Молекул

С Википедије, слободне енциклопедије
(лево и центар) и репрезентације терпеноидног[1] молекула атисана

Молекул (лат. molecula: мала маса, од лат. moles: маса), стабилна целина удружених атома. Молекул чине атоми (два или више) повезани електронима у ковалентној вези.[2][3] Молекул се може састојати од атома истих елемената (молекул елемента) на пример кисеоник у ваздуху који удишемо налази се у молекули O2.[4][5][6][7] Може се састојати и од атома различитих елемената (молекул једињења) на пример водоник (H) и кисеоник (O) граде воду H2O.

Молекули су сувише мали да би се видели голим оком. Димензија су од 0,1 до 100 нанометара (0,0000000001 до 0,00000001 m) мада има и изузетака. Рецимо макромолекул ДНК[8] а нарочито инструменталне методе.[9][10][11][12][13][14]

Однос елемената који граде једињење,[15][16] изражава се емпиријском формулом.[17] На пример, воду граде водоник и кисеоник у односу 2:1, H2O, а етил алкохол, (етанол[18]) угљеник, водоник и кисеоник у односу 2:6:1, C2H6O. Овај однос не мора увек да одређује јединствени молекул - диметил етар[19] има исти однос као етанол, на пример. Молекули који се састоје од истих атома али у различитом распореду се зову изомери.[20][21]

Хемијска или молекулска формула одређује тачније редослед атома који граде молекул па је формула етанола CH3CH2OH а диметилетра CH3OCH3. За представљање сложенијих молекула где атоми могу бити различито распоређени у простору користе се структурне формуле. Молекулска маса је збир маса атома који чине молекул, и попут атомске, изражава се у атомским јединицама масе (атомска јединица масе = 1/12 масе изотопа 12C).[22][23]

Дуго се мислило да су дужине хемијски веза и њихови углови у молекулу константни. Међутим, модерним структурним методама нађено је да се геометрија хемијске везе незнатно мења, нарочито код сложенијих молекула.

Наука о молекулима се назива молекулском хемијом или молекулском физиком,[24][25] у зависности од тога да ли је фоцус на хемији или физици. Молекулска хемија се бави законима који владају над интеракцијама између молекула које доводе до формирања и разлагања хемијских веза, док се молекулска физика бави законима о молекулским структурама и њиховим својствима. Међутим, у пракси разлика није јасно дефинисана. У наукама о молекулима, молекул се састоји од стабилног система са два или више атома. Полиатомиски јони се могу сматрати наелектрисаним молекулима. Термин нестабилни молекул се користи за веома реактивне врсте, и.е., краткотрајне констракте (резонанције) електрона и језгара, као што су радикали,[26][27] молекулски јони,[28] Ридбергови молекули,[29][30] прелазна стања,[31][32] ван дер Валсови комплекси,[33][34][35] или системи колизирајућих атома као у Бозе-Ајнштајновом кондензату.[36][37]

Историја и етимологија

Џон Далтон[38][39]

У Merriam-Webster речнику[40] и Онлајн етимолошком речнику,[41] реч "молекул" је изведена из латинске речи "мол" или мала јединица масе.

Молекул (1794) – „екстремно мала честица“, од фр. molécule (1678), из модерног латинског molecula, диминутива латинке речи moles „маса, баријера“. Ово наизглед непрецизно значење речи (коришћено до касног 18. века само у латинској форми) проистиче из Декартесове филозофије.[42][43]

Дефиниција молекула је еволуирала са повећањем знања о структури молекула. Ране дефиниције су биле мање прецизне, и дефинисале су молекуле као најмање честице чистих хемијских супстанци које задржавају своју композицију и хемијска својства.[44] Та дефиниција често није одржива, пошто многе супстанце, као што су стене, соли, и метали, састављене од великих кристалних мрежа хемијски везаних атома или јона, и не састоје се од засебних молекула.

