Капсаицин
| Капсаицин | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC име |
|
| Други називи | (E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl) -8-methylnon-6-enamide, trans-8-Methyl-N-vanillylnon -6-enamide, (E)-Capsaicin, CPS, C |
| Идентификација | |
| CAS регистарски број | 404-86-4  |
| ПубХем | 1548943 |
| ХемПаук | 1265957 |
| EINECS број | |
| MeSH | |
| АТЦ | M02 |
| СМИЛЕС |
|
| InChI |
|
| Својства | |
| Молекулска формула | C18H27NO3 |
| Моларна маса | 305.41 g/mol |
| Тачка топљења |
62–65 °C |
| Тачка кључања |
210–220 °C @ 0.01 Torr |
| Опасност | |
| Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) | [1] |
| Опасност у току рада | Toxic (T) |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Р-ознаке | R24/25 |
| С-ознаке | S26, S36/37/39, S45 |
|
|
|
| Infobox references | |
Капсаицин (8-метил-N-ванилил-6-моненамид, (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)) је активна компонента љутих папричица, биљака које припадају роду Capsicum.[1] Капсаицин делује као иритант на сисаре, укључујући људе, код којих изазива осећај печења на било ком ткиву са којим ступи у контакт. Капсаицин и неколико сродних једињења се називају капсаициноидима а производе их љуте папричице као секундарни метаболит, који одбија одређене биљоједе и гљиве[2]. Чисти капсаицин је хидрофобно, безбојно, безмирисно кристаласто до воскасто једињење.[3][4][5]
Садржај |
Историја[уреди]
Молекул је у кристалном облику први изоловао П. А. Бухолц, а 30 година касније и Л. Т. Треш, који му је дао име капсаицин.[6] 1878, мађарски доктор Ендре Хегјес га је изоловао и доказао да не само да изазива осећај печења у додиру са мукозном мембраном, већ и повећано излучивање желудачног сока. Структуру капсаицина је делимично разјаснио Е. К. Нелсон 1919. године.[7]
Капсаицин су први изоловали Е. Спат и Ф. С. Дарлинг 1930. Сличне супстанце су из љутих папричица 1961. изоловали јапански хемичари С. Косуге и Ј. Инагаки, који су им дали име капсаициноиди.[8] [9]
Извори[уреди]
- ^ Ruiz RS, Rhem MN, Prager TC (January 1989). „Effects of carbachol and acetylcholine on intraocular pressure after cataract extraction“. Am. J. Ophthalmol. 107 (1): 7–10. PMID 2912119.
- ^ Од чега су љуте папричице толико љуте? Разговор нације, 15. август 2008.
- ^ Lide David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ^ Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 62. Dermatological pharmacology; Miscellaneous agents“. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ J. King, H. Wickes Felter, J. Uri Lloyd (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 1-888483-02-4.
- ^ „The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum“. J. Am. Chem. Soc. 41: 1115-1121. 1919. DOI:10.1021/ja02228a011.
- ^ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927; (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
- ^ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251
Општа литература[уреди]
- Dray A (1992). „Mechanism of action of capsaicin-like molecules on sensory neurons“. Life Sci. 51 (23): 1759–65. DOI:10.1016/0024-3205(92)90045-Q. PMID 1331641.
- Garnanez RJ, McKee LH (2001) "Temporal effectiveness of sugar solutions on mouth burn by capsaicin" IFT Annual Meeting 2001
- Henkin R (November 1991). „Cooling the burn from hot peppers“. JAMA 266 (19): 2766. DOI:10.1001/jama.266.19.2766b. PMID 1942431.
- Nasrawi CW, Pangborn RM (April 1990). „Temporal effectiveness of mouth-rinsing on capsaicin mouth-burn“. Physiol. Behav. 47 (4): 617–23. DOI:10.1016/0031-9384(90)90067-E. PMID 2385629.
- Tewksbury JJ, Nabhan GP (July 2001). „Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies“. Nature 412 (6845): 403–4. DOI:10.1038/35086653. PMID 11473305.
- Kirifides ML, Kurnellas MP, Clark L, Bryant BP (February 2004). „Calcium responses of chicken trigeminal ganglion neurons to methyl anthranilate and capsaicin“. J. Exp. Biol. 207 (Pt 5): 715–22. DOI:10.1242/jeb.00809. PMID 14747403.
- Tarantula Venom, Chili Peppers Have Same "Bite," Study Finds http://news.nationalgeographic.com/news/2006/11/061108-tarantula-venom.html
Спољашње везе[уреди]
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
