Ацетон

С Википедије, слободне енциклопедије
Ацетон[1]
Wирефраме модел оф ацетоне
Спацефилл модел оф ацетоне
Стерео wирефраме модел оф ацетоне wитх имплицит хyдрогенс
Балл анд стицк модел оф ацетоне
Називи
Преферисани ИУПАЦ назив
Пропаноне
Системски ИУПАЦ назив
Пропан-2-он
Други називи
Диметилформалдехид

Диметил кетон
β-Кетопропан

2-Пропанон
Идентификација
3Д модел (Јмол)
3DMet Б00058
Абревијација ДМК
Бајлштајн 635680
ChEBI
ChemSpider
ЕЦХА ИнфоЦард 100.000.602
EC број 200-662-2
Гмелин Референца 1466
КЕГГ[2]
МеСХ Ацетоне
RTECS АЛ31500000
УНИИ
УН број 1090
  • CC(Ц)=О
  • CC(=О)C
Својства
C3H6O
Моларна маса 58,08 г·мол−1
Агрегатно стање Безбојна течност (беле је боје у чврстом стању)
Густина 0,7925 g/cm3
Тачка топљења −949 °Ц (−1.676 °Ф; −676 К)
Тачка кључања 5.653 °Ц (10.207 °Ф; 5.926 К)
растворан је
Киселост (пКа) 24,2
Индекс рефракције (nD) 1,35900 (20 °Ц)
Вискозност 0,3075 цП
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) тригонална планарна код C=O
Dipolni moment 2,91 D
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H336
P210, P261, P305+351+338
Flammable F Irritant Xi
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake (S2), S9, S16, S26
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Tačka paljenja −20 °C (−4 °F; 253 K)
465 °C (869 °F; 738 K)
Eksplozivni limiti 2.6–12.8%[5]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
5800 mg/kg (pacov, oralno)
3000 mg/kg (miš, oralno)
5340 mg/kg (zec, oralno)[7]
LC50 (LC50)
20,702 ppm (pacov, 8 hr)[7]
LCLo (LCLo)
45,455 ppm (miš, 1 hr)[7]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
1000 ppm (2400 mg/m3)[6]
REL (preporučeno)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[6]
IDLH (neposredna opasnost)
2500 ppm[6]
Srodna jedinjenja
voda
Etanol
Izopropanol
Toluol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aceton (sistematsko ime po IUPAC: propanon, poznat i kao dimetil keton) jeste organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Ацетон је најједноставније једињење у класи кетона.[8] Меша се са водом, етанолом, етром и другим. Употребљава се као растварач и у производњи пластике, лекова и других хемикалија. Годишње се у свету произведи око 6,7 милиона тона ацетона (стање: 2010. године), од чега је највише потрошено као растварач и за производњу других хемијских једињења, као што су бисфенол А и метил метакрилат.[9][10] У домаћинствима се често користи као одстрањивач лака за нокте и као разређивач боја и лакова. Такође се у малим количинама природно производи и излучује из људског тела. Налази се и у крви и урину. Нарочито много га излучују особе са шећерном болести. Осим њих, више нивое ацетона имају и труднице и породиље.[11]

Особине[уреди | уреди извор]

Ацетон је бистра безбојна течност пријатног мириса која доста испарава већ на собној температури. Раствара се у води кључа на 56 °Ц. Ацетон је веома запаљива течност са температуром паљења од 19 °Ц. Ово једињење је самозапаљиво на 540 °Ц.

Ацетон се природно производи и одстрањује из људског тела као резултат нормалних метаболичких процеса. Тестови репродуктивне токсичности су показали да има низак потенцијал да проузрокује репродуктивне проблеме.

Употреба[уреди | уреди извор]

Ацетон служи као важан растварач. Он је уобичајени растварач за чишћење у лабораторијама. Око трећине укупне светске производње ацетона се искористи као растварач, док се четвртина потроши као ацетон цијанохидрин од којег се производи метил метакрилат.[9] Више од 3 милиона тона се произведе годишње, највећим делом као прекурзор за полимер.[10] Позната кућна употреба ацетона је као активни састојак одстрањивача лака за нокте и као разређивач боја. Он се често користи у органским хемијским реакцијама.

Ацетон је одличан растварач за многе пластична и нека синтетичка влакна. Користи се за разређивање полиестерских смола, налази се у саставу многих средстава за чишћење смола, те раствара двокомпонентни лепак пре него што се стврдне. Користи се као испарљива компонента неких боја, лакова, премаза и средстава за импрегнацију. Као изузетно добар одмашћивач, користан је за припремање и обраду металних површина пре бојења. Такође је користан за врло поуздано лемљење, јер се њиме уклања сувишна течност за лемљење.

