Lutein

Lutein
Identifikacija
CAS broj	127-40-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:28838 ;
ChemSpider	4444655 ;
ECHA InfoCard	100.004.401
E-brojevi	E161b (boje)
PubChem C ID	5281243;
UNII	X72A60C9MT ;
	InChI InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 Ključ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N ; InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1;
	SMILES C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]2C(=C[C@H](O)CC2(C)C)C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C40H56O2
Molarna masa	568,871
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Lutein (lat. luteus - „žuto") je jedan od 600 poznatih prirodnih karotenoida. To je žuto obojeni liposolubilni pigment iz grupe ksantofilnih karotenoida (karotenoidi koji sadrže kiseonik). Lutein se sintetiše u biljkama i nalazi se u velikim količinama u zelenom lisnatom povrću, kao što su spanać i kelj, kao i u algama i nekim mikroorganizmima.

U zelenim biljkama ima ulogu da apsorbuje vidljivu svetlost i da štiti od delovanja kiseonika i svetlosti.

Lutein ima ulogu u ishrani ljudi i životinja kao antioksidans. Pronađen je, najpre, u žumancetu jajeta i životinjskim mastima. Pored boje žumanceta, lutein izaziva žutu boju u pilećoj koži i mastima, i koristi se u hrani pilića u tu svrhu. Ljudsko mrežnjača akumulira lutein i zeaksantin. Tu imaju ulogu da zaštite od zračenja mrežnjače i efekta plave svetlosti.

Lutein je lipofilni molekul i generalno je nerastvorljiv u vodi. Prisustvo dugog lanca konjugovanih dvostrukih veza obezbeđuje sposobnost selektivnog upijanja svetlosti. Polienski lanac je osetljiv na oksidativne degradacije svetlosti ili toplote i hemijski nestabilan u kiselinama.

Lutein apsorbuje plavu svetlost i stoga se pojavljuje žuta boja pri niskim koncentracijama i narandžasto-crvena pri visokim koncentracijama. Lutein se tradicionalno koristi u hrani pilića da obezbedi žutu boju brojlerskih pilića. Lutein, takođe, rezultuje i tamnijom žutom bojom žumanceta. Ne koristi se za bojenje u drugim namirnicama zbog njegove ograničene stabilnosti, posebno u prisustvu drugih boja.

Različite naučne studije su pokazale da postoji direktna veza između unošenja luteina i pigmentacije u oku. Takođe postoji dokaz da povećanje unosa luteina i zaeksantina smanjuje rizik od razvoja katarakte.

Lutein je prirodni deo ljudske ishrane kada se konzumira voće i povrće. Za pojedince koji nemaju dovoljan unos luteina, luteinom obogaćene namirnice su na raspolaganju, ili u slučaju starijih ljudi sa slabom apsorpcijom digestivnog sistem. Od 1996. lutein je uvršten u listu dijetetskih suplemenata. Iako ne postoji preporučeni dnevni unos luteina kao za ostale hranljive materije, pozitivni efekti su vidljivi kod unosa od 6-10 mg dnevno.

Kao dodatak hrani, luteina ima E broj E161b (INS broj 161b) i dobija se iz latice nevena. U takvom obliku odobren za upotrebu u EU, Australiji i Novom Zelandu, ali je zabranjen u SAD.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	2
Broj rotacionih veza	10
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	9,5
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-13,4
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	40,5

Vidi još

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second izd.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Lutein

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[4] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[5] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]