Величина молекула

Већина молекула је сувише мала да би се могла видети голим оком, мада постоје изузеци. ДНК макромолекул може да досегне макроскопске величине,[45][46] као и молекули многих полимера. Молекули који су уобичајени градивни блокови у органској синтези имају димензије од неколико ангстрема (Å) до неколико десетина Å. Појединачни молекули се обично не могу уочити путем обичног светла (као што је горе поменуто), али се мали молекули и чак обриси појединачних атома могу назрети у појединим околностима употребом микроскопа атомских сила.[47]

Најмањи молекулски пречник

Најмањи молекул је диатомски водоник (H2), са дужином везе од 0,74 Å.[48][49]

Највећи молекулски пречник

Мезопорозна силика је произведена са дијаметром од 1000 Å (100 nm)[50][51][52]

Пречник

Ефективни молекулски пречник је величина који молекул има у раствору.[53][54] Табела пермселективности за разне супстанце садржи примере.[55]

Формуле молекула

Типови хемијских формула

Хемијска формула молекула се састоји од низа симбола хемијских елемената, бројева, а понекад и других симбола, као што су мале, средње и витичасте заграде, цртице, плус (+) и минус (−) знаци. Формуле су ограничене на појединачне типографске линије симбола, које могу да обухвате субскрипте и суперскрипте.

Емпиријска формула једињења је веома једноставни тип хемијске фромуле. Она је најједноставнији целобројни однос хемијских елемената од којих се једињење састоји. На пример, вода се увек састоји од атома водоника и кисеоника у односу 2:1, а етил алкохол или етанол се увек састоји од угљеника, водоника, и кисеоника у односу 2:6:1. Међутим, то једиствено не одређује врсту молекула – на пример диметил етар има исти однос атома као етанол. Молекули са истим атомима у различитим аранжманима се називају изомерима. Такође угљени хидрати, на пример, имају исти однос (угљеник:водоник:кисеоник = 1:2:1) (и стога исту емпиријску формулу), али различите тоталне бројеве атома у молекулу.

Молекулска формула одражава прецизан број атома од којих се молекул састоји и тако карактерише различите молекуле. Различити изомери могу да имају исти атомски састав, мада су различити молекули.

Емпиријска формула је обично иста као и молекулска формула, иако то није увек случај. На пример, молекул ацетилена има молекулску формулу C2H2, док је најједноставнији целобројни однос елемената CH.

Молекулска маса се може израчунати из хемијске формуле и изражава се у конвенцијалној атомској јединици масе једнакој 1/12 масе неутралног атома угљеника-12 (12C изотопа). За умрежене чврсте материје се користи термин формула јединице у стехиометријским прорачунима.

Структурна формула

Скелетална структурна формула витамина Б12.[56][57][58] Многи органски молекули су сувише компликовани да би се специфицирали хемијском формулом (молекулском формулом).

За молекуле са компликованом тродимензионом структуром, посебно код молекула који садрже атоме са четири различита супституента, једноставна молекулска формула или чак полуструктурна хемијска формула, није довољна да потпуно опише молекул. У том случају се користи графички тип формуле који се назива структурном формулом.[59][59] Структурне формуле могу да се представе једнодимензионим хемијским именом, мада таква хемијска номенклатура захтева знатан број речи и чланова који нису део хемијских формула.[60][61][62]

Поређење различитих формула на различитим нивоима апстракције.
Структурне формуле Остали облици
Луисова структура Валентна формула Ната пројекција Скелетална формула Конституциона формула Молекулска формула Емпиријска формула
Метан не постоји CH4 CH4 CH4
Пропан CH3–CH2–CH3 C3H8 C3H8
Сирћетна киселина CH3–COOH C2H4O2 CH2O
Вода не постоји не постоји H2O H2O

Општи просторни молекуларни модели су просторно-пуњавајући и штапићасти модел.

Геометрија молекула

Молекули имају фиксне равнотежне геометрије — дужине веза и углова — око којих они непрестано осцилују путем вибрационих и ротационих кретања. Чисте супстанце се састоје од молекула са истим просечним геометријским структурама. Хемијска формула и структура молекула су два важна фактора који одређују његова својства, посебно његову реактивност. Изомери имају исту хемијску формулу али нормално имају веома различите особине услед њихових различитих структура. Стереоизомери, специфични тип изомера, могу да имају веома слична физичко-хемијска својства, а истовремено различите биохемијске активности.[63][64]

Молекулска спектроскопија

Молекулска спектроскопија се бави респонсом (спектром) молекула који интерагују са тестним сигналима познате енергије (или фреквенције, у складу са Планковом формулом). Молекули имају квантизоване енергијске нивое, који се могу анализирати детектовањем молекулске енергије размене путем апсорбанције или емисије.[65] Спектроскопија се генерано не односи на дифракционе студије где честице попут неутрона, електрона, или високо енергетских X-зрака формирају интеракције са регуларним аранжманом молекула (као што је то случај са кристалима).

