ТХЦ-О-фосфат
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
О-Фосфорил-Δ8-тетрахидроканабинол | |
| Идентификатори | |
| ATC код | none |
| PubChem | CID 9865413 |
| ChemSpider | 21396139  |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C21H31O5P |
| Моларна маса | 394,45 g/mol |
| |
| |
ТХЦ-О-фосфат је у води растворан фосфатни естарски дериват ТХЦ. До изума овог једињења је дошло 1978. у покушају да се превазиђе слаба ТХЦ растворљивост у води, чиме би се олакшала примена једињења у облику ињекција у експериментима на животињама. Главни недостатак ТХЦ фосфатног естра је његова мала брзина хидролизе, што доводи до дужег кашњења почетка дејства и мање потентности у односу на почетно једињење.
ТХЦ фосфатни естар се формира реакцијом ТХЦ са фосфорил хлоридом користећи пиридин као растварач, чему следи довођење у контакт са водом ради формирања ТХЦ фосфатног естра. У иницијалним истраживањима мање активан, мада стабилнији, изомер Δ8ТХЦ је коришћен. Иста реакциона шема се може користити за формирање фосфатног естра активног изомера Δ9ТХЦ.[1]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S. Synthesis and pharmacological activity of a phosphate ester of delta8-tetrahydrocannabinol. Journal of Medicinal Chemistry. 1978 Oct;21(10):1079-81.
