Метилметахалон

С Википедије, слободне енциклопедије

Метилметахалон
IUPAC име
3-(2,4-диметилфенил)-2-метилхиназолин-4(3Х)-он
Клинички подаци
Drugs.comМонографија
Идентификатори
CAS број3244-75-5 ДаY
ATC кодnone
PubChemCID 63382
ChemSpider57045 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC17H16N2O
Моларна маса264,322
  • CC1=Nc2ccccc2C(=O)N1c3ccc(C)cc3C
  • InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 ДаY
  • Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N ДаY

Метилметахалон (ММQ) је хиназолинон и аналог метахалона који има слична седативна и хипнотичка својства као његово матично једињење (што произилази из његовог агонистичког деловања на β подтипу ГАБАА рецептора) и око 3 пута је јачи на животињским моделима.[1] Метилметахалон се разликује од метахалона по 4-метилацији на фенил прстену. У Немачкој је проглашен илегалним 1999. године и ДЕА га је у исто време навела као „дрогу од форензичког интереса“, али је мало других информација доступно. Сматра се да је ово једињење продавано на црном тржишту у Немачкој као дизајнерски аналог лека метаквалона.[2][3]

Студије метилметаквалона на животињама показале су да изазива конвулзије само мало изнад ефективне дозе седатива,[4] а анегдотски извештаји корисника су потврдили да може имати проконвулзивно дејство, што може да учини ово једињење посебно опасним ако се користи у превеликим дозама.

Особине[уреди | уреди извор]

Метилметахалон је органско једињење, које садржи 17 атома угљеника и има молекулску масу од 264,322 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 1
Particioni koeficijent[5] (ALogP) 3,6
Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) -4,5
Поларна површина[7] (PSA, Å2) 32,7

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
  2. ^ Klein RF, Hays PA (2003). „Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (PDF). Microgram Journal. DEA. 1 (1–2): 60. Архивирано из оригинала (PDF) 2011-07-19. г. 
  3. ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (март 1993). „The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. Journal of Forensic Sciences. 38 (2): 455—65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. 
  4. ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M (август 1963). „[Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]”. Arzneimittel-Forschung (на језику: German). 13: 688—701. PMID 14085923. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]