Теоретски аспекти

Изучавање молекула у молекулској физици и теоретској хемији је углавном базирано на квантној механици и есенцијално је за разумевање хемијске везе. Најједноставнији молекул је водонични молекулски јон, H2+, и најједноставнија од свих хемијских веза је једноелектронска веза. H2+ се састоји од два позитивно наелектрисана протона и једног негативно наелектрисаног електрона, што значи да се Шредингерова једначина система може лакше решити услед недостатка електрон–електрон репулзије. Са развојем брзих дигиталних рачунара, апроксимативна решења за компликованије молекуле су постала могућа и један су од главних аспеката рачунарске хемије.[66][67][68]

У покушају да ригорозно дефинише аранжман атома који је довољно стабилан да би се сматрао молекулом, IUPAC сугерише да он мора да одговара „удубљењу на површини потенцијалне енергије које је довољно дубоко да ограничи бар једно вибрационо стање“.[4] Ова дефиниција није зависна од природе интеракције између атома, него само од јачине интеракције. Заправо, она обухвата само слабо везане врсте аранжмана који се традиционално не би сматрали молекулима, као што су хелијумски димер, He2, који има једно вибрационо везано стање[69] и у тој мери је лабаво везан да се једино може уочити на веома ниским температурама.

Да ли је или не аранжман атома „довољно стабилан“ да би се сматрао молекулом је инхерентно операциона дефиниција. Филозофски, стога, молекул није фундаментални ентитет (у контрасту, на пример са елементарном честицом[70]); већ је концепт молекула хемичарски начин прављења корисних изјава о јачини интеракција на атомској скали.

