Пиримидин

С Википедије, слободне енциклопедије
Не поистовећивати са Пиридином.
Пиримидин
Пyримидине цхемицал струцтуре.пнг
Називи
ИУПАЦ назив
Пyримидине
Други називи
1,3-Диазин, м-Диазин
Идентификација
3Д модел (Јмол)
ЕЦХА ИнфоЦард 100.005.479
МеСХ пyримидине
  • Ц1=ЦН=ЦН=Ц1
Својства
C4Х4Н2
Моларна маса 80.088
Тачка топљења 20-22°C
Тачка кључања 123-124°C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°Ц [77°Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Пиримидин је хетероциклично ароматично органско једињење слично бензену и пиридину, које садржи два азотна атома у позицијама 1 и 3 шесточланог прстена.[3][4] Оно је изомерно са двије друге форме диазина.

Нуклеотиди[уреди | уреди извор]

Три нуклеобазе нађене у нуклеинским киселинама, цитозин (C), тимин (T), и урацил (U), су деривати пиримидина:

Хемијска структура цитозина Хемијска структура тимина Хемијска структура урацила

У молекулима ДНК и РНК ове базе стварају водоничне везе са њиховим комплементарним базама дериватима пурина. Пурински аденин (A) и гуанин (G) стварају водоничну везу са дериватима пиримидина тимином (T) и цитозином (C). У молекулу РНК комплементарна база аденину је урацил (U) умјесто тимина (T) и парови који се формирају су аденин:урацил и гуанин:цитозин.

У ријетким случајевима се тимин појављује у РНК или урацил у ДНК. Осим ове три главне пиримидинске базе, у нуклеинским киселинама се могу наћи неке рјеђе примидинске базе. То су углавном метиловани деривати главних база и доказано је да имају регулаторну функцију.

Ово упаривање база спада у Вотсон-Криково основно упаривање база. Могући су и други начини упаривања у молекулима ДНК и РНК.

Хемијске особине[уреди | уреди извор]

Пиримидин има многе особине које су заједничке са пиридином. Како се број атома азота у прстену повећава π електрони у прстену постају слабији и због тога се теже одигравају реакције електрофилне ароматичне супституције док се нуклеофилна ароматична супституција одиграва лакше. Примјер за ове супституције је замјена амино групе у 2-аминопиримидину са хлором и реакције у обратном смјеру. Смањење резонантне стабилизације електрона у прстену пиримидина доводи да су могуће реакције адиције и цијепања прстена и да се радије одигравају него супституције.

У односу на пиридин N-алкилација и N-оксидација се одигравају теже, исто тако примидини имају мање базне особине: константа дисоцијације за протонизовани пиримидин је 1.23 док је за пиридин 5.30.

Пиримидин је такође нађен у метеорима иако научници још не знају његово поријекло. Пиримидин се такође фотолитички разлаже на урацил под дејством УВ свјетлости.

Органске синтезе[уреди | уреди извор]

Деривати пиримидина могу бити припремљени у лабораторији путем органске синтезе.

Основни метод је реакција одређених амида са нитрилима при чему долази до електрофилне активације амида са 2-хлоро-пиримидином и анхидридом трифлорметаносулфона.

Пyримидине Сyнтхесис Мовассагхи 2006

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882. 
  4. ^ Гилцхрист, Тхомас Лонсдале; Гилцхрист, Т. L. (1997). Хетероцyцлиц цхемистрy. Неw Yорк: Лонгман. ИСБН 978-0-582-27843-1. 

Литература[уреди | уреди извор]

  • Гилцхрист, Тхомас Лонсдале; Гилцхрист, Т. L. (1997). Хетероцyцлиц цхемистрy. Неw Yорк: Лонгман. ИСБН 978-0-582-27843-1. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]