Кетен (хемија)
Кетен је органско једињење облика R'R''C=C=O. Термин се такође користи специфично за етенон, најмањи кетен, где су R' и R'' атоми водоника.
Херман Стаудингер је први студирао кетене као хемијску класу.[1]
Формирање
[уреди | уреди извор]Кетени се могу припремити из ацил хлорида реакцијом елиминације у којој се HCl губи:
Форматион оф а кетене фром ан ацyл цхлориде.
У овој реакцији база, обично триетиламин, уклања киселински протон алфа карбонилне групе, чиме се индукује формирање угљеник-угљеник двоструке везе и губитак јона хлора.
Кетени исто тако могу да се формирају из α-диазокетона путем Волфовог преуређења.
Фенилацетатна киселина у присуству базе губи воду и формира се фенилкетен услед високе киселост алфа протона.
Кетени се могу формирати пиролизом (термичким кракингом) ацетона:
- CH3−CO−CH3 + ΔT → CH2=C=O + CH4
Ова реакција се назива Шмидлинова синтеза кетена.[2][3]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Херманн Стаудингер (1905). „Кетене, еине неуе Кöрперклассе”. Берицхте дер деутсцхен цхемисцхен Геселлсцхафт. 38 (2): 1735—1739. дои:10.1002/цбер.19050380283.
- ^ Ketene in Organic Syntheses, Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925).Link Архивирано на сајту Wayback Machine (23. август 2011)
- ^ Schmidlin and Bergmann, Ber. 43, 2881 (1910)
Vidi još
[уреди | уреди извор]| Државне | |
|---|---|
| Остале | |