Користи се и као растварач у фармацеутској индустрији, те као денатурализатор за прављење денатурализираног алкохола.[12] Он се налази и у неким фармацеутским средствима као помоћно средство (ексципијент).[13] Иако је сам запаљив, ацетон се често користи као растварач за сигуран транспорт и складиштење ацетилена, који се не може сигурно држати под притиском у чистом облику. Посуде које садрже порозан материјал се прво пуне ацетоном затим ацетиленом, који се раствара у ацетону. Један литар ацетона може раствори око 250 литара ацетилена.[14][15]

Ацетон је користи и у органској синтези метил метакрилата. Она започиње првобитном конверзијом ацетона у ацетон цијанохидрин:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

У следећем кораку, нитрил се хидролизује у незасићени амид, који се естерификује:

(CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2=(CH3)CCO2CH3 + NH3

Трећи по обиму начин кориштења ацетона (око 20%)[9] је синтеза бисфенола А. Бисфенол А је компонента многих полимера попут поликарбоната, полиуретана и епокси-смола. Синтеза укључјује кондензацију ацетона са фенолом:

(CH3)2CO + 2 °Csub>6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Милиони килограма ацетона се потроше за производњу растварача метил изобутил алкохола и метил изобутил кетона. Ови производи се добијају преко почетне алдолне кондензације те се добија диацетон алкохол.[10]

2 (CH3)2CO → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3

У лабораторијама, ацетон се користи као поларни апротонски растварач у бројним органским реакцијама као што су СН2 реакције. Кориштење ацетона као растварача је критично за Јонесову оксидацију. Он не формира азеотроп са водом.[16] Уобичајен је растварач за чишћење и испирање лабораторијског посуђа због своје ниске цене и лаке испарљивости. Ацетон се може хладити сувим ледом на −78 °Ц без смрзавања; ацетонска купка са сувим ледом се често користи за обављање реакција на ниским температурама. Ацетон даје флуоресцентни одсјај под ултраљубичастим светлом, а његове паре се користе као флуоросцентни показивач у експериментима тока флуида.[17]

Индустријска производња[уреди | уреди извор]

Ацетон се производи директно или индиректно из пропилена. Најчешће се користи куменски процес, у коме се бензен се алкилује са пропеном и резултујући кумен (изопропилбензен) се оксидује и настају фенол и ацетон:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ова конверзија подразумева присуство интермедијара кумен хидропероксида, C6H5C(OOH)(CH3)2. Ацетон се такође производи директном оксидацијом пропена са Pd(II)/Cu(II) катализатором.

У 2010. забележена је светска производња ацетона од око 6,7 милиона тона.[18] Са 1,56 милиона тона годишње, највећи капацитет производње имају САД,[19] а следе из Тајван и Кина. Један од највећих индивидуалних произвођача ацетона је ИНЕОС Пхенол који, према подацима из 2010. године, поседује 17% укупних светских капацитета за производњу, а следе га Митсуи, Суноцо и Схелл (са око 7-8%)[18] ИНЕОС Пхенол поседује и највећи светски погон за прераду ацетона у Беверену, Белгија, где се преради 420.000 тона годишње. Цена ацетона године 2011. године у САД износила је 1100 до 1250 америчких долара по тони.[20]

Начини производње[уреди | уреди извор]

Данашњи најраширенији начин добијања ацетона је директно или индиректно из пропилена. Око 83% ацетона се добија путем куменског процеса[10] а као резултат тога, производња ацетона је уско везана за производњу фенола. У куменском процесу, бензен се алкилује са пропиленом и добија се кумен (кумол), који се стајањем на ваздуху оксидује у фенол и ацетон:

Преглед куменског процеса

Други процеси укључују директну оксидацију пропилена (Вакер-Хохстов процес) или хидрацију пропилена којим се добија 2-пропанол чијом оксидацијом се добија ацетон.[10] Раније, ацетон се производио сувом дестилацијом одређених ацетата, на пример калцијум ацетата путем кетонске декарбоксилације.

Ca(CH3COO)2 → CaO(s) + CO2(g) + (CH3)2CO(t)

Током Првог светског рата ацетон се производио ацетон-бутанол-етанол ферментацијом уз помоћ бактерије Clostridium acetobutylicum, процесом који је развио Хаим Вајцман (касније је постао први председник Израела), да би помогао у британским ратним настојањима[10] у производњи кордита.[21] Ова врста ферментације је касније напуштена, те су откривене нове методе којима се постизао већи принос реакције.[10]

Метаболизам[уреди | уреди извор]

Мање количине ацетона се стварају у телу путем декарбоксилације кетонских тела. Одређено понашање у исхрани, укључујући дуготрајан пост и исхрану богату мастима а сиромашну угљени хидратима, може довести до кетозе, када се ацетон формира у телесним тквима. Одређена здравствена стања, попут алкохолизма и шећерне болести, могу довести до кетоацидозе, неконтролиране кетозе која води до огромног, понекад и смртоносног, повећања киселости крви. Пошто је ацетон нуспроизвод ферментације, у великим количинама се производи при индустријског дестилацији.

