Капсаицин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Капсаицин
Kapsaicyna.svg
Capsaicin-3D-vdW.png
Називи
IUPAC назив
8-Метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
Други називи
(E)-N-(4-Хидрокси-3-метоксибензил)
-8-метилнон-6-енамид,
транс-8-Метил-N-ванилилнон
-6-енамид, (E)-Капсаицин,
CPS, C
Идентификација
3D модел (Јмол)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.337
EC број 206-969-8
MeSH Capsaicin
Својства
C18H27NO3
Моларна маса 305,41 g/mol
Тачка топљења 62–65 °C
Тачка кључања 210–220 °C @ 0.01 Torr
Опасности
Главне опасности Toxic (T)
Р-ознаке R24/25
С-ознаке S26, S36/37/39, S45
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Капсаицин (8-метил-N-ванилил-6-моненамид, (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)) је активна компонента љутих папричица, биљака које припадају роду Capsicum.[3] Капсаицин делује као иритант на сисаре, укључујући људе, код којих изазива осећај печења на било ком ткиву са којим ступи у контакт. Капсаицин и неколико сродних једињења се називају капсаициноидима а производе их љуте папричице као секундарни метаболит, који одбија одређене биљоједе и гљиве[4]. Чисти капсаицин је хидрофобно, безбојно, безмирисно кристаласто до воскасто једињење.[5][6][7]

Историја[уреди]

Молекул је у кристалном облику први изоловао П. А. Бухолц, а 30 година касније и Л. Т. Треш, који му је дао име капсаицин.[8] 1878, мађарски доктор Ендре Хегјес га је изоловао и доказао да не само да изазива осећај печења у додиру са мукозном мембраном, већ и повећано излучивање желудачног сока. Структуру капсаицина је делимично разјаснио Е. К. Нелсон 1919. године.[9]

Капсаицин су први изоловали Е. Спат и Ф. С. Дарлинг 1930. Сличне супстанце су из љутих папричица 1961. изоловали јапански хемичари С. Косуге и Ј. Инагаки, који су им дали име капсаициноиди.[10] [11]

Извори[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Ruiz RS, Rhem MN, Prager TC (1989). „Effects of carbachol and acetylcholine on intraocular pressure after cataract extraction”. Am. J. Ophthalmol. 107 (1): 7—10. PMID 2912119. 
  4. Од чега су љуте папричице толико љуте? Разговор нације, 15. август 2008.
  5. Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
  6. Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  7. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 62. Dermatological pharmacology; Miscellaneous agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  8. J. King; H. Wickes Felter; J. Uri Lloyd (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 978-1-888483-02-4. 
  9. E. K. Nelson (1919). „The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum”. J. Am. Chem. Soc. 41: 1115—1121. doi:10.1021/ja02228a011. 
  10. S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927; (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
  11. (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251

Општа литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]

Star of life.svg     Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).