2-Цијаногванидин

С Википедије, слободне енциклопедије
2-Цијаногванидин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.649
EC број 207-312-8
RTECS МЕ9950000
УНИИ
  • N#CNC(=N)N
  • isomer: N#CN=C(N)N
  • zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+]
Својства
C2H4N4
Моларна маса 84,08 g/mol
Агрегатно стање Бели кристали
Густина 1,400 g/cm3
Тачка топљења 209,5 °C (409,1 °F; 482,6 K)
Тачка кључања 252 °C (486 °F; 525 K)
41.3 г/л
log P −0.52
kH 2,25×10−10 атм·м3/мол
−44,55×10−6 цм3/мол
Опасности
ГХС графикони Тхе еxцламатион-марк пицтограм ин тхе Глобаллy Хармонизед Сyстем оф Цлассифицатион анд Лабеллинг оф Цхемицалс (ГХС)
ГХС сигнална реч Упозорење
Х302, Х312, Х332
П261, П264, П270, П271, П280, П301+312, П302+352, П304+312, П304+340, П312, П322, П330, П363, П501
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

2-цијаногванидин или Дицијандиамид, скраћено ДИЦИ или ДЦД је нитрил добијен из гванидина, а то је органско хемијско једињење са молекулском формулом C2Х4Н4. То је димер цијанамид из којег се може припремити. Такође се сматра двовалентним једињењем цијанамида. 2-цијаногванидин се производи из самог цијанамида. 2-цијаногванидин је безбојна чврста супстанца која је растворљива у води, ацетону и алкохолу, али не и неполарним органским растварачима, као што су бензол и хексан. [3]

2-Цијаногванидин је такође органско једињење, које садржи 2 атома угљеника и има молекулску масу од 84,080 Da.

Производња[уреди | уреди извор]

2-цијаногванидин се производи третирањем цијанамида базом. Настаје у земљишту разградњом цијанамида. Разна корисна једињења се производе од 2-цијаногванидина, гванидина и меламина. На пример, ацетогванамин и бензогванамин се добијају кондензацијом цијаногванидина са нитрилом: [4][5]

(Х2Н)2C=НЦН + РЦН → (ЦНХ2)2(ЦР)Н3

У лабораторији се синтеза врши димеризацијом из топлог раствора цијанамида коришћењем концентрованог раствора амонијака: [6]

2 Х2НЦН -> Х2НЦ(=НХ)НХЦН

Припрема[уреди | уреди извор]

Суспензија калцијум водоник цијанамида добијена хидролизом калцијум цијанамида се филтрира под сниженим притиском да би се уклонио остатак филтера калцијум хидроксида, а затим се угљен-диоксид пропушта у филтрат да би се исталожио калцијум у облику калцијум карбоната да би се добио раствор цијанамида. Полимеризује се у алкалним условима, а затим филтрира, охлади до кристализације, одвоји и осуши да би се добио дицијандиамид.

Хемијска својства[уреди | уреди извор]

Постоје два таутомерна облика, који се разликују у протонацији и везивању азота за који је везана нитрилна група.

2-цијаногванидин такође може постојати у цвитерјонском облику преко формалне киселинско-базне реакције између азота.

Губитак амонијака (НХ3) из цвитерјонске форме, праћен депротонацијом преосталог централног атома азота, даје дицијанамидни ањон, [Н(ЦН)2]−.

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 4
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 0
Партициони коефицијент[7] (ALogP) -0,8
Растворљивост[8] (logS, log(mol/L)) -0,2
Поларна површина[9] (PSA, Å2) 88,2

Карактеристике[уреди | уреди извор]

  • Молекулска тежина: 84,1
  • ИУПАЦ: 1-цијаногванидин
  • ЦАС: 461-58-5
  • Тачка топљења: 207—209 °Ц (405—408 °Ф; 480—482 К)
  • Густина: 1,40

Растворљив у води, етар слабо растворљив у ацетону, слабо растворљив у бензену.

