5-Hidroksimetilcitozin

Из Википедије, слободне енциклопедије
5-Hidroksimetilcitozin
Hydroxymethylcytosine.png
Nazivi
IUPAC naziv
6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
Svojstva
C5H7N3O2
Molarna masa 141.13 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

5-Hidroksimetilcitozin je pirimidinska azotna baza koja ulazi u sastav DNK. On se formira iz DNK baze citozin dodavanjem metil grupe, a zatim hidroksil grupe. Ovaj molekul je važan u epigenetici, zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod bakteriofaga 1952. godine.[3][4] Međutim, 2009. je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu čoveka i miševa,[5] kao i u embrionskim matičnim ćelijama.[6] Ona se kod sisara može generisati oksidacijom 5-metilcitozina. Ovu reakciju posreduje Tet familija enzima. Njena molekulska formula je C5H7N3O2.[7]

Lokalizacija[уреди]

Postoje indikacije da svaka ćelija sisara sadrži 5-hidroksimetilcitozin, mada nivoi znatno variraju u zavisnosti od tipa ćelije. Najviši nivoi su nađeni u neuronskim ćelijama centralnog nervnog sistem.[8][9][10] Količina hidroksimetilcitozina raste sa godinama. To je pokazano u studijama na hipokampusu i malom mozgu miševa.[8][11]

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Warren RA (1980). „Modified bases in bacteriophage DNAs”. Annu. Rev. Microbiol. 34: 137—158. PMID 7002022. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. 
  4. Wyatt GR, Cohen SS (1952). „A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids”. Nature. 170 (4338): 1072—1073. PMID 13013321. doi:10.1038/1701072a0. 
  5. Kriaucionis S, Heintz N (2009). „The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain”. Science. 324 (5929): 929—930. PMID 19372393. doi:10.1126/science.1169786. 
  6. Tahiliani M; et al. (2009). „Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1”. Science. 324 (5929): 930—935. PMC 2715015Слободан приступ. PMID 19372391. doi:10.1126/science.1170116. 
  7. 5-Hydroxymethylcytosine, nextbio.com
  8. 8,0 8,1 Münzel M; et al. (2010). „Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain”. Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375—5377. doi:10.1002/anie.201002033. 
  9. Szwagierczak A; et al. (2010). „Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA”. Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. PMC 2965258Слободан приступ. PMID 20685817. doi:10.1093/nar/gkq684. 
  10. Globisch D; et al. (2010). Croft, Anna Kristina, ур. „Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates”. PLoS ONE. 5 (12): e15367. PMC 3009720Слободан приступ. PMID 21203455. doi:10.1371/journal.pone.0015367. 
  11. Song C-X; et al. (2010). „S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine”. Nat. Biotech. 29 (1): 68—72. doi:10.1038/nbt.1732. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]