Карбонилна група

Из Википедије, слободне енциклопедије
Karbonilna grupa

U organskoj hemiji, karbonilna grupa je familija funkcionalnih grupa koje se sastoje od ugljenikovog atoma dvostruko-vezanog za kiseonikov atom: C=O.[1]

Термин карбонил се такође може односити на угљен-моноксид као лиганд у неорганским или органометалним комплексима (метални карбонил, нпр. никл-тетракарбонил).

Карбонилна једињења[уреди]

Карбонилна група карактерише следеће типове једињења:

Једињење Алдехид Кетон Карбоксилна киселина Естар Амид Енон Ацил халид Ацил анхидрид
Структура Алдехyде Кетоне Царбоxyлиц ацид Естер Амиде Еноне Ацyл цхлориде Ацид анхyдриде
Генерална формула RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R'' RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO)2О

Други органски карбонили су уреја и карбамати, деривати ацил хлорида: хлороформати и фосген, карбонатни естри, тиоестри, лактони, лактами, хидроксамати, и изоцијанати. Примери неорганских карбонилних једињења су угљен-диоксид и карбонил-сулфид.

Специјална група карбонилних једињења су 1,3-дикарбонил једињења која имају киселе протоне на централној метиленској јединици. Примери су Мелдрумска киселина, диетил малонат и ацетилацетон.

Реактивност[уреди]

Карбонилна група

Кисеоник је електронегативнији од угљеника, тако да одвлачи електронску густину са угљеника чиме повећава поларност везе. Карбонилни угљеник постаје електрофилан, и стога лакше реагује са нуклеофилима. Исто тако, електронегативни кисеоник може да реагује са електрофилима; на пример са протоном из киселог раствора или другим Луисовим киселинама.

Алфа водоници карбонилног једињења су знатно киселији (~103 пута киселији) него у водоници типичне C-H везе. На пример, pKa вредности ацеталдехида и ацетона су 16.7 и 19, респективно.[2] Карбонил је у таутомерној резонанци са енолом. Депротонација енола јаком базом производи енолат, који је снажан нуклеофил и може да алкилује електрофиле као што су други карбонили.

Референце[уреди]

  1. Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (И изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  2. Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 978-0-02-390171-3.

Литература[уреди]

Додатна литература[уреди]