Види још

Референце

  1. ^ Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology. 
  2. ^ March 1992.
  3. ^ Miessler & Tarr 2004. sfn грешка: више циљева (2×): CITEREFMiesslerTarr2004 (help)
  4. ^ а б IUPAC (1994). „molecule”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
  5. ^ Puling 1970.
  6. ^ Ebbin 1990. sfn грешка: више циљева (2×): CITEREFEbbin1990 (help)
  7. ^ Brown, T. L.; Kemp, Kenneth C.; Brown, Theodore L.; LeMay, Harold Eugene; Bursten, Bruce Edward (2003). Chemistry – the Central Science (9th изд.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-066997-1. 
  8. ^ Mount 1997, стр. 1.
  9. ^ Nieman, Skoog & Holler 1998
  10. ^ Wilkins, C. (1983). „Hyphenated techniques for analysis of complex organic mixtures”. Science. 222 (4621): 291—6. Bibcode:1983Sci...222..291W. PMID 6353577. doi:10.1126/science.6353577. 
  11. ^ Holt, R. M.; Newman, M. J.; Pullen, F. S.; Richards, D. S.; Swanson, A. G. (1997). „High-performance Liquid Chromatography/NMR Spectrometry/Mass Spectrometry:Further Advances in Hyphenated Technology”. Journal of Mass Spectrometry. 32 (1): 64—70. PMID 9008869. doi:10.1002/(SICI)1096-9888(199701)32:1<64::AID-JMS450>3.0.CO;2-7. 
  12. ^ Ellis, Lyndon A.; Roberts, David J. (1997). „Chromatographic and hyphenated methods for elemental speciation analysis in environmental media”. Journal of Chromatography A. 774 (1–2): 3—19. PMID 9253184. doi:10.1016/S0021-9673(97)00325-7. 
  13. ^ Guetens, G; De Boeck, G; Wood, M; Maes, R.A.A; Eggermont, A.A.M; Highley, M.S; Van Oosterom, A.T; De Bruijn, E.A; Tjaden, U.R (2002). „Hyphenated techniques in anticancer drug monitoring”. Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 229—38. PMID 12462614. doi:10.1016/S0021-9673(02)01228-1. 
  14. ^ Guetens, G; De Boeck, G; Highley, M.S; Wood, M; Maes, R.A.A; Eggermont, A.A.M; Hanauske, A; De Bruijn, E.A; Tjaden, U.R (2002). „Hyphenated techniques in anticancer drug monitoring”. Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 239—47. PMID 12462615. doi:10.1016/S0021-9673(02)01227-X. 
  15. ^ Zumdahl, Steven S. Chemical Principles. Houghton Mifflin, New York (2005). pp. 148-150.
  16. ^ Internal Combustion Engine Fundamentals, John B. Heywood
  17. ^ IUPAC. „Empirical formula”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
  18. ^ González, Begoña; Calvar, Noelia; Gómez, Elena; Domínguez, Ángeles (2007). „Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K”. The Journal of Chemical Thermodynamics. 39 (12): 1578—1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004. 
  19. ^ „dimethyl ether - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.  Недостаје или је празан параметар |url= (помоћ)
  20. ^ Petrucci R.H.; Harwood R.S.; Herring F.G. (2002). General Chemistry (8th изд.). Prentice-Hall. стр. 91. 
  21. ^ Eliel, Ernest L. H. Wilen; Samuel (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley Interscience. стр. 52—53. 
  22. ^ Choppin, G.; Liljenzin, J. O.; Rydberg, J. (1995). (2nd изд.). Butterworth-Heinemann. стр. 3—5.  Текст „Radiochemistry and Nuclear Chemistry” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  23. ^ Soddy, Frederick (1913). „The Radio-Elements and the Periodic Law”. Nature. 91 (2264): 57. Bibcode:1913Natur..91...57S. doi:10.1038/091057a0. 
  24. ^ A.R. Leach (2001). Molecular Modelling: Principles and Applications. ISBN 978-0-582-38210-7. 
  25. ^ Frenkel, Daan; Berend Smit (1996). Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications. ISBN 978-0-12-267370-2. 
  26. ^ Oakley, Richard T. (1988). „Progress in Inorganic Chemistry. Cyclic and Heterocyclic Thiazenes” (PDF). Progress in Inorganic Chemistry. 36: 299—391. ISBN 978-0-470-16637-6. doi:10.1002/9780470166376.ch4. 
  27. ^ Rawson, J; Banister, A; Lavender, I (1995). „Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 62. The Chemistry of Dithiadiazolylium and Dithiadiazolyl Rings”. Advances in Heterocyclic Chemistry. 62: 137—247. ISBN 978-0-12-020762-6. doi:10.1016/S0065-2725(08)60422-5. 
