Menadion

Из Википедије, слободне енциклопедије
Menadion[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi Menafton; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftohinon; 2-Metil-1,4-naftodion; 2-Metil-1,4-naftohinon
Identifikacija
CAS registarski broj 58-27-5 ДаY
PubChem[2][3] 4055
ChemSpider[4] 3915 ДаY
UNII 723JX6CXY5 ДаY
DrugBank DB00170
KEGG[5] D02335
ChEBI 28869
ChEMBL[6] CHEMBL590 ДаY
ATC B02BA02
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C11H8O2
Molarna masa 172.18 g mol−1
Agregatno stanje Svetlo žuti kristali
Gustina 1,225 g/cm3
Tačka topljenja

105–107 °C

Tačka ključanja

304.5 °C @ 760mmHg

Rastvorljivost u vodi Nerastvoran je
Opasnost
Tačka paljenja 113,8 °C
LD50 0,5 g/kg (oralno, miš)

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Menadion je sintetičko hemijsko jedinjenje koje se ponekad koristi kao nutricioni suplement zbog njegove aktivnosti poput vitamina K. On je analog 1,4-naftohinona sa metil grupom u 2-poziciji.[7]

Terminologija[уреди]

On se ponekad naziva vitaminom K3,[8] mada derivati naftohinona bez bočnog lanca u 3-poziciji ne mogu da vrše sve funkcije vitamina K. Menadion je vitaminski prekurzor K2, iz koga se alkilacijom formiraju menahinoni (MK-n, n=1-13; K2 provitamini), i stoga je podesnije da se klasifikuje kao provitamin.

On je takođe poznat kao "menafton".[9]

Reference[уреди]

  1. The Merck Index, 11th Edition, 5714
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594  edit
  7. Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. „Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979 
  8. Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). „Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799 
  9. „Vitamin K”. Приступљено 18. 3. 2009.. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).