Амоксицилин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Амоксицилин
(IUPAC) име
(2S,5R,6R)- 6[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Клинички подаци
Идентификатори
ЦАС број 26787-78-0
АТЦ код J01CA04 QG51AX01
ПубХем[1][2] 33613
ДругБанк DB01060
ChemSpider[3] 31006
Хемијски подаци
Формула C16H19N3O5S 
Мол. маса 365.4 g/mol
СМИЛЕС еМолекули & ПубХем
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост 95% орално
Метаболизам мање од 30% биотрансформише се у јетри
Полувреме елиминације 61.3 минута
Излучивање ренално
Фармакоинформациони подаци
Трудноћа A(АУ) B(УС)
Правни статус ПОМ (УК)
Начин примене Орално, ИВ
Amoxicillin BP®

Амоксицилин је бета-лактамски антибиотик средње-широког спектра дејства који се користи у лечењу инфекција изазваних подложним микроорганизмима.[4] Спада у пеницилине (проширеног спектра), и у тој групи је најчешћи избор када је реч о оралној примени, јер је стабилан у киселој средини, добро апсорбује у поређењу са другим сличним антибиотицима, и генерално добро подноси. Осетљив је на дејство бета-лактамаза па се у препаратима често комбинује са инхибитором истих, најчешће клавуланском киселином.[5][6]

Механизам дејства[уреди]

Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Бета-лактамски антибиотици

Амоксицилин, као и сви пеницилини, инхибира синтезу ћелијског зида бактерија. Везује се за ензиме транспептидазе, уз отварање лактамског прстена, и тиме спречава формирање постојаних пептидних веза између ланаца пептидогликана. Ово смањује интегритет и модификује пермеабилност ћелијског зида, па се сматра да амоксицилин делује бактерицидно.[7]

Хемија[уреди]

Амоксицилин је дериват бензилпеницилина, односно α-аминобензилпеницилин. Увођењем амино групе у бочну резидуу, повећава се поларност молекуле па и у извесној мери проширује спектар дејства на Грам-негативне бактерије. Амино група условљава и релативну стабиност у киселој средини; увођењем додатног базног центра у молекулу конкурентно се штити бета-лактам од отварања у киселој средини. Подложан је деградацији у присуству нуклеофила и бета-лактамаза. Амоксицилин је структурно сличан ампицилину, са једином разликом у виду фенолне групе. Орално примењен, амоксицилин се значајно боље апсорбује од ампицилина, мада разлози за ово нису познати.[8][9]

Доступни облици[уреди]

Амоксицилин је примарно прилагођен оралној примени, и доступан је у виду таблета, капсула и сирупа најчешће у облику амоксицилин-трихидрата (Amoksicilin®, Sinacilin®...). 95% унете количине се апсорбује из дигестивног тракта и око 30% метаболише у јетри. Метаболити и лек у неизмењеном облику излучују се готово искључиво путем урина. Осим оралне, натријумова со амоксицилина примењује се и интравенски. Терапијске дозе код одраслих варирају између 750 и 1500 mg дневно.[10]

Доступан је пролек амоксицилина — пивампицилин (пивалоилоксиметилестар амоскицилина) — који има бољу биорасположивост код per os примене.

Примена[уреди]

Употреба амоксицилина индикована је код инфекција горњих респираторних органа и уха изазваних подложним врстама пнеумокока, стафилокока и хемофилуса, затим, код инфекција уринарног тракта, стрептококних инфекција доњег респираторног тракта и гонореје. Ефикасан је примарно код грам-позитивних бактерија.

Препарат са додатком клавуланске киселине (Amoksiklav®, Panklav®...) може се примењивати код сојева који луче бета-лактамазу, али је неопходно претходно урадити антибиограм.

Нежељена дејства[уреди]

Осим реакција преосетљивости које се могу јавити код примене пеницилина у ком случају је употреба контраиндикована, амоксицилин се добро подноси. Могу се јавити лакше алергијске реакције у виду промена на кожи. Појава осипа углавном захтева прекид терапије. Други нежељени ефекти су ограничени на лакше стомачне тегобе. Код примене препарата са клавуланском киселином могу се јавити и други нежељени ефекти, углавном холестатична жутица или хепатитис самоограничавајућег карактера.

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ed. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 ed.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  5. ^ Cynamon MH, Palmer GS (September 1983). „In vitro activity of amoxicillin in combination with clavulanic acid against Mycobacterium tuberculosis“. Antimicrob. Agents Chemother. 24 (3): 429-31. PMC 185338. PMID 6416162. 
  6. ^ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ed. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 ed.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 833-842. ISBN 0781744431. 
  7. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  8. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  9. ^ AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th ed.). Chicago: American Medical Association. стр. 1563-616. 
  10. ^ Група аутора (2006). Ненад Угрешић. ed. Фармакотерапијски водич 3. Београд. Archived from the original on 15. 7. 2011.. 

Литература[уреди]

  • Група аутора (2006). Ненад Угрешић. ed. Фармакотерапијски водич 3. Београд. Archived from the original on 15. 7. 2011.. 
  • Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (4th ed.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8. 
  • British National Formulary 45 March 2003
  • AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th ed.). Chicago: American Medical Association. стр. 1563-616. 

Спољашње везе[уреди]



Star of life.svg     Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).