  28. ^ Chemical elements listed by ionization energy. Lenntech.com
  29. ^ Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. I, II and III Gerhard Herzberg, Krieger Pub. Co, revised ed. 1991.
  30. ^ Karplus, Martin; Richard N. Porter (1970). Benjamin & Company, Inc.  Пронађени су сувишни параметри: |author= и |last= (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  31. ^ Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th изд.). John Wiley & Sons, Inc. ISBN 978-0-471-41799-6. 
  32. ^ Jensen, Frank (1999). Introduction to Computational Chemistry. England: John Wiley and Sons Ltd. 
  33. ^ Sears, Francis Weston; Young, Hugh D.; Freedman, Roger A.; Ford, A. G. (2004). Sears and Zemansky's university physics with modern physics (11th изд.). San Francisco: Pearson Addison Wesley. ISBN 978-0-8053-8684-4. 
  34. ^ Iver Brevik, V. N. Marachevsky, Kimball A. Milton, Identity of the Van der Waals Force and the Casimir Effect and the Irrelevance of these Phenomena to Sonoluminescence, hep-th/9901011
  35. ^ Sears, Francis Weston; Young, Hugh D.; Freedman, Roger A.; Ford, A. G. (2004). Sears and Zemansky's university physics with modern physics (11th изд.). San Francisco: Pearson Addison Wesley. 
  36. ^ L. Landau]] (1941). „Theory of the Superfluidity of Helium II”. Physical Review. 60 (4): 356—358. Bibcode:1941PhRv...60..356L. doi:10.1103/PhysRev.60.356. 
  37. ^ M.H. Anderson; J.R. Ensher; M.R. Matthews; C.E. Wieman; E.A. Cornell (1995). „Observation of Bose–Einstein Condensation in a Dilute Atomic Vapor”. Science. 269 (5221): 198—201. Bibcode:1995Sci...269..198A. JSTOR 2888436. PMID 17789847. doi:10.1126/science.269.5221.198. 
  38. ^ „John Dalton”. Chemical Heritage Foundation. Приступљено 19. 1. 2014. 
  39. ^ Smith 1856, стр. 279.
  40. ^ „About Charles Merriam”. wbrookfieldlibrary.org. Архивирано из оригинала 27. 01. 2010. г. Приступљено 4. 2. 2010. 
  41. ^ „Online Etymology Dictionary”. Ohio University. 2003. Архивирано из оригинала 11. 2. 2007. г. Приступљено 5. 1. 2007. 
  42. ^ Russell 1946, стр. 516
  43. ^ Watson, Richard A. (2012). „René Descartes”. Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica Online. Encyclopædia Britannica Inc. Приступљено 31. 3. 2012. 
  44. ^ Molecule Definition Архивирано на сајту Wayback Machine (13. октобар 2014) (Frostburg State University)
  45. ^ Reif, F. (1965). Fundamentals of Statistical and Thermal Physics (International student edition. изд.). Boston: McGraw-Hill. стр. 2. ISBN 978-0-07-051800-1. „we shall call a system "macroscopic" (i.e., "large scale") when it is large enough to be visible in the ordinary sense (say greater than 1 micron, so that it can at least be observed with a microscope using ordinary light). 
  46. ^ Jaeger, Gregg (2014). „What in the (quantum) world is macroscopic?”. American Journal of Physics. 82 (9): 896—905. Bibcode:2014AmJPh..82..896J. doi:10.1119/1.4878358. 
  47. ^ Lang, D. P.; Hite; Simmonds; McDermott; Pappas; Martinis, John M. (2004). „Conducting atomic force microscopy for nanoscale tunnel barrier characterization”. Review of Scientific Instruments. 75 (8): 2726—2731. Bibcode:2004RScI...75.2726L. doi:10.1063/1.1777388. Архивирано из оригинала 23. 2. 2013. г. Приступљено 14. 2. 2017. 
  48. ^ DeKock, Roger L.; Gray, Harry B.; Gray, Harry B. (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. стр. 199. ISBN 978-0-935702-61-3. 
  49. ^ Hammond, C.R. (2012). „Section 4: Properties of the Elements and Inorganic Compounds”. Handbook of Chemistry and Physics (PDF). [мртва веза]
  50. ^ Mann, Benjamin F.; Amanda, P K.. Mann; Skrabalak, Sara E.; Novotny, Milos V. (2013). „Sub 2-μm Macroporous Silica Particles Derivatized for Enhanced Lectin Affinity Enrichment of Glycoproteins”. Anal. Chem. 85 (3): 1905—1912. doi:10.1021/ac303274. 
