CBD-DMH

Из Википедије, слободне енциклопедије
Jump to navigation Jump to search
CBD-DMH
CBD-DMH structure.png
IUPAC ime
5-(1,1-Dimetilheptil)-2-[(1R,6R)-3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il]-1,3-benzenediol
Identifikatori
CAS broj 97452-63-6 ДаY
ATC kod None
PubChem CID 126670
Sinonimi 1,1-dimetilheptilkanabidiol
5-(1,1-dimetilheptil)-2-(3-metil-6-(1-metiletenil)-2-cikloheksen-1-il)-1,3-benzenediol
5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol
5-(1,1-dimetilheptil)kanabidiol, (1S-trans)-izomer
Hemijski podaci
Formula C25H38O2
Molarna masa 370.57

Kanabidiol-dimetilheptil (CBD-DMH ili DMH-CBD) je sintetički homolog kanabidiola u kome je pentilni lanac zamenjen dimetilheptilnim lancom. Poznato je nekoliko izomera ovog jedinjenja. Izomer koji je najčešće korišćen u istraživanjima je (−)-CBD-DMH. On ima istu stereohemiju kao i prirodni kanabidiol, ali 1,1-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje nije psihoaktivno i deluje prvenstveno kao anandamidni inhibitor preuzimanja. Ono je potentnije od kanabidiola kao antikonvulsant i ima aproksimativno istu potentnost kao antiinflamatorno sredstvo.[1][2][3][4][5] Neočekivano je utvrđeno da veštački enantiomer (+)-CBD-DMH, koji ima reverznu stereohemiju od kanabidiola, direktno deluje kao agonist kanabinoidnog receptora sa Ki od 17.4nM na CB1 i 211nM na CB2, i proizvodi tipične kanabinoidne efekte u studijama na životinjama.[6]

(−)-CBD-DMH (levo) i (+)-CBD-DMH (desno)

Još jedno blisko srodno jedinjenje je poznato. Ono ima dvostruku vezu u cikloheksenskom prstenu pomerenu na 1,6-poziciju umesto 2,3-pozicije (i.e. analogno je sintetičkim THC analozima, poput paraheksila). Kod tog jedinjenja je izopropenilna grupa zasićena do izopropilne, i ono ima 1,2-dimetilheptilni bočni lanac. Ovo jedinjenje je sintetisano Birčovom redukcijom iz 1,2-dimetilheptilnog analoga kanabidiola. Ono isto tako proizvodi potentne kanabinoidima slične efekte kod životinja, ali ima tri hiralna centra i sastoji se od smeše osam stereoizomera, koji nisu pojedinačno izučavanji, te nije poznato koji su enantiomeri aktivni.[7][8]

1,2-CBD-DMH

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Leite JR, Carlini EA, Lander N, Mechoulam R. Anticonvulsant effects of the (−) and (+)isomers of cannabidiol and their dimethylheptyl homologs. Pharmacology. 1982;24(3):141-6. PMID 7071126
  2. ^ Bisogno T, Hanus L, De Petrocellis L, Tchilibon S, Ponde DE, Brandi I, Moriello AS, Davis JB, Mechoulam R, Di Marzo V. Molecular targets for cannabidiol and its synthetic analogues: effect on vanilloid VR1 receptors and on the cellular uptake and enzymatic hydrolysis of anandamide. Br J Pharmacol. 2001 Oct;134(4):845-52. PMID 11606325 doi:10.1038/sj.bjp.0704327
  3. ^ Fride E, Ponde D, Breuer A, Hanus L. Peripheral, but not central effects of cannabidiol derivatives: mediation by CB(1) and unidentified receptors. Neuropharmacology. 2005 Jun;48(8):1117-29. PMID 15910887 doi:10.1016/j.neuropharm.2005.01.023
  4. ^ Ben-Shabat S, Hanus LO, Katzavian G, Gallily R. New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity. J Med Chem. 2006 Feb 9;49(3):1113-7. PMID 16451075 doi:10.1021/jm050709m
  5. ^ Juknat A, Kozela E, Kaushansky N, Mechoulam R, Vogel Z. Anti-inflammatory effects of the cannabidiol derivative dimethylheptyl-cannabidiol - studies in BV-2 microglia and encephalitogenic T cells. J Basic Clin Physiol Pharmacol. 2016 May 1;27(3):289-96. PMID 26540221, doi:10.1515/jbcpp-2015-0071
  6. ^ Hanus LO, Tchilibon S, Ponde DE, Breuer A, Fride E, Mechoulam R. Enantiomeric Cannabidiol Derivatives: Synthesis and Binding to Cannabinoid Receptors. Org Biomol Chem 2005 Feb 16; 3(6):1116-1123. doi:10.1039/B416943C
  7. ^ Razdan RK, Pars HG, Thompson WR, Granchelli FE (1974). „Lithium-ammonia reduction of tetrahydrocannabinols”. Tetrahedron Letters. 15 (49–50): 4315. doi:10.1016/S0040-4039(01)92152-5. 
  8. ^ Razdan, K. (1981). „The Total Synthesis of Cannabinoids”. Ур.: John Apsimon. The Total Synthesis of Natural Products. Wiley Interscience. стр. 245. ISBN 978-0-471-05460-3. OCLC 19487018. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]