Иако одређени извори и ранија истраживања сугеришу да се ацетон не може метаболизовати, данас се заправо сматра да постоје супротни докази. Ацетон се добија оксидацијом пробављеног изопропанола или путем спонтаног распада ацетоацетата код кетоничних особа. Он се може метаболизовати до д-лактата и пирувата, те на крају до глукозе.[22]

Ванземаљска појава[уреди | уреди извор]

Дана 30. јула 2015, научници су објавили да су након првог слетања Пхилае ландер на површину комете 67П, мерења помоћу ЦОСАЦ и Птолемy инструмената открила шеснаест органских једињења, четири од који су уочена по први пут на комети, укључујучи ацетамид, ацетон, метил изоцијанат, и пропионалдехид.[23][24][25]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Мерцк Индеx, 11тх Едитион, 58.
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability Архивирано на сајту Wayback Machine (1. јун 2009) Америцан Цхемистрy Цоунцил Солвентс Индустрy Гроуп, пп. 7, Јануарy 2008
  6. ^ а б в NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0260
  7. ^ а б в „Ацетоне”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ). 
  8. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  9. ^ а б в Ацетоне, Wорлд Петроцхемицалс извјештај, јануар 2010.
  10. ^ а б в г д ђ е Стyлианос Сифниадес, Алан Б. Левy, "Ацетоне" у Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy, Wилеy-ВЦХ, Wеинхеим, 2005.
  11. ^ „Продуцт Сафетy Ассессмент (ПСА): Ацетоне”. Архивирано из оригинала на датум 15. 03. 2015. Приступљено 05. 02. 2019. 
  12. ^ Wеинер, Мyра L. (1999). Еxципиент Тоxицитy анд Сафетy. стр. 32. ИСБН 978-0-8247-8210-8. 
  13. ^ Инацтиве Ингредиент Сеарцх фор Аппровед Друг Продуцтс, ФДА/Центер фор Друг Евалуатион анд Ресеарцх
  14. ^ Мине Сафетy анд Хеалтх Администратион (МСХА) – Сафетy Хазард Информатион – Специал Хазардс оф Ацетyлене Архивирано на сајту Wayback Machine (22. јануар 2016). Мсха.гов. Приступљено 26.11.2012
  15. ^ Хисторy – Ацетyлене диссолвед ин ацетоне Архивирано на сајту Wayback Machine (15. септембар 2015). Aga.com. Pristupljeno 26.11.2012
  16. ^ What is an Azeotrope?. Solvent—recycling.com. Pristupljeno 26.11.2012
  17. ^ A. Lozano, B. Yip and R. K. Hanson (1992). „Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence”. Exp. Fluids. 13 (6): 369—376. doi:10.1007/BF00223244. 
  18. ^ а б Camara Greiner, EO and Funada, C (jun 2010). „CEH Marketing Research Report: ACETONE”. Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Приступљено 4. 2. 2019. 
  19. ^ „Acetone Uses and Market Data”. ICIS.com. oktobar 2010. Архивирано из оригинала на датум 15. 5. 2009. Приступљено 21. 3. 2011. 
  20. ^ Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information Архивирано на сајту Wayback Machine (16. мај 2013). ИЦИС Прицинг. Приступљено 26.11.2012.
  21. ^ Wиттцофф, M.М. Греен ; Х.А. (2003). Органиц цхемистрy принциплес анд индустриал працтице (1. изд., 1. репринт. изд.). Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. стр. 4. ИСБН 978-3-527-30289-5. 
  22. ^ Глеw, Роберт Х. „Yоу Цан Гет Тхере Фром Хере: Ацетоне, Аниониц Кетонес анд Евен-Царбон Фаттy Ацидс цан Провиде Субстратес фор Глуцонеогенесис”. Приступљено 4. 2. 2019. 
  23. ^ Јорданс, Франк (30. 7. 2015). „Пхилае пробе финдс евиденце тхат цометс цан бе цосмиц лабс”. Тхе Wасхингтон Пост. Ассоциатед Пресс. Приступљено 30. 7. 2015. 
  24. ^ „Сциенце он тхе Сурфаце оф а Цомет”. Еуропеан Спаце Агенцy. 30. 7. 2015. Приступљено 30. 7. 2015. 
  25. ^ Бибринг, Ј.-П.; Таyлор, M.Г.Г.Т.; Алеxандер, C.; Аустер, У.; Биеле, Ј.; Финзи, А. Ерцоли; Гоесманн, Ф.; Клингехоефер, Г.; Кофман, W.; Моттола, С.; Сеиденстикер, К.Ј.; Спохн, Т.; Wригхт, I. (31. 7. 2015). „Пхилае'с Фирст Даyс он тхе Цомет – Интродуцтион то Специал Иссуе”. Сциенце. 349 (6247): 493. Бибцоде:2015Сци...349..493Б. ПМИД 26228139. дои:10.1126/сциенце.аац5116. Приступљено 30. 7. 2015. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]