  51. ^ Katiyar, Amit; Yadav, Santosh; Panagiotis, G; Neville, Smirniotis; Pinto, G (2006). „Synthesis of ordered large pore SBA-15 spherical particles for adsorption of biomolecules”. Journal of Chromatography. 1122 (1–2): 13—20. PMID 16716334. doi:10.1016/j.chroma.2006.04.055. 
  52. ^ Trewyn, Brian G.; Nieweg, Jennifer A.; Zhao, Yannan; Lin, Victor S.-Y. (2007). „Biocompatible mesoporous silica nanoparticles with different morphologies for animal cell membrane penetration”. Chemical Engineering Journal. 137 (137): 23—29. doi:10.1016/j.cej.2007.09.045. 
  53. ^ Chang, RL; Deen, WM; Robertson, CR; Brenner BM. (1975). „Permselectivity of the glomerular capillary wall: III. Restricted transport of polyanions”. Kidney Int. 8 (4): 212—218. PMID 1202253. doi:10.1038/ki.1975.104. 
  54. ^ Chang, RL; Ueki, IF; Troy, JL; Deen, WM; et al. (1975). „Permselectivity of the glomerular capillary wall to macromolecules. II. Experimental studies in rats using neutral dextran”. Biophys J. 15 (9): 887—906. Bibcode:1975BpJ....15..887C. PMC 1334749Слободан приступ. PMID 1182263. doi:10.1016/S0006-3495(75)85863-2. 
  55. ^ Boron, Walter F.; Boulpaep, Emile L. Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. стр. 761. ISBN 978-1-4160-2328-9. 
  56. ^ Herbert, Victor (1988). „Vitamin B-12: Plant sources, requirements, and assay” (PDF). The American journal of clinical nutrition. 48 (3 Suppl): 852—8. PMID 3046314. 
  57. ^ Wakayama EJ, Dillwith JW, Howard RW, Blomquist GJ (1984). „Vitamin B12 levels in selected insects”. Insect Biochemistry. 14 (2): 175—179. doi:10.1016/0020-1790(84)90027-1. 
  58. ^ Albert MJ, Mathan VI, Baker SJ (1980). „Vitamin B12 synthesis by human small intestinal bacteria”. INature. 283 (5749): 781—782. PMID 7354869. doi:10.1038/283781a0. 
  59. ^ а б Brecher, J. (2006). „Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897—1970. doi:10.1351/pac200678101897. 
  60. ^ Nomenclature of Organic Chemistry (3rd изд.). London: Butterworths. 1971 [1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups)]. ISBN 978-0-408-70144-0. 
  61. ^ Rigaudy, J.; Klesney, S. P., ур. (1979). Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC/Pergamon Press. ISBN 0-08022-3699. . IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: [1]. . IUPAC, Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (27. 10. 2004). Nomenclature of Organic Chemistry (Provisional Recommendations). IUPAC. 
  62. ^ Compendium of Terminology and Nomenclature of Properties in Clinical Laboratory Sciences. IMPACT Recommendations 1995. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-86542-612-2. 
  63. ^ Eliel, Ernest L.; Wilen, Samuel H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 изд.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 978-0-471-01670-0. 
  64. ^ Eliel, Ernest L.; Wilen, Samuel H.; Doyle, Michael P. (2001). Basic Organic Stereochemistry (1. изд.). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-37499-2. 
  65. ^ IUPAC (1997,2006). „spectroscopy”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
  66. ^ Shankar 1994, стр. 143-.
  67. ^ P. A. M. Dirac (1958). Principles of Quantum Mechanics (4th изд.). Oxford University Press. 
  68. ^ Müller-Kirsten, H. J. W. (2012). Introduction to Quantum Mechanics: Schrödinger Equation and Path Integral (2nd изд.). World Scientific. ISBN 978-981-4397-74-2. 
  69. ^ Anderson, JB (2004). „Comment on "An exact quantum Monte Carlo calculation of the helium-helium intermolecular potential"”. J Chem Phys. 120 (20): 9886—7. Bibcode:2004JChPh.120.9886A. PMID 15268005. doi:10.1063/1.1704638. 
  70. ^ Braibant, Sylvie; Giacomelli, Giorgio; Spurio, Maurizio (2012). Particles and Fundamental Interactions: An Introduction to Particle Physics (2nd изд.). Springer. стр. 1—3. ISBN 978-94-007-2463-1. 

Литература

  • Choppin, G.; Liljenzin, J. O.; Rydberg, J. (1995). (2nd изд.). Butterworth-Heinemann. стр. 3—5.  Текст „Radiochemistry and Nuclear Chemistry” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  • Eliel, Ernest L. H. Wilen; Samuel (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley Interscience. стр. 52—53. 
  • Petrucci R.H.; Harwood R.S.; Herring F.G. (2002). General Chemistry (8th изд.). Prentice-Hall. стр. 91. 
  • Compendium of Terminology and Nomenclature of Properties in Clinical Laboratory Sciences. IMPACT Recommendations 1995. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-86542-612-2. 
  • Nomenclature of Organic Chemistry (3rd изд.). London: Butterworths. 1971 [1958 (A: Hydrocarbons, and B: Fundamental Heterocyclic Systems), 1965 (C: Characteristic Groups)]. ISBN 978-0-408-70144-0. 
  • Boron, Walter F.; Boulpaep, Emile L. Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. стр. 761. ISBN 978-1-4160-2328-9. 
  • Hammond, C.R. (2012). „Section 4: Properties of the Elements and Inorganic Compounds”. Handbook of Chemistry and Physics (PDF). [мртва веза]
  • DeKock, Roger L.; Gray, Harry B.; Gray, Harry B. (1989). Chemical structure and bonding. University Science Books. стр. 199. ISBN 978-0-935702-61-3. 
  • Reif, F. (1965). Fundamentals of Statistical and Thermal Physics (International student edition. изд.). Boston: McGraw-Hill. стр. 2. ISBN 978-0-07-051800-1. „we shall call a system "macroscopic" (i.e., "large scale") when it is large enough to be visible in the ordinary sense (say greater than 1 micron, so that it can at least be observed with a microscope using ordinary light). 
  • Russell, Bertrand (1946). History of Western Philosophy. Psychology Press. стр. 516. ISBN 978-0-415-32505-9. 
  • Shankar, R. (1994). Principles of Quantum Mechanics (2nd изд.). Kluwer Academic/Plenum Publishers. стр. 143. ISBN 978-0-306-44790-7. 
  • Smith, R. Angus (1856). Memoir of John Dalton and History of the Atomic Theory. London: H. Bailliere. стр. 279. ISBN 978-1-4021-6437-8. Приступљено 24. 12. 2007. 
  • Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th изд.). John Wiley & Sons, Inc. ISBN 978-0-471-41799-6. 
  • Miessler, Gary L.; Tarr, Donald Arthur (2004). Inorganic chemistry. Prentice Hall. ISBN 978-0-13-035471-6. 
  • Mount, DM (2004). Bioinformatics: Sequence and Genome Analysis (2 изд.). Cold Spring Harbor, NY: Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 978-0-87969-712-9. OCLC 55106399. 
  • {{Cite book|ref=harv| last=Nieman| first = Timothy A.| last2=Skoog| first2 = Douglas A.| last3=Holler| first3 = F. James | title = Principles of instrumental analysis | publisher = Brooks/Cole | location = Pacific Grove, CA |year=1998|isbn=978-0-03-002078-0| oclc = |doi= | }
  • Brown, T. L.; Kemp, Kenneth C.; Brown, Theodore L.; LeMay, Harold Eugene; Bursten, Bruce Edward (2003). Chemistry – the Central Science (9th изд.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-066997-1. 
  • Ebbin, Darrell D. (1990). General Chemistry (3rd изд.). Boston: Houghton Mifflin Co. ISBN 978-0-395-43302-7. 
  • Puling, Linus (1970). General Chemistry. New York: Dover Publications, Inc. ISBN 978-0-486-65622-9. 
  • Miessler, Gary L.; Tarr, Donald Arthur (2004). Inorganic chemistry. Prentice Hall. ISBN 978-0-13-035471-6. 
  • March, Jerry (1992). Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-60180-7. 
  • Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology. 
  • Zumdahl, Steven S. (1997). Chemistry (4th изд.). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 978-0-669-41794-4. 
  • Chang, Raymond (1998). Chemistry (6th изд.). New York: McGraw Hill. ISBN 978-0-07-115221-1. 
  • Brown, T.L. (2003). Chemistry – the Central Science (9th изд.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-066997-1. 
  • Ebbin, Darrell, D. (1990). General Chemistry (3rd изд.). Boston: Houghton Mifflin Co. ISBN 978-0-395-43302-7. 
  • Pauling, Linus (1970). General Chemistry. New York: Dover Publications, Inc. ISBN 978-0-486-65622-9. 
  • Татевский, Владимир Михайлович Квантовая механика и теория строения молекул. — М.: Изд-во МГУ, 1965. — 162 с.
  • Бейдер, Ричард Атомы в молекулах. Квантовая теория. — М.: Мир, — 532 c. 2001. ISBN 978-5-03-003363-1.
  • Минкин, Владимир Исаакович, Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. — М.: Высшая школа, 1979. — 408 с.
  • Кук Д., Квантовая теория молекулярных систем. Единый подход. Пер с англ. М.: Интеллект, — 256с. 2012. ISBN 978-5-91559-096-9.

Спољашње везе