Употреба[уреди | уреди извор]

  • У пољопривреди се користи за сузбијање микробне активности нитрификујућих бактерија. Спречава губитак азота у животињском ђубриву који је подложан деловању денитрификујућих бактерија које ослобађају азотна једињења у облику растворљивих нитрата.
  • Такође је интермедијер у синтези меламина и других органских једињења.
  • У прошлости је коришћен као гориво са јаким оксидационим једињењима као експлозив.
  • Цијаногванидин се такође користи као ђубриво. Дицијандиамид се формира у земљишту када се користи кречно ђубриво (калцијум цијанамид). Ово ствара слободни цијанамид у земљишту, који делимично реагује даље у дицијандиамид. Ово успорава нитрификацију једињења амонијума од стране Нитрификованих земљишних бактерија до нитрита који оштећује биљке. Дицијандиамид се у самом земљишту разлаже на уреу. [10].
  • Такође је коришћен као грађевински блок у синтези пластике, ђубрива, фармацеутских производа и других техничких хемикалија.
  • Користи се у индустрији лепкова као средство за очвршћавање епоксидних смола. [3]
  • Бурна реакција са јаким оксидантима се, помало парадоксално, такође примењује у инсталацијама за гашење пожара као алтернатива халонима. Пример је систем Стат-X америчке компаније Фиреаваи ЛЛЦ. [11] Састоји се од фине мешавине калијум нитрата и дицијандиамида, пресованих заједно са другим ексципијентима у посуди од нерђајућег челика. Када се контејнер активира на (почетку) пожара, смеша се ослобађа и запаљује, стварајући фини аеросол чврстих честица, а такође и инертних гасова (оксиди азота, угљен-диоксид). I ови гасови и аеросол помажу у гашењу пожара. Слободни радикали калијума у аеросолу честице реагују са слободним радикалима у ватри и формирају стабилна једињења, чиме се прекида ланчана реакција каква ватра заправо јесте. Помоћни материјал је „расхладно средство“, које треба да одржава температуру сагоревања смеше што је могуће нижом. Систем је доступан како у фиксним контејнерима за заштиту просторија или објеката од пожара, тако и у малим преносивим капсулама („Фирст Респондер“), које ватрогасна служба може бацити у просторију која гори како би омогућила више времена за евакуацију или набавку других средстава за гашење. Систем не производи токсичне материје у штетним концентрацијама, не троши додатни кисеоник и не изазива колатерална оштећења у подручјима где се ослобађа. [12]

Повезани инциденти безбедности хране[уреди | уреди извор]

Новозеландско млеко и млечни производи[уреди | уреди извор]

Валл Стреет Јоурнал је 25. јануара 2013. објавио да је недавно откривено да новозеландско млеко и млечни производи садрже ниске нивое токсичне супстанце дицијандиамида. Експерименти на животињама су показали да је дицијандиамид сличан меламину по штетности за тело, али је његова токсичност мања од оне меламина, па Тајван привремено користи дозвољену концентрацију меламина као стандард.

Метода детекције (ХПЛЦ-УВ и ХПЛЦ-МС/МС метода)

У раним сатима 25. јануара, по пекиншком времену, саопштено је да је у млеку са Новог Зеланда пронађена штетна материја дицијандиамид. Дицијандиамид је такође познат као дицијандиамид, скраћено ДИЦИ или ДЦД. Иако међународни стандарди не ограничавају дицијандиамид у храни, високе дозе дицијандиамида су токсичне за људе. С обзиром на сложене карактеристике матрикса млека у праху за бебе, ова метода повећава количину материјала за пречишћавање како би се постигао бољи ефекат пречишћавања. Користећи нову генерацију Цлеанерт® МАС-КуЦхЕРС-дицијандиамидне цеви за пречишћавање (500мг/15мЛ, број производа: МС-СКА02) и Венусил® ХИЛИЦ колоне за течну хроматографију, успостављена је МАС-КуЕЦхЕРС брза метода претходног третмана за дицијандиамид у млеку у праху и ЛЦ-УВ и ЛЦ-МС/МС методе детекције.

Шри Ланка[уреди | уреди извор]

  • Истраживачки институт за индустријску технологију Шри Ланке недавно је открио да одређени број новозеландског млека у праху садржи хемијски састојак дицијандиамид приликом тестирања увезених млечних производа из земље, укључујући бренд Ањиа групе Фонтерра.
  • Влада Шри Ланке је 11. августа 2013. објавила да је хемијска супстанца дицијандиамид откривена у низу млека у праху увезеног са Новог Зеланда, укључујући производе Фонтерра групе, а затим је наредила да се сви производи од млека у праху Новог Зеланда уклоне из земље.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2006). „Cyanamides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. 
  4. ^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). „Amino Resins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. 
  5. ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). „Benzoguanamine”. Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013. 
  6. ^ „3”. Dicyanodiamide (Cyanoguanidine). Inorganic Syntheses. McGraw-Hill, Inc. 1950. стр. 43—45. 
  7. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  9. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  10. ^ Де омзеттинг ван калкцyанамиде ин де бодем. (Алз Цхемие)
  11. ^ Стат-X хомепаге
  12. ^ МСДС ван "Фирст Респондер"

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

2-Цијаногванидин на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Cijanogvanidin&oldid=27607747”