, kao i najjednostavnija alfa-ketokiselina. Karboksilatni (COO) anjon piruvinske kiseline, njene Brensted-Laurijeve konjugovane baze, CH3COCOO, je poznat kao piruvat, i predstavlja ključnu intersekciju nekoliko metaboličkih puteva.

Piruvinska kiselina se može formirati iz glukoze putem glikolize, konvertovati nazad u ugljene hidrate (kao što je glukoza) putem glukoneogeneze, ili u masne kiseline preko acetil-KoA. Ona se takođe može koristiti za formiranje aminokiseline alanina i može se konvertovati u etanol.

Piruvinska kiselina snabdeva energijom žive ćelije putem ciklusa limunske kiseline (Krebsovog ciklusa) u prisustvu kiseonika (aerobna respiracija), i alternativno se fermentiše u mlečnu kiselinu u odsustvu kiseonika (fermentacija).

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Literatura[уреди]

  • Cody, G. D.; Boctor, N. Z.; Filley, T. R.; Hazen, R. M.; Scott, J. H.; Sharma, A.; Yoder, H. S.; Jr, (2000). „Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate”. Science. 289 (5483): 1337—1340. Bibcode:2000Sci...289.1337C. doi:10.1126/science.289.5483.1337. PMID 10958777. 

Vidi još[уреди]