CBD-DMH

Из Википедије, слободне енциклопедије
CBD-DMH
CBD-DMH structure.png
IUPAC ime
5-(1,1-Dimetilheptil)-2-[(1R,6R)-3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il]-1,3-benzenediol
Identifikatori
CAS broj 97452-63-6 ДаY
ATC kod None
PubChem CID 126670
Sinonimi 1,1-dimetilheptilkanabidiol
5-(1,1-dimetilheptil)-2-(3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il)-1,3-benzenediol
5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol
5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol, (1S-trans)-izomer
Hemijski podaci
Formula C25H38O2
Molarna masa 370.57

Kanabidiol-dimetilheptil (CBD-DMH ili DMH-CBD) je sintetički homolog kanabidiola u kome je pentilni lanac zamenjen dimetilheptilnim lancom. Poznato je nekoliko izomera ovog jedinjenja. Izomer koji je najčešće korišćen u istraživanjima je (−)-CBD-DMH. On ima istu stereohemiju kao i prirodni kanabidiol, ali 1,1-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje nije psihoaktivno i deluje prvenstveno kao anandamidni inhibitor preuzimanja. Ono je potentnije od kanabidiola kao antikonvulsant i ima aproksimativno istu potentnost kao antiinflamatorno sredstvo.[1][2][3][4][5] Neočekivano je utvrđeno da veštački enantiomer (+)-CBD-DMH, koji ima reverznu stereohemiju od kanabidiola, direktno deluje kao agonist kanabinoidnog receptora sa Ki od 17.4nM na CB1 i 211nM na CB2, i proizvodi tipične kanabinoidne efekte u studijama na životinjama.[6]

(−)-CBD-DMH (levo) i (+)-CBD-DMH (desno)

Još jedno blisko srodno jedinjenje je poznato. Ono ima dvostruku vezu u cikloheksenskom prstenu pomerenu na 1,6-poziciju umesto 2,3-pozicije (i.e. analogno je sintetičkim THC analozima, poput paraheksila). Kod tog jedinjenja je izopropenilna grupa zasićena do izopropilne, i ono ima 1,2-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje je sintetisano Birčovom redukcijom iz 1,2-dimetilheptilnog analoga kanabidiola. Ono isto tako proizvodi potentne kanabinoidima slične efekte kod životinja, ali ima tri hiralna centra i sastoji se od smeše osam stereoizomera, koji nisu pojedinačno izučavanji, te nije poznato koji su enantiomeri aktivni.[7][8]

1,2-CBD-DMH

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. Leite JR, Carlini EA, Lander N, Mechoulam R. Anticonvulsant effects of the (−) and (+)isomers of cannabidiol and their dimethylheptyl homologs. Pharmacology. 1982;24(3):141-6. PMID 7071126
  2. Bisogno T, Hanus L, De Petrocellis L, Tchilibon S, Ponde DE, Brandi I, Moriello AS, Davis JB, Mechoulam R, Di Marzo V. Molecular targets for cannabidiol and its synthetic analogues: effect on vanilloid VR1 receptors and on the cellular uptake and enzymatic hydrolysis of anandamide. Br J Pharmacol. 2001 Oct;134(4):845-52. PMID 11606325 doi:10.1038/sj.bjp.0704327
  3. Fride E, Ponde D, Breuer A, Hanus L. Peripheral, but not central effects of cannabidiol derivatives: mediation by CB(1) and unidentified receptors. Neuropharmacology. 2005 Jun;48(8):1117-29. PMID 15910887 doi:10.1016/j.neuropharm.2005.01.023
  4. Ben-Shabat S, Hanus LO, Katzavian G, Gallily R. New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity. J Med Chem. 2006 Feb 9;49(3):1113-7. PMID 16451075 doi:10.1021/jm050709m
  5. Juknat A, Kozela E, Kaushansky N, Mechoulam R, Vogel Z. Anti-inflammatory effects of the cannabidiol derivative dimethylheptyl-cannabidiol - studies in BV-2 microglia and encephalitogenic T cells. J Basic Clin Physiol Pharmacol. 2016 May 1;27(3):289-96. PMID 26540221, doi:10.1515/jbcpp-2015-0071
  6. Hanus LO, Tchilibon S, Ponde DE, Breuer A, Fride E, Mechoulam R. Enantiomeric Cannabidiol Derivatives: Synthesis and Binding to Cannabinoid Receptors. Org Biomol Chem 2005 Feb 16; 3(6):1116-1123. doi:10.1039/B416943C
  7. Razdan RK, Pars HG, Thompson WR, Granchelli FE (1974). „Lithium-ammonia reduction of tetrahydrocannabinols”. Tetrahedron Letters. 15 (49–50): 4315. doi:10.1016/S0040-4039(01)92152-5. 
  8. Razdan, K. (1981). „The Total Synthesis of Cannabinoids”. Ур.: John Apsimon. The Total Synthesis of Natural Products. Wiley Interscience. стр. 245. ISBN 978-0-471-05460-3. OCLC